DE533796C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von KuepenfarbstoffenInfo
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- DE533796C DE533796C DEI30858D DEI0030858D DE533796C DE 533796 C DE533796 C DE 533796C DE I30858 D DEI30858 D DE I30858D DE I0030858 D DEI0030858 D DE I0030858D DE 533796 C DE533796 C DE 533796C
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen Thioindigofarbstoffe, die nur in der 4 - 5-bzw. in der 4' 5'-Stellung substituiert sind, waren bisher kaum bekannt. Es ist nun gefunden worden, daß sich namentlich die in 4-Stellung durch die Methylgruppe, in 5-Stellung durch Halogel substituierten Thioindigofarbstoffe durch hervorragende Kochechtbeit auszeichnen und darin durch keinen der bekannten Thioindigofarbstoffe gleichen Farbtones und gleicher sonstigen Echtheitseigenschaften übertroffen werden.
- Die Farbstoffe können erhalten werden, indem man solche Derivate der 3-Methyl-4-halogenphenyl-i-thioglykolsäuren, die in ihrer 2-Stellung eine Carboxyl-, Carbonsäureamid- oder Nitrilgruppe enthalten, nach den bekannten Methoden in die entsprechenden Oxythionaphthene und weiter in Thioindigofarbstoffe überführt.
- Es ist ferner gefunden worden, daß auch die Kondensationsprodukte, die nach den üblichen Methoden mit Oxythionaphthenen entstehen, bei Anwendung der neuen Oxythionaphthene ähnliche Echtheitseigenschaften aufweisen wie der durch Oxydation dieser Oxythionaphthene erhaltene Farbstoff. Beispiele i. 37 Gewichtsteile 3-Methyl-4-chlorphenyl-i-thioglykol-2-carbonsäurenitril werden in 125o Teilen Wasser, 2o Teilen Natronlauge und 5 Gewichtsteilen Schwefelnatrium in Lösung gebracht. Nach erfolgter Lösung werden weitere 18o Gewichtsteile Natronlauge hinzugefügt und 2 Stunden bei 8o bis 85° gerührt. Schon beim Erwärmen beginnt die Ausscheidung des Natriumsalzes der 4-Methyl,- 5 -chlor-3 -amino- i -thionaphthen-2-carbonsäure, die nach Zugabe von ioo Gewichtsteilen Kochsalz beim Erkalten fast vollständig ist. Nach dem Absaugen und Waschen mit Kochsalzlösung wird die feuchte Paste in der 2ofachen Menge Wasser unter Zugabe von etwas Natronlauge und Bisulfit in Lösung gebracht, filtriert, das Filtrat mit verdünnter Schwefelsäure angesäuert und auf dem Wasserbade so lange erwärmt, bis die Oxythionaphthenbildung beendet ist. Das Oxythionaphthen wird nach dem Erkalten abgesaugt, gewaschen und nach bekannten Verfahren in den Farbstoff umgewandelt. Der 4' 4' - Dimethyl-5' 5' - dichlorbisthionaphthenindigo löst sich in Schwefelsäure mit grüner Farbe.. Er geht beim Verküpen mit gelber Farbe in Lösung und erzeugt auf BaumwdlIe klare rotviolette Farbtöne von außergewöhnlich guten Echtheitseigenschaften.
- Das 3-Methyl-4-chlorphenyl-i-thioglykol-2-carbonsäurenitril kann erhalten werden, indem man 6-Chlor-2-amino-i-methylbenzol-3-sulfosäure über die Diazoverbindung in die 6-Chlor -2-cyan- i -methylbenzol-3-sulfosäure überführt und diese nach, den üblichen Verfahren iri das 3-Methyl-4=chlorpheny 1-i-thioglyl:ol-2; carbonsäurenitril _iimwandelt oder indem man im 6-Chlor-3-nitro-2-amino-i-methylbenzol die Aminogruppe gegen Cyan austauscht, die Nitrogruppe reduziert und in dem so gewonnenen 6-Chlor-3-amino-2-cyan-1-methylbenzol die Aminogruppe nach bekannten Verfahren gegen die S # CH, # COOH-Gruppe austauscht.
- 2. 36,5 Gewichtsteile q.-Methyl-5, 7-dichlor-2, 3-diketodihydrothionaphthenchinon-2-(p-dimethylamino-)anil werden mit 2o Gewichtsteilen 4-Methyl-5-chloroxythionaphthen in 5oo Gewichtsteilen Eisessig io Stunden bei 70° erhitzt. Der nach .dem Erkalten abgesaugte Farbstoff färbt Baumwolle in rotvioletten Tönen von hervorragender Wasch-, Koch- und Chlorechtheit an.
- 3. 30#7 Gewichtsteile 5, 7-Dibromisatin werden in 15o Gewichtsteilen Chlorbenzol mit 25 Gewichtsteilen Phosphorpentachlorid so lange erhitzt, bis Lösung eingetreten ist. Man setzt 2o Gewichtsteile q-Methyl-5-chloroxythionaphthen in ioo Gewichtsteilen Chlorbenzol hinzu und verrührt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Der in üblicher Weise isolierte Farbstoff färbt Baumwolle in violetten Tönen von guten Echtheitseigenschaften an.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen, darin bestehend, dali man die in 2-Stellung durch eine weitere Carboxyl-, Carbonsäureamid- oder Nitrilgr uppe substituierten 3-Methyl-4-halogenphenyl-i-thioglyko-lsäuren zunächst in die entsprechenden Oxythionaphtliene überführt und diese entweder durch Oxydation in symmetrische Thioindigofarbstoffe umwandelt oder sie oder ihre 2-Derivate mit Verbindungen, die mit Oxythionaphthenen oder ihren 2-Derivaten zu kuppeln vermögen, kondensiert.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI30858D DE533796C (de) | 1927-04-05 | 1927-04-05 | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI30858D DE533796C (de) | 1927-04-05 | 1927-04-05 | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE533796C true DE533796C (de) | 1931-09-18 |
Family
ID=7187727
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI30858D Expired DE533796C (de) | 1927-04-05 | 1927-04-05 | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE533796C (de) |
-
1927
- 1927-04-05 DE DEI30858D patent/DE533796C/de not_active Expired
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