DE540861C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen Oxythionaphthene, die nur in der 4-Stellung substituiert sind, waren bisher nur wenige bekannt. Schon das in 4-Stellung nur durch die CH3-Gruppe substituierte Oxythionaphthen liefert bei der Oxydation einen Farbstoff, der infolge seiner Echtheitseigenschaften, besonders seiner Lichtechtheit, hohen technischen Wert besitzt.
• Es wurde nun gefunden, daß, wenn man an Stelle der CH3-Gruppe in die 4-Stellung des Oxythionaphthens ein Halogen, beispielsweise Chlor, einführt, man durch Oxydation einen Farbstoff erhält, der in bezug auf Lichtechtheit durch keinen Vertreter dieser Gruppe übertroffen wird. Auch durch Kondensation eines 4-Halogenoxythionaphthens oder dessen reaktionsfähiger 2-Derivate mit anderen beliebig substituierten Diketonen oder deren reaktionsfähigen Derivaten erhält man Farbstoffe, die neben klaren Farbtönen vorzügliche Echtheitseigenschaften zeigen. Es zeichnen sich besonders diejenigen Kombinationen aus, die in der Diketonkomponente in 4-oder 6- oder in 4- und 6-Stellung durch C H3 oder Halogen oder C H3 und Halogen substituiert sind. Die neuen Farbstoffe besitzen als Druckfarbstoffe hervorragendes Fixationsvermögen, wodurch sie technisch besonders wertdoll sind.
• Man erhält die 4-Halogenoxythionaphthene, indem man die in 2-Stellung durch eine Carboxyl-, Carbonsäureamid- oder Nitrilgruppe substituierten 3-Halogenphenyl-I-thioglykolsäuren nach den bekannten Methoden.in die entsprechenden Oxythionaphthene überführt. Beispiele i. i o Gewichtsteile 3-Chlorphenyl-i-thioglykol-2-carbonsäure werden mit 5o Gewichtsteilen Essigsäureanhydrid und z Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumacetat i Stunde unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abdestillieren des Essigsäureanhydrid-Eisessiggemisches wird das 4-Chlor-3-acetyloxythionaphthen verseift und das Oxythionaphthen in üblicher Weise isoliert. Es schmilzt bei i i 9 # bis 120' C. Es wird nach den bekannten Verfahren zum Farbstoff oxydiert.
• Der ¢ # 4`-Dichlorbisthionaphthenindigo bildet -ein rotviolettes Pulver. Er erzeugt auf Baumwolle gelblichrote Farbtöne von außergewöhnlich guter Lichtechtheit.
• 2. 32 Gewichtsteile 4-Methyl-6-chlor-2 # 3-diketodiliydrothionaphthenchinon-2-(p-Dimethylamin,).-)anil werden mit 18,5 Gewichtsteilen 4-Chlor-3-oxythionaphthen in 6oo GewichtsteilenEisessig zumSieden erhitzt. Der nach dem Erkalten abgesaugte und neutral gewaschene Farbstoff färbt Baumwolle in klaren roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften an.
• 3- 31,6 Gewichtsteile 6-Chlor-2#3-diketodiliydrothionaphthenchinOn-2-(p-Dianethylamino -)anil werden mit 1,8,5 Gewichtsteilen 4-Chlor-3-oxythionaphthen in 6oo Gewichtsteilen Eisessig bis zur Beendigung der Farbstoffbildung erhitzt. Der nach dem Erkalten abgesaugte und neutral gewaschene Farbstoff färbt auf Baumwolle ein gelbliches Rot von hervorragender Lichtechtheit.
• 4. 28,5 Gewichtsteile 4- Methyl- 2 - 3 - diketodihydrothionaphthenchinon-2- (p-Dimethylamino-)anil werden mit 18, 5 Gewichtsteilen 4-Chlor-3-oxythionaphthen in 6oo Gewichtsteilen Eisessig so lange zum Sieden erhitzt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Nach dem Erkalten saugt man ab und wäscht neutral. Der Farbstoff färbt Baumwolle in roten Tönen von besonders guter Lichtechtheit an.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Küpen. farbstoffen, darin bestehend, daß man die in 2-Stellung durch eine Carboxyl-, Carbonsäureamid- oder Nitrilgruppe substituierten 3-Halogenphenyl-i-thioglykolsäuren zunächst in die entsprechenden Oxythionaphthene überführt und diese entweder durch Oxydation in symmetrische Thioindigofarbstoffe umwandelt oder sie oder ihre reaktionsfähigen 2-Derivate mit zur Bildung von Küpenfarbstoffen geeigneten Diketonen oder deren 2-Derivaten kondensiert.