DE431774C - Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen der Benzanthronreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen der Benzanthronreihe

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Publication number
DE431774C
DE431774C DEB106104D DEB0106104D DE431774C DE 431774 C DE431774 C DE 431774C DE B106104 D DEB106104 D DE B106104D DE B0106104 D DEB0106104 D DE B0106104D DE 431774 C DE431774 C DE 431774C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
benzanthrone
particles
preparation
yellow
solution
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Expired
Application number
DEB106104D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Heinrich Neresheimer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JG Farbenindustrie AG
Original Assignee
JG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE431774C publication Critical patent/DE431774C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/02—Benzathrones
    • C09B3/06—Preparation from starting materials already containing the benzanthrone nucleus

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Abkömmlingen der Benzanthronreihe. Es wurde die überraschende Beobachtung gemacht, daß Benzanthron und seine Derivate mit freier 2-Stellung durch Behandlung mit sauren Oxydationsmitteln in neue Verbindungen übergehen, die teils in Form ihrer Sulfosäuren als Zollfarbstoffe wertvoll-sind, teils als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer Farbstoffe dienen sollen.
  • Beispiel i.
  • In eine Lösung von 25 Teilen Benzanthron in 65o Teilen Schwefelsäure von ; 2 Prozent werden bei io bis 15° C 2o Teile Chromsäureanhydrid eingetragen. Man rührt einige Stunden bei der angegebenen Temperatur und weitere 8 bis io Stunden bei 8o bis 9o° C, saugt nach dem Erkalten das in schwarzen Kristallen ausgeschiedene Sulfat ab, wäscht es mit etwas Schwefelsäure von etwa 72 Prozent nach und zersetzt es durch Kochen mit Wasser.
  • Das so in Form eines braungelben Pulvers erhaltene Oxydationsprodukt kristallisiert aus der Lösung in siedendem Chlorbenzol oder o-Dichlorbenzol in braungelben Blättchen, die sich schwer in niedrigsiedenden, leicht in hochsiedenden Mitteln mit gelber Farbe lösen. Ihre Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefels',ure ist ein leuchtendes Eosinrot mit intensiver gelbroterFluoreszenz.
  • Durch Behandlung mit rauchender Schwefelsäure oder Chlorsulfonsäure geht der Körper in einen schönen gelben Wollfarbstoff über. Beispiel 2.
  • io Teile der in der Patentschrift 26985o, Beispiel i, erwähnten Chlorbenzanthroncarbonsäure werden in Zoo Teilen Sch-,vefelsäure von 96 Prozent gelöst und in diese Lösung bei 2o bis 25° C allmählich 12 Teile gemahlener Braunstein eingetragen. Die Mischung wird einige Stunden bei der gleichen Temperatur gerührt und dann in Wasser gegossen.
  • Zur Reinigung des ausgeschiedenen Rohprodukts wird es in heißer verdünnter Natronlauge gelöst und aus dieser Lösung durch Zusatz von Kochsalz als Natriumsalz ausgefällt: dieses wird alsdann mit verdünnter Natriumhypochloritlösung gekocht, bis es eine renngelbe Farbe angenommen hat. Durch Säuren wird daraus die neue Carbonsäure in Freiheit gesetzt.
  • Sie bildet ein braungelbes Pulver, das sich in konzentrierte Sch#%vefels-'iure mit leuchtend blauroter Farbe und gelbroter Fluoreszenz, in verdünnten Alkalien mit rotgelber Farbe löst.
  • Es können auch andere Benzanthronderivate mit freier 2-Stellung oder andere Oxvdatio-ismittel und Reaktionsbedingungen allgewendet werden.

Claims (1)

  1. .PAT1:N'i'-ANSPRUCIT: Verfahren zur Darstellung von Abkömmlingen des Benzanthrons, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzanthron oder seine Derivate mit freier 2-Stellung mit sauren Oxydationsmitteln behandelt.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2767197A (en) * 1953-12-30 1956-10-16 Gen Aniline & Film Corp Production of dibenzanthronyls and derivatives thereof

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