DE508811C - Verfahren zur Darstellung gelber Monoazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung gelber Monoazofarbstoffe

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DE508811C
DE508811C DEI34703D DEI0034703D DE508811C DE 508811 C DE508811 C DE 508811C DE I34703 D DEI34703 D DE I34703D DE I0034703 D DEI0034703 D DE I0034703D DE 508811 C DE508811 C DE 508811C
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DE
Germany
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weight
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preparation
solution
monoazo dyes
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Expired
Application number
DEI34703D
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English (en)
Inventor
Bartholomaeus Vossen
Dr Hermann Wagner
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/12Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group of the benzene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung gelber blonoazofarbstoffe Es wurde gefunden, daß man wertvolle saure gelbe Monoazofarbstoffe erhält, wenn man i Mol. der Diazoverbindung der bisher nicht bekannten 2-Clllor-4-arnino-i-methylbenzol-6-sulfons,*iure auf i Mol. Resorcin oder dessen Substitutionsprodukte und Hoinologe einwirken läßt. Die so erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich durch große Farbkraft aus und zeigen bei der Verwendung zum Färben von Chromleder den großen Vorzug, das Chromleder durchzufärben.
  • Der technische Effekt, der bei Verwendung der neuen Farbstoffe erzielt wird, beruht auf der großen Farbkraft, der Reinheit der Nuance, die derjenigen der basischen Phosphine (vgl. S C 11 u 1 t Z, Farbstofftabellen, 6. Auflage, Bd. I, Seite 207 unter Nr. 6o6) gleichkommt, und dem Durchfärbevermägen für Chromleder.
  • Beispiel i i2i,5 Gewichtsteile 2-Chlor--t-amino-i-f-netlivlbenzol-6-sulfonsäure werden mit 4o Gewichtsteilen Ätznatron in ioooo Gewichtsteilen Wasser gelöst. Man setzt 7o Gewichtsteile Natriumnitrit zu und läßt diese Lösung auf eine Mischung von 5oooGewichtsteileil E,is mit 350 Gewichtsteilen Salzsäure 22' B# einlaufen. Man läßt eine Stunde nachrühren und läßt dann einlaufen in eine Lösung von iio Gewichtsteilen Resorcin mit ioo Gewichtsteilen Ätznatron in 4ooo Gewichtsteilen Wasser. Man rührt 2 Stunden nach, erwärmt auf 70', salzt aus, filtriert und trocknet.
  • Der so gebildete Farbstoff stellt ein hellbraunes Pulver dar, er färbt Chromleder in sehr reinem orangegelben Ton; in Reinheit des Tones erreicht er den Farbton der basischen Phosphinfarbstoffe, In konzentrierter Schwefelsäure löst sich der Farbstoff mit rotbrauner Farbe; beim Verdünnen dieser Lösung mit Wasser entsteht eine klare, goldgelbe Lösung.
  • Die 2-Chlor-4-ainino-i-rnetliylbenzol-6-stilfonsäure wird erhalten durch Sulfonieren von 2-Chlor-4-nitro-i-methylbenzol mit einer 20'1, Anhydrid enthaltenden Schwefelsäure, Abscheiden der gebildeten 2-Chlor--4-nitroi-methylbenzol-6-sulfonsätire als -Natronsalz mit Kochsalz und nachfolgende Reduktion. Beispiel -2 Die nach den Angaben des Beispiels i aus 2-Chlor-4-amino-i-rnethylbenzol-6-sulfonsäure hergestellte Diazolösung läßt man bei 151 einlaufen in eine Lösung von 226 Gewichtsteilen I,3-Dioxybenzol-2,4-clicarboiisäure-dimethylester mit ioo Gewichtsteilen Ätznatron in 4ooo Gewichtsteilen Wasser. 2#Jan rührt 2 Stunden nach, damit die Kupplung beendet wird, erwärmt die Lösung auf 7o1 C, salzt das Kupplungsprodukt aus, filtriert und trocknet es. Der Farbstoff stellt in getrocknetem Zustande ein orangefarbenes Pulver dar; er färbt Chromleder in etwas a -"elberen Tönen als der nach Beispiel i her gestellte Farbstoff, ist aber etwas weniger farbkräftig als der letztere. In konzentrierter Schwefelsäure löst er sich mit brännlichgelber Farbe; beim Verdünnen dieser schwefelsauren Lösung mit Wasser entsteht eine Idare gelbe Lösung. Beispiel 3 Die nach Beispiel i gewonnene Diazolösung aus :2-Chlor-4-arnino-i-methylbenzol-6-sulfonsäure läßt man bei 150 einlaufen in eine Lösung von 16oGewichtsteilen I,3-Dioxydnaphthalin und 5oGewichtsteilen Ätznatron in 4ooo Gewichtsteilen Wasser, rührt zur Beendigung der Kupplung 2 Stunden nach, erwärmt auf 70' C, salzt den Farbstoff mit Kochsalz aus, saugt ihn ab und trocknet ihn. Man erhält ein rotbraunes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit braunroter Farbe löst. Beim Verdünnen der Schwefelsäurelösung mit Wasser fällt der Farbstoff allmählich in Flocken von brauner Farbe wieder aus. Der Farbstoff ergibt auf Chromleder ein etwas trüberes Gelb als der nach Beispiel i hergestellte.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung saurer gelber Monoazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man i Mol. der Diazoverbindung von 2-Ch]Or-4-amino-i-methylb#nzol-6-sulfonsäure auf i Mol. Resorcin oder dessen Substitutionsprodukte und Homologe einwirken läßt.
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