DE534910C - Verfahren zur Darstellung von Anthrachinon-1, 2-oxythiophen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Anthrachinon-1, 2-oxythiophen

Info

Publication number
DE534910C
DE534910C DE1930534910D DE534910DD DE534910C DE 534910 C DE534910 C DE 534910C DE 1930534910 D DE1930534910 D DE 1930534910D DE 534910D D DE534910D D DE 534910DD DE 534910 C DE534910 C DE 534910C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
anthraquinone
oxythiophene
preparation
carboxylic acid
thioglycol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1930534910D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Georg Kalischer
Dr Heinrich Ritter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Application granted granted Critical
Publication of DE534910C publication Critical patent/DE534910C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/02Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
    • C09B5/12Thiophenanthrones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Anthrachinon-1, 2-oxythiophen Läßt man nach dem Verfahren des Hauptpatents 533 34I ein Säureanhydrid auf die I ₧ 2-Anthrachinonthioglykolcarbonsäure einwirken, so erhält man hierbei, wie aus dem ersten Zusatzpatent 534 9o9 hervorgeht, eiln Gemisch, das sich auf verschiedene Weise in seine Bestandteile, nämlich die Thiophenanthron-2-carbonsäure und ein I ₧ 2-Anthrachinonacyloxythiophen, zerlegen läßt. Durch Verseifen des letzteren wird das wertvolle Anthrachinon-I ₧ 2-oxythiophen erhalten.
  • Es wurde nun gefunden, daß man in einfacher Weise das Anthrachinon-I ₧ 2-öxythiophen direkt erhalten kann, wenn man die I ₧ 2-Anthrachinonthioglykolcarbonsäure kurze Zeit auf höhere Temperatur, vorteilhaft bei Gegenwart eines hochsiedenden Lösungsmittels, wie Di- bzw. Trichlorbenzol, Dimethylanilin, Chinolin, Tetrahydronaphthalin und ähnliche, erhitzt, wobei sich unter heftiger Reaktion Wasser und Kohlensäure abspaltet und beim Erkalten unmittelbar das Anthrächinon-I ₧ 2-oxythiophen in kristallisiertem Zustande und mit ausgezeichneter Ausbeute erhalten wird.
  • Beispiel 3 kg Anthrachinon-I ₧ 2-thioglykolcarbonsäure werden mit etwa 4o kg Trichlorbenzol zum Sieden erhitzt, wobei unter starkem Schäumen nach ganz kurzer Zeit eine klare orangegelbe Lösung entsteht. Beim Erkalten kristallisiert das Anthrachinon-I ₧ 2-oxythiophen in orangebraunen Kristallen aus. Es wird abgesaugt und mit Benzol oder Äther ausgewaschen. Dasselbe löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit braunstichigroter Farbe, in 2o%igem Oleum mit oranger und in verdünntem Alkali mit olivgelber Farbe.
  • An 'Stelle von Trichlorbenzol kann man mit gleichem Erfolg auch Chinolin, Dimethylanilin - oder Tetrahydron.aphthalin verwenden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 533 34I, dadurch gekennzeichnet, daß man zwecks Darstellung des Anthrachinon-I ₧ 2-oxythiophens die I ₧ 2-Anthrachinonthioglykolcarbonsäure kurze Zeit auf höhere Temperatur, vorteilhaft bei Gegenwart eines -hochsiedenden Verdünnungsmittels, .erhitzt.
DE1930534910D 1930-01-15 1930-01-15 Verfahren zur Darstellung von Anthrachinon-1, 2-oxythiophen Expired DE534910C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE534910T 1930-01-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE534910C true DE534910C (de) 1931-10-03

Family

ID=6556654

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1930534910D Expired DE534910C (de) 1930-01-15 1930-01-15 Verfahren zur Darstellung von Anthrachinon-1, 2-oxythiophen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE534910C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE534910C (de) Verfahren zur Darstellung von Anthrachinon-1, 2-oxythiophen
DE481450C (de) Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kuepenfarbstoffen
DE561494C (de) Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen
DE572977C (de) Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten
DE451122C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen
DE626788C (de) Verfahren zur Herstellung von reinem 2-Acetylamino-3-chloranthrachinon
DE457121C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Benzobenzanthroncarbonsaeuren
DE470550C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DE852725C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE541267C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE500323C (de) Verfahren zur Darstellung von orangen Kuepenfarbstoffen
DE472772C (de) Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthracenreihe
DE496393C (de) Verfahren zur Darstellung von Anthrachinon und seinen Abkoemmlingen
DE536294C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DE533341C (de) Verfahren zur Herstellung von Thiophenanthronderivaten
DE638601C (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE515330C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthron- und Isodibenzanthronreihe
DE442511C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen
DE609401C (de) Verfahren zur Herstellung von Methylestern von Carbonsaeuren
DE515680C (de) Verfahren zur Darstellung der Pyrazolanthron-2-carbonsaeure
CH153701A (de) Verfahren zur Darstellung eines neuen Umwandlungsproduktes der 1.2-Anthrachinon-thioglykol-carbonsäure.
DE493688C (de) Verfahren zur Herstellung von Ketonen der Anthracenreihe
DE570766C (de) Verfahren zur Darstellung von Thioindigofarbstoffen
DE462798C (de) Verfahren zur Herstellung von Wollkuepenfarbstoffen
DE425352C (de) Verfahren zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen und deren Zwischenprodukten