DE558491C - Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
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- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
- C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
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- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
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- F16K31/00—Actuating devices; Operating means; Releasing devices
Description
Im Hauptpatent 554 324 und dem Zusatzpatent 555 966 ist die Darstellung von sauren
Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe beschrieben, welche dadurch erhalten werden,
daß man die Kondensationsprodukte aus ι -Amino -4-halogenanthrachinon - 2 - sulfosäuren
und aromatischen Aminomono- oder -polycarbonsäuren in ihre Carbonsäureester überführt
bzw. daß man die 1-Amino- 4-halogenanthrachinon-2-sulfosäuren
mit aromatischen Aminomono- oder -polycarbonsäureestern direkt umsetzt.
Es wurde nun gefunden, daß sich diese Farbstoffe auch dadurch gewinnen lassen,
daß man i-Amino-2· 4-dihalogenanthrachinone
mit aromatischen Aminomono- oder -polycarbonsäuren bzw. deren Estern in bekannter
Weise kondensiert und in den so erhaltenen ι - Amino- 2 - halogen- 4 - arylidoanthrachinonen
das in 2-Stellung des Anthrachinonkerns befindliche
Halogenatom, zweckmäßig durch Behandeln mit Alkalisulfiten, durch den Sulfosäurerest
ersetzt. Die Veresterung der aus den freien Aminocarbonsäuren dargestellten Kondensationsprodukte
erfolgt dann entweder vor oder nach dem Ersatz des Halogens durch die Sulfogruppe.
i. 76 Gewichtsteile i-Amino-2· 4-dibromanthrachinon,
42 Gewichtsteile m-Aminobenzoesäure, 40 Gewichtsteile wasserfreies Kaliumacetat, 1 Gewichtsteil Kupferacetat und
ι g Kupferpulver werden in 1000 Volumenteilen
Amylalkohol 15 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird abgesaugt,
mit Alkohol und Wasser gewaschen ■und getrocknet. Zur Überführung in die Sulfosäure werden 10 Gewichtsteile des Rohproduktes
mit 40 Gewichtsteilen Phenol, 8 Gewichtsteilen Kaliumsulfit und 20 Gewichtsteilen Wasser 16 Stunden zum schwachen
Sieden erhitzt. Nachdem vollständige Wasserlöslichkeit eingetreten ist, wird das Phenol
durch Wasserdampf abgeblasen und der Färbstoff aus der filtrierten Lösung durch Ansäuern
abgeschieden. Die Vorschrift zur Überführung in den Carbonsäureäthylester ist die
gleiche, wie im Hauptpatent in Beispiel 1 angegeben.
2. 57 Gewichtsteile I-Amino-2· 4-dibromanthrachinon, 37 Gewichtsteile m-Aminobenzoesäureäthylester,
30 Gewichtsteile Kaliumacetat wasserfrei, 0,75 Gewichtsteile Kup-
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Georg Kränslein und Dr. Ernst Diefenbach in Frankfurt a. M.-Höchst.
**) Früheres Zusatzpatent 555 966
feracetat, 0,75 Gewichtsteile Kupferpulver werden in 375 Raumteilen Amylalkohol im Ölbad
13 Stunden bei 150 bis 1600C gerührt.
Nach dem Erkalten wird- abgesaugt, mit Sprit und mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Zur Darstellung der Sulfosäure wird analog wie im Beispiel 1 verfahren. Der erhaltene
Farbstoff ist identisch mit dem durch nachträgliche Veresterung erhaltenen Produkt des
Beispiels 1 sowie mit dem im Hauptpatent, Beispiel I3 und im 1. Zusatzpatent, Beispiel 3,
beschriebenen Farbstoff.
3. 38 Gewichtsteile i-Amino-2 · 4-dibromanthrachinon,
31 Gewichtsteile Aminoterephthalsäuredimethylester, 20 Gewichtsteile entwässertes
Kaliumacetat, 0,5 Gewichtsteile Kupferacetat und 0,5 Gewichtsteile Kupferpulver
werden mit 2000 Volumenteilen Amylalkohol im Ölbad 12 Stunden bei 150 bis 1600C
gerührt. Nach dem Erkalten wird das ausgeschiedene Kondensationsprodukt abgesaugt,
mit Alkohol und Wasser gewaschen und getrocknet. Zur Einführung der Sulfosäuregruppe
werden 20 Gewichtsteile des Rohproduktes mit 45 Volumenteilen einer 350/oigen
Kaliumsulfitlösung und 40 Gewichtsteile Phenol so lange zum schwachen Sieden erhitzt,
bis sich eine Probe nach Entfernung des Phenols in Wasser klar löst. Nachdem das
Phenol mit Dampf abgetrieben wurde, wird filtriert und in der üblichen Weise aufgearbeitet.
Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle in blauen Tönen an.
Claims (1)
- Patentanspruch:Weitere Ausbildung des Verfahrens des Hauptpatents 554324 und des Zusatzpatents 555 966 zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man hier i-Amino-2'4-dihalogenanthrachinone mit aromatischen Aminomono- oder -polycarbonsäuren oder deren Estern kondensiert und in den erhaltenen ι - Amino - 2 - halogen - 4 - arylidoanthrachinonen das Halogenatom durch den SuIfosäurerest ersetzt, wobei man im Falle der Kondensation mit den freien aromatischen Aminomono- oder -polycarbonsäuren die Carboxylgruppe vor oder nach dem Ersatz des Halogens durch die Sulfogruppe in die Carbonsäureestergruppe überführt.
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