DE451122C

DE451122C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen

Info

Publication number: DE451122C
Application number: DEB106357D
Authority: DE
Inventors: Dr Alfred Ehrhardt; Dr Arthur Luettringhaus; Dr Paul Nawiasky
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1922-09-06
Filing date: 1922-09-06
Publication date: 1927-10-21

Description

Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen. Es wurde gefunden, daß man neue Küpenfarbstoffe erhält, wenn man die gemäß Patent 259 37o erhältlichen Oxydationsprodukte des Dibenzanthrons mit solchen Estern von starken Säuren mit mehrwertigen Alkoholen behandelt, bei welchen die Esterbildung nicht oder nicht ausschließlich durch- Halogenwasserstoffsäuren erfolgt ist. Hierbei ist es nicht notwendig, daß in den Estern sämtliche Hydroxylgruppen der Alkohole verestert sind; vielmehr genügt es, wenn 2 an zwei verschiedene Kohlenstoffatome gebundene Hydroxylgruppen verestert sind. Als besonders geeignet haben sich die Ester von Arylsulfosäuren erwiesen: Beispiel i.
io Teile des nach Patent 259 370, Beispiel 3, erhältlichen Oxydationsproduktes des Dibenzanthrons werden in ioo Teilen Trichlorbenzol suspendiert, io Teile Glykol-di-p-toluolsulfosäureester (erhältlich z. B. durch Einwirkung von p-Toluolsulfochlorid auf Glykol bei Anwesenheit von Pyridin; Smp. 118 ') und io Teile calc. Soda zugegeben. Das Gemisch wird mehrere Stunden zum Sieden erhitzt. Zur Isolierung des gebildeten Farbstoffs kann z. B. mit 3 ooo Teilen kochendem Trichlorbenzol verdünnt und vom Ungelösten abfiltriert werden. Beim Konzentrieren der Lösung scheidet sich nach dem Erkalten der neue Farbstoff in bronzeglänzenden Nädelchen aus. Er löst sich in Trichlorbenzol mit blauer Farbe und roter Fluoreszenz; seine Lösung in Schwefelsäure von 66' B6 ist violettrot. Er färbt Baumwolle aus blauer Küpe mit blauer Farbe an, die sich an der Luft nur wenig ändert.
Beispiel 2.
io Teile des im vorigen Beispiel verwendeten Oxydationsproduktes des Dibenzanthrons werden mit ioo Teilen Trichlorbenzol, io Teilen calc. Soda und io Teilen Glykolchlorhydrin-ptoluolsulfosäureester q. Stunden zum Sieden erhitzt. (Der Glykolchlorhydrin-p-toluolsulfosäureester kann z. B. durch Einwirkenlassen von p-Toluolsulfochlorid auf Glykolchlorhydrin bei Anwesenheit von Pyridin erhalten werden; er ist ein Öl, welches bei einem Druck von 5 mm bei 176 bis 1,77' siedet.) Man läßt erkalten, saugt ab, wäscht mit Benzol, trocknet und kristallisiert den erhaltenen Farbstoff erforderlichenfalls aus Trichlorbenzol um. Der Farbstoff löst sich in organischen Lösungsmitteln mit blauer Farbe und roter Fluoreszenz und färbt Baumwolle aus blauer Küpe in marineblauen Tönen an.
Beispiel 3.
5 Teile des obengenannten Dibenzanthronderivates werden mit i5o Teilen Trichlorbenzol, Teilen Dichlorhydrin-p-toluolsulfosäureester und 5 Teilen calc. Soda 3 Stunden zum Sieden erhitzt (der Dichlorhydrin-p-toluolsulfösäureester entsteht aus Dichlorhydrin und p-Töluol sulfochlorid bei Anwesenheit von Pyridin; er siedet bei einem Druck von 2o mm bei 215, bis 22o °). Der Farbstoff wird, wie. in den vorhergehenden Beispielen beschrieben,,-aufgearbeitet. Er löst sich in Trichlorbenzol"-mit blauer Farbe und roter Fluoreszenz, in Schwefelsäure von 66' Be bordeauxrot und färbt Baumwolle aus blauer Küpe blau an. An der Luft geht die Färbung in. Grünblau über.
Beispiel q..
z Teil des in Beispiel = verwendeten Oxydationsproduktes des Dibenzanthrons wird mit einem Teil Soda und einem Teil -Glyzerintritoluolsulfosäureester in =5 Teilen Trichlorbenzol etwa 6 Stunden zum Sieden erhitzt. Der Farbstoff wird, wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben, aufgearbeitet. Er färbt Baumwolle aus blauer Küpe ähnlich dem nach Beispiel z erhältlichen Farbstoff an.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: r. Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man die gemäß Patent 259 370 erhältlichen Oxydationsprodukte des Dibenzanthrons mit solchen Estern von starken Säuren mit mehrwertigen Alkoholen behandelt, bei welchen die Esterbildung nicht oder nicht ausschließlich durch Halogenwasserstoffsäuren erfolgt ist, und bei denen mindestens zwei an verschiedene Kohlenstoffatome gebundene Hydroxylgruppen verestert sind.
2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch x, darin bestehend, daB man den Bedingungen des -Anspruches r genügende Ester mehrwertiger Alkohole verwendet, bei welchen eine oder mehrere Hydroxylgruppen durch Arylsulfosäuren verestert sind.