DE556473C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AzofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man aromatische Diazoverbindungen mit i-Oxynaphtlialin-3 - 6-disulfonsäureamiden, ihren `-Substitutionsprodukten sowie ihren in 8-Stellung durch Halogen substituierten Abkömmlingen oder mit i-Oxynaphthalin-3 -7-distIlfonsäureamiden oder ihren N-Substitutionsprodukten kuppelt.
- Die so gewonnenen Azofarbstoffe ergeben auf Wolle klare Färbungen, die sich durch gute Lichtechtheit, eine sehr gute Wasch- und Walkechtheit und ein einwandfreies Egalisierungsvermögen auszeichnen. Auch zur Darstellung von Farblacken sowie für den Zeugdruck sind die neuen Farbstoffe sehr geeignet. Beispiel i 17,3 Gewichtsteile Anilin-2-sulfonsäure werden in der üblichen Weise dianotiert. Die Diazoverbindung läßt man in eine sodaalkalische Lösung von 48,2 Gewichtsteilen i-Oxynaphthalin - 3 - 6 - dis@ulfonsäuredi-(N-methylaniäd) -einlaufen. Ist die Kupplung beendet, salzt man den Farbstoff aus, saugt ihn ab und trocknet ihn.
- Er färbt auf Wolle ein klares Orange von guter Walkechtheit, Lichtechtheit und gutem Egalisierungsvermögen.
- Ersetzt man die Anilin-2-sulfonsäure durch die 4-Methoxy-i-aminobenzol-2-sulfonsäure oder die 4-Methyl-i-aminobenzol-2-sulfonsäure oder die 4-Acetylamino-i-aminobenzol-2-sulfonsäure, so erhält man blaustichige Rot von ähnlichen Eigenschaften.
- Beispiel e 18,7 Gewichtsteile 4-Methyl-i-aminobenzol-2-sulfonsäure werden in der üblichen Weise dianotiert. Die Diazoverbindung läßt man in eine sodaalkalische Lösung von 45,4 Gewichtsteilen i-Oxynaphthalin-3 - 6-disulfonsäuredianilid einlaufen. Ist die Kupplung beendet, arbeitet man den Farbstoff in der üblichen Weise auf. Er färbt auf Wolle ein gelbliches Rot von guter Walk- und Lichtechtheit sowie gutem Egalisierungsvermögen.
- Ersetzt man die 4-Methyl-i-aminoben7:ol-2-sulfonsäure durch andere Aminosulfonsäuren der Benzolreihe und das i-Oxynaphthalin-3 - 6-disulfonsäiuredianilid durch entsprechende Chloranilide, Toluidide usw., so entstehen Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften.
- Beispiel 3 2o,7 Gewichtsteile 4-Chlor-i-aminobenzol-2-sulfonsäure werden in der üblichen Weise dianotiert. Die Diazoverbindung läßt man in eine sodaalkalische Lösung von 545 Gewichtsteilen i-Oxynaphthalin-3 - 6,disulfonsäuredi-(N-oxäthylanüid) einlaufen. Ist die Kupplung beendet, arbeitet man den Farbstoff in der üblichen Weise auf. Er färbt auf Wolle ein gelbstichiges Rot. Die sehr gleichmäßige Färbung ist licht- und walkecht.
- Ersetzt man die 4-Chlor-i-aminobenzol-2-sulfonsäure durch andere Aminosulfonsäuren der Benzolreihe, wie etwa die 4-Aminoacetanilid-3-sulfonsäure, die 4-Methyl-i-aminobenzol-2-sulfonsäure, so entstehen Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften. Beispiel i 8,7 Gewichtsteile 4-Methyl-i-aminobenzol-2-sulfonsäure werden in der üblichen Weise dianotiert. Die Diazoverbindung läßt man ' in eine sodaalkalische Lösung von 56,8 Gewichtsteilen i-Oxynaphthalin-3 # 6-disulfonsäuredi-(3'-aoetylaminoanilid) einlaufen. Ist die Kupplung beendet, arbeitet man den Farbstoff nach bekannten Methoden auf.
