DE533151C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von KuepenfarbstoffenInfo
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- DE533151C DE533151C DEI30902D DEI0030902D DE533151C DE 533151 C DE533151 C DE 533151C DE I30902 D DEI30902 D DE I30902D DE I0030902 D DEI0030902 D DE I0030902D DE 533151 C DE533151 C DE 533151C
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B7/00—Indigoid dyes
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen Die in q.- und 6-Stellung substituierten Thioindigofarbstoffe zeichnen sich teilweise durch Klarheit des Farbtons und vorzügliche Kochechtheit aus. Ein den höchsten Anforderungen an Lichtechtheit entsprechender Farbstoff war in dieser Reihe bisher noch nicht bekannt.
- Es ist nun gefunden worden, daß der q.. 6 . 7-, 4'. 6' # 7'-Hexamethylthioindigo neben den sonstigen günstigen färberischen Eigenschaften anderer Glieder dieser Reihe eine ungewöhnlich hohe Lichtechtheit aufweist.
- Man kann den Farbstoff erhalten, indem man die 3 . 5 # 6-Trimethylbenzol-r-thioglykolsäure oder ihre in 2-Stellung die Carboxyl-, Carbonsäureamid- oder Cyangruppe enthaltenden Substitutioneprodukte den üblichen Kondensationsmethoden unterwirft und das dabei entstehende Oxythionaphthen zum Farbstoff oxydiert.
- Es ist ferner gefunden worden, daß auch die Kondensationsprodukte, die nach den üblichen Methoden mit Oxythionaphthenen entstehen, bei Anwendung des neuen Oxythionaphthens ähnliche Echtheitseigenschaften aufweisen, wie der durch Oxydation dieses Oxythionaphthens erhaltene Farbstoff. Beispiel i 35 Gewichtsteile 3 . 5 # 6-Trimethylbenzoli-thioglykol-2-carbonsäurenitril werden in i2oo Teilen Wasser, 2o Gewichtsteilen Natronlauge q0° B6 und 5 Gewichtsteilen Schwefelnatrium in Lösung gebracht. Nach erfolgter Lösung werden weitere i8o Gewichtsteile Natronlauge qo° B6 hinzugefügt und 2 Stunden bei 8o bis 85' gerührt. Schon beim Erwärmen beginnt die Ausscheidung des Natriumsalzes der 4..6.7-Trimethyl-3 -amino -i- thionaphthen-2 - carbonsäure, die nach Zugabe von ioo Gewichtsteilen Kochsalz fast vollständig ist. Nach dem Absaugen und Waschen mit Kochsalzlösung wird die feuchte Paste in der 2ofachen Menge Wasser unter Zugabe von etwas Natronlauge und Bisulfit in Lösung gebracht, filtriert, das Filtrat mit verdünnter Schwefelsäure angesäuert und auf dem Wasserbade so lange erwärmt, bis die Oxythionaphthenbildung beendet ist. Das Oxythionaphthen wird nach dem Erkalten abgesaugt, gewaschen und nach bekannten Verfahren in den Farbstoff umgewandelt.
- Der q..6. 7-, q.'. 6'.7'-Hexamethylbisthionaphthenindigo löst sich in Schwefelsäure mit grüner Farbe. Er geht beim Verküpen mit gelber Farbe in Lösung und erzeugt auf Baumwolle klare rote Farbtöne von hervorragender Kochechtheit und außergewöhnlich guter Lichtechtheit.
- Das 3.5.6-Trimethylbenzol-i-thioglykol-2-carbonsäurenitril kann erhalten werden, indem man im i-Amino-2-nitrö-3 . q.. 6-trimethylbenzol die Aminogruppe gegen Cyan austauscht, die Nitrogruppe reduziert und in dem so gewonnenen i-Cyan-2-amino-3 . 4, 6-trimethylbenzol die Aminogrnppe nach bekannten Verfahren gegen die S # C H2 # C O O H-Gruppe austauscht.
- - Beispiele 33 Gewichtsteile 4-Methyl-5-chlor-2 # 3-diketodihydrothionaphthenchinon-2-(p-dimethylamino-)anü werden mit 19,5 Gewichtsteilen 4 - 6 . 7-Trimethyl-3-oxythionaphthen in 5oo Gewichtsteilen Eisessig bis zur Beendigung der Farbstoffbildung bei 7o° C erhitzt. Der nach dem Erkalten abgesaugte undneütral gewaschene Farbstoff färbt Baumwolle in bläulichen Rosatönen von sehr guter Wasch-, Koch- und Chlorechtheit und guter Lichtechtheit an.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen, darin bestehend; daB man die 3 -.5 - 6 -Trimethylbenzol- i -thioglykolsäure oder ihre in 2-Stellung die Carboxyl-, Carbonsäureamid- oder Nitrilgruppe enthaltenden Substitutionsprodukte zunächst in das entsprechende Oxythionaphthen überführt und dieses entweder durch Oxydation in 4.6.7-, 4'. 6''# 7'-Hexamethylbisthionaphthenindigo umwandelt oder es beziehungsweise eines seiner reaktionsfähigen 2-Derivate mit Verbindungen, die mit Oxythionaphthenen oder ihren 2-Derivaten zu kuppeln vermögen, kondensiert.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI30902D DE533151C (de) | 1927-04-12 | 1927-04-12 | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI30902D DE533151C (de) | 1927-04-12 | 1927-04-12 | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE533151C true DE533151C (de) | 1931-09-09 |
Family
ID=7187737
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI30902D Expired DE533151C (de) | 1927-04-12 | 1927-04-12 | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE533151C (de) |
-
1927
- 1927-04-12 DE DEI30902D patent/DE533151C/de not_active Expired
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