DE394794C - Verfahren zur Darstellung von Perylentetracarbonsaeure und ihren Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Perylentetracarbonsaeure und ihren DerivatenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Perylentetracarbonsäure und ihren Derivaten. Es ist gefunden worden, daß die Farbstoffe, die durch Verschmelzen von Naphthalin-i - 8-dicarbonsäureimid oder seinen Derivaten mit alkalischen Mitteln und gegebenenfalls Oxydation entstehen, durch Behandlung mit starken Schwefelsäuren bei höherer Temperatur in die entsprechenden Perylentetracarbonsäuren übergehen. So erhält man z. B. aus dem Farbstoff nach Patentschrift 276357 die Perylentetracarbonsäure. Das Verfahren verläuft mit guter Ausbeute, so daß es zur technischen Darstellung von Perylentetracarbonsäuren geeignet ist. Für die Aufspaltung des Dicarbonsäureimids eignet sich besonders Schwefelsäure höherer Konzentration, doch können auch rauchende Schwefelsäure oder andere Schwefelsäureverbindungen verwendet werden. Beispiele: i. i Teil des durch Verschmelzen von Naphthalin-i # 8-dicarbonsäureimid mit Kali erhaltenen Farbstoffes (s. Patentschrift 276357) werden mit io bis 15 Teilen konzentrierter Schwefelsäure auf etwa Zoo ° erhitzt. Dabei verschwindet die bläulichrote Farbe der ursprünglichen Lösung und geht in violettrot über. Gleichzeitig scheiden sich dunkle Nädelchen aus. Man gießt nach einiger Zeit auf Eis, saugt ab und wäscht aus. Das erhaltene bräu_ nlichrote Produkt besteht zum größten Teil aus braunen Nädelchen. Es stellt die Perylentetracarbonsäure bzw. deren Anhydrid vor. Die Verbindung löst sich in der Hitze in Alkalien restlos mit bräunlichgelber Farbe und äußerst starker grüner Fluoreszenz auf. Die Lösung der Kristalle in konzentrierter Schwefelsäure ist rot mit leuchtend orangeroter Fluoreszenz. Aus der alkalischen Lösung wird die Säure durch Mineralsäuren in gelbbrauner, voluminöser Form ausgefällt. Beim Erhitzen wird die Fällung rot.
- Daß die Perylentetracarbonsäure vorliegt, ergibt sich aus dem Übergang des Calciumsalzes in Perylen beim trocknen Erhitzen. Die Alkalisalze, besonders das Natriumsalz, sind schwerlöslich.
- Mit Aminen läßt sich die Säure in Küpenfarbstoffe überführen.
- 2. 1o Gewichtsteile N,N'-Di-(p-chlorphenyl)-perylentetracarbonsäurediimid, erhalten durch Kondensation von Perylentetracarbonsäureanhydrid mit p-Chloranilin nach Patent 386057, werden in etwa 17o Gewichtsteilen Schwefelsäure von 66° Be eingetragen und etwa eine halbe Stunde unter Rühren auf 2io bis 22o° erhitzt. Nach dem Erkalten wird abgesaugt. Das Reaktionsprodukt bleibt in bräunlichroten Nädelchen zurück und ist identisch mit dem nach Beispiel i gewonnenen.
- 3. 2o Gewichtsteile Tetrachlorperylentetracarbonsäurediimid, das durch Chlorieren von Perylentetracarbonsäurediimid in 2o prozentigem Oleum unter Drück oder in Chlorsulfonsäure bei gewöhnlichem Druck erhältlich ist, werden in etwa 35o Gewichtsteilen Schwefelsäure von 66° Be eingetragen und unter Rühren auf 23o° erhitzt. Nfan rührt etwa eine Stunde bei 23a bis 235', wobei sich das Reaktionsprodukt zum Teil schon abscheidet, läßt erkalten und saugt das Spaltungsprodukt ab, das in bräunlichroten glitzernden Kristallblättchen zurückbleibt und das Anhydrid einer vierfach chlorierten Perylentetracarbonsäure darstellt. Durch Ausfällen der schwefelsauren Mutterlauge mit Eis lassen sich weitere Mengen gewinnen. Das Anhydrid löst sich in Alkalien mit gelber Farbe und grüner Fluoreszenz. Die Alkalisalze sind leichter löslich als die der nicht substituierten Perylentetracarbönsäure. Da, Kalksalz ist gelb und scliwt@rlöslich.
- Beim Ansäuern der alkalischen Lösung in der Kälte scheidet sich die Säure zunächst gelblich aus, um dann beim Erhitzen in das orangerote Anhydrid überzugehen.
- In konzentrierter Schwefelsäure löst sich das Anhydrid ziemlich schwer mit roter Farbe und scharlachroter Fluoreszenz, in Nitrobenzol bräunlichrot rnit olivenfarbener Fluoreszenz.
Claims (1)
- PATENT-ANSP.ZUCIi: Verfahren zur Darstellung von Perylentetracarbon:äure und ihren Berivaten, dadurch gekennzeichnet, daßkman die Produkte, die durch Behandlung von Napht halin-r # b-dicarbonsäureimid oder dessen Derivaten mit alkalischen Mitteln und gegebenenfalls Oxydation entstehen, oder deren durch Nachbehandlung erhältliche Derivate mit starken Schwefelsäuren bei höherer Temperatur behandelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEK79181D DE394794C (de) | 1921-09-08 | 1921-09-08 | Verfahren zur Darstellung von Perylentetracarbonsaeure und ihren Derivaten |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEK79181D DE394794C (de) | 1921-09-08 | 1921-09-08 | Verfahren zur Darstellung von Perylentetracarbonsaeure und ihren Derivaten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE394794C true DE394794C (de) | 1924-05-12 |
Family
ID=7233477
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEK79181D Expired DE394794C (de) | 1921-09-08 | 1921-09-08 | Verfahren zur Darstellung von Perylentetracarbonsaeure und ihren Derivaten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE394794C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4650879A (en) * | 1985-06-11 | 1987-03-17 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride |
-
1921
- 1921-09-08 DE DEK79181D patent/DE394794C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4650879A (en) * | 1985-06-11 | 1987-03-17 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride |
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