- Er färbt auf Wolle ein klares gelbstichiges Rot von sehr guter Walk- und Lichtechtheit sowie sehr gutem Egalisierungsvermögen.
- Ersetzt man das i-Oxynaphthalin-3 # 6-disulfonsäuredi- (3'-acetylaminoanilid) durch das i - Oxynaphthalin - 3 . 6 - disulfonsäuredi-(4'-acetyl@amino:anili@d) oder die 4-Methyli-aminobenzol-2-sulfonsäure durch andere Aminosulfonsäuren der Benzolreihe, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften. Beispiel s 18,7 Gewichtsteile 4-Methyl-i-aminobenzol-2-sulfonsäure werden, wie üblich, dianotiert. Die Diazoverbindung läßt man in eine sodaalkalische Lösung von 48,8 Gewichtsteilen 8-Chlor-i-oxynaphthalin-3 # 6@disulfonsäuredianilid einlaufen. Ist die Kupplung beendet, arbeitet man den Farbstoff auf. Er färbt auf Wolle ein klares Rot, das sehr licht- und walkecht ist und sehr gut egalisiert.
- Beispiel 6 26,7 Gewichtsteile i-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure werden, wie üblich, dianotiert. Die Diazoverbindung läßt man in eine södaalkalische Lösung von 56,8 Gewichtsteilen i - Oxynaphthalin-3 # 6-disulfonsä@uredi-(3'-acetylamidoanili(1) einlaufen. Nach beendeter Kupplung salzt man den Farbstoff aus, saugt ihn ab, preßt und trocknet ihn.
- Er färbt auf Wolle ein klares, wasch- und walkechtes Violett von sehr gutem Egalisierungsvermögen.
- Ersetzt man das i-Oxynaphthalin-3 # 6-disulfonsäuredi - (3' -acetylaminoanilid) durch das i - Oxynaphthalin - 3 # 6 - disulfonsäuredi-(4'-acetylaminoanilid), so entsteht ein Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.
- Beispiel ? 13,7 Gewichtsteile Anthranilsäure werden in bekannter Weise dianotiert. Die Diazoverbindung läßt man in eine sodaalkalische Lösung des Natriumsalzes von 54,5 Gewichtsteilen i - Oxynaphthalin-3 # 6-disulfonsäuredi-(N-oxäthylanilid) einlaufen. Ist die Kupplung beendet, arbeitet man den Farbstoff in der üblichen Weise auf.
- Er färbt auf Wolle ein Rot von guter Walkechtheit und gutem Egalisierungsvermögen.
- Ersetzt man die Anthranilsäure durch die 4-Chlor-i-aminobenzol-2-carbonsäure, so entsteht ein Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 8 17,3 Gewichtsteile Anilin-4-sulfonsäure werden .in der üblichen Weise dianotiert. Die Diazoverbindung läßt man in eine sodaalkalische Lösung von 3o,2 Gewichtsteilen i-Oxynaphthalin-3 # 6-disulfonsäurediamid einlaufen. Ist die Kupplung beendet, salzt man den Farbstoff aus, saugt ihn ab und trocknet ihn.
- Er färbt auf Wolle ein Rot von guter Walkechtheit und gutem Egalisierungsvermögen.
- Ersetzt man die Anilin-4-sulfonsäure durch die Anilin-2-sulfonsäure oder die 4-Methoxyi-aminobenzol-2-sulfonsäure, so entstehen Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß dianotierte aromatische Aminosulfon- oder -carbonsäuren mit i-Oxynaphthalin-3 # 6-disulfonsäureamiden, ihren N-Substitutionsprodukten bzw. ihren in 8-Stellung durch Halogen substituierten Derivaten oder mit i-Oxynaphthalin-3 # 7-disulfonsäureamiden oder ihren N-Substitutionsprodukten gekuppelt werden.
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