DE597895C - Verfahren zur Herstellung von Flavanthren - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Flavanthren Es wurde gefunden, daß man Flavanthren in vorzüglicher Ausbeute erhält, wenn man Azokörper folgender Konstitution: worin R ,den Rest eines aromatischen tertiären Amins bedeutet, in organischenLösungsmitteln bei Gegenwart von Metallen erhitzt. Dabei findet wahrscheinlich primär eineVerknüpfung der beiden Anthrachinonkerne in i - i'-Stellung statt; dieses Zwischenprodukt geht dann überraschenderweise sofort unter Abspaltung von Wasser und des durch die Azogruppe in :2-Stellung mit dem Anthrachinonkern verknüpften aromatischen Restes in Flavanthren über. Beispiel 5o kg der Azoverbinidung (erhalten durch essigsaure- Kupplung von i -Chloranthrachinon-2-.diazoniumsulfat in wäßriger Suspension mit Di-methylanilin, dunkelrote metallisch .glänzende Kristalle aus o-Dichlorbenzol, Lösungsfarbe in Schwefelsäure: violett) werden in-etwa 50o kg Nitrobenzol mit etwa 30 kg Kupferpulver zum Sieden erhitzt. Nach einigen Stunden schlägt die anfangs bordeauxrote Lösung nach Gelbbraun um, und es scheidet sich das Flavanthren in gelbbraunen Kristallen ab. Das bei der Reaktion frei werdende Wasser wird zweckmäßig durch Einleiten von Luft entfernt. Der erhaltene Farbstoff wird heiß abfiltriert und mit Nitrobenzol gewaschen.
• Nach dem Trocknen wird das überschüssige Kupfer beispielsweise durch Herauslösen mit verdünnter Salpetersäure entfernt.
• Falls notwendig, kann das erhaltene Flavanthren z. B. durch Umlösen in Schwefelsäure und Ausfällen mit Wasser in eine wäßrige Paste übergeführt und durch Behandlung mit Chlorlauge von trübenden Verunreinigungen befreit werden. -Die Ausbeute an reinem Flav anthren beträgt nahezu 70 % der Theorie. Mit gleichem Erfolge kann man auch von dem Azofarbstoff, der unter Verwendung von Diäthylanilin hergestellt ist, ausgehen. Der besondere Wert des vorliegenden Verfahrens besteht darin, daß man in bemerkenswert glatter Reaktion sofort nahezu reines Flavantliren in einer Ausbeute erhält, die nach der technisch gebräuchlichen Methode der Behandlung von ,B-Aminoanthrachinon mit Antimonpentachlorid nicht zu erreichen ist.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Flavanthren, dadurch gekennzeichnet, daß man Azokörper folgender Konstitution: worin R den Rest eines aromatischen tertiären Amins bedeutet, in organischen Lösungsmitteln bei Gegenwart von Metallen erhitzt.