DE548681C

DE548681C - Verfahren zur Darstellung von neuen Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe

Info

Publication number: DE548681C
Application number: DE1930548681D
Authority: DE
Inventors: Dr Heinrich Ritter
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1930-07-26
Filing date: 1930-07-26
Publication date: 1932-04-16

Description

Verfahren zur Darstellung von neuen Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe Nach dem Verfahren der Patentschrift 175 o67 erhält man durch Behandlung von 2 # 2'-Dimethyl-i # i'-dianthrachinonyl mit alkalischen Kondensationsmitteln einen Küpenfarbstoff, dem nach den Arbeiten von Scholl (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Bd. ¢3, S. 346) folgende Konstitution zukommt und dem von S c h o 11 der Name Pyranthron gegeben wurde.
Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß, wenn man die Einwirkung alkalischer Kondensationsmittel auf 2.2'-Dimethyl-i # i'-dianthrachinonyl unter gemäßigten Bedingungen, und zwar vorteilhaft in, Gegenwart eines geeigneten Verdünnungsmittels, wie Äthylalkohol, Cyclohexanol, Methylcyclohexanol, vornimmt, ein neuer gelber Farbstoff entsteht, dem nach seinem Verhalten wahrscheinlich folgende Konstitution zukommt Bei den angewandten Reaktionsbedingungen scheint somit nur eine Methylgruppe die Kondensation eingegangen zu sein. Die Konstitution des neuen Produktes wird dadurch gestützt, daß sich dasselbe bei weiterer Behandlung mit alkalischen Kondensationsmitteln unter energischeren Bedingungen in Pyranthron überführen Iäßt.
Überraschenderweise hat sich gezeigt, daß sich dieses neue Zwischenprodukt leicht verküpen und auf pflanzlichen Fasern in echten Tönen fixieren läßt. Es soll ferner als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Kondensationsprodukte Verwendung finden.
Von etwa gleichzeitig -gebildetem Pyranthron läßt sich das neue Produkt leicht trennen, da es in der Küpe sowie in organischen- Lösungsmitteln beträchtlich leichter löslich ist als Pyranthron.
Beispiel i 0o kg 2 # a'-Dimethyl- i # i'-dianthrachinonyl werden mit i 5o kg Ätzkali in etwa 7 5o kg Methylcyclohexanol etwa q. Stunden unter Rühren auf 75 bis 8o° erwärmt. Hierauf wird die braun gefärbte Schmelze mit reichlich Wasser verdünnt und das Methylcyclohexanol mit Wasserdampf abgeblasen. Alsdann wird von dem als Nebenprodukt entstandenen Pyranthron abgesaugt und das tieforangebraun gefärbte Filtrat, das den neuen Farbstoff als Leukoverbindung gelöst enthält, mit Luft verblasen bzw. mit einem Oxydationsmittel, wie Wasserstoffsuperoxyd, Chlorkalk oder ähnliche, versetzt, wobei sich der neue Farbstoff als gelber Niederschlag abscheidet. Derselbe wird abgesaugt, ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in organischen Lösungsmitteln weit leichter löst als Pyranthron. Beim Umkristallisieren aus Eisessig bzw. aus Mono- bzw. aus Trichlorbenzol erhält man ihn in gelben Kristallen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit intensiv rotbrauner, in 6o%igem Oleum mit intensiv grüner Farbe lösen, im Gegensatz zu Pyranthron, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure bzw. in 6o%igem Oleum mit tiefkornblumenblauer Farbe löst. Der neue Farbstoff' färbt aus . orangefarbiger Küpe Baumwolle in echten gelben Tönen an.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Darstellung von neuen Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man z # a'-Dimethyl-i # i'-dianthrachinonyl unter gemäßigten Bedingungen mit alkalischen Kondensationsmitteln behandelt. a. Ausführungsform des Verfahrens gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die neuen Produkte von gleichzeitig gebildetem Pyranthron auf Grund der größeren Löslichkeit in der Küpe bzw. in organischen Lösungsmitteln trennt.