DE724781C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe

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DE724781C
DE724781C DEI66059D DEI0066059D DE724781C DE 724781 C DE724781 C DE 724781C DE I66059 D DEI66059 D DE I66059D DE I0066059 D DEI0066059 D DE I0066059D DE 724781 C DE724781 C DE 724781C
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DE
Germany
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dyes
dye
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sulfonic acid
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DEI66059D
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English (en)
Inventor
Dr Emil Krauch
Dr Heinrich Neresheimer
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/22Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
    • C09B3/30Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus
    • C09B3/36Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus by etherification of hydroxy compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe Es wurde gefunden, daB man ätzbare Küpenfarbstoffe der Dibenzanthronreihe erhält, wenn man Bz 2, Bz 2'-Dioxy- oder Bz 2-Oxy-Bz2'-alkoxydibenzanthrone mit Estern von an der Aminogruppe acylierten aliphatischen Aminoalkoholen umsetzt und die erhaltenen Farbstoffe, sofern sie noch freie OH-Gruppen enthalten, gewünschtenfalls mit anderen Alkylierungsmitteln weiterbehandelt.
  • Hierbei wird in den Bz 2-Oxy-Bz 2'-alkoxydibenzanthronen der. Wasserstoff der freien Oxydgruppe unter gleichzeitiger Abspaltung der am Stickstoff des Aminoalkoholrestes befindlichen Acylgruppe durch einen Aminoalkylrest ersetzt. Geht man von einem Bz2, Bz2'-Dioxydibenzanthron aus, so kann die Verätherung mit den Aminoalkoholen ganz oder teilweise erfolgen. Im zweiten Falle können noch vorhandene freie Oxygruppen weiterhin mit Hilfe eines beliebigen Alkylierungsmittels veräthert werden.
  • Als Ester von an der Aminogruppe acylierten aliphatischen Aminoalkoholen kommen beispielsweise in Betracht die O, N-Diacylverbindungen von Oxyäthylamin, Oxypropylaminund (Oxyäthoxy-) äthylamin (N H2 CH2-CH2 O-CH2 CH.- OH). Die beiden Säurereste können gleich, z. B. der p-Methylbenzolsulfonsäurerest, oder auch verschieden, z. B. ein Arylsulfonsäurerest und ein Halogenwasserstoffsäurerest, sein.
  • Die Färbungen mit den neuen Küpenfarbstoffen zeichnen sich gegenüber den mit anderen, leine Aminogruppe im Alkylrest enthaltenden alkylierten Bz2, By2=Dioxydibenzanthronen hergestellten Färbungen durch wesentlich bessere Ätzbarkeit aus. Trotz des Vorhandenseins von freien Aminogruppen sind die Färbungen wider Erwarten chlorecht. Auch im 'Druck sind die neuen Farbstoffe unter Verwendung des üblichen Formaldehydsulfoxylats als Reduktionsmittel gut verwendbar. Die Drucke zeigen den gleichen Farbton und die gleiche gute Ätzbarkeit wie die Färbungen. Dies war von vornherein nicht zu erwarten, da Küpenfarbstoffe mit freien Aminogruppen beim Drucken mit Hilfe von Formaldehydsulfoxylaten meist andere Farbtöne geben als beim Färben.
  • Die in nachstehenden Beispielen erwähnten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i Ein Gemisch von 7o Teilen Trichlorbenzol, io Teilen Bz?" Bz2'-Dioxydibenzanthron, 12 Teilen Natriumcarbonat, 3o Teilen der O, N-Di-i-methylbenzol-4-sulfonsäureverbindung des Oxäthylamins (CH3- C(; H4-S 02-N H-C H2-C H. -0-S 02 -Co H4-C H3, erhältlich durch Umsetzen von i Mol Oxäthylamin mit 2 Mol i-Methylbenzol-4-sulfonsäurechlorid inGegenwar@ von; 2 Mol. Natriumhydroxyd, zähflüssigesV in Wasser unlösliches, in organischenLösungsmitteln leicht lösliches t31) wird im Verlauf von 15 Minuten in kleinen Anteilen in ein auf den Siedepunkt dieser Mischung vorgeheiztes Gefäß eingetragen und dann noch so lange weitergekocht, bis die Farbstoffbildung praktisch beendet ist. Hierauf wird mit Zoo Teilen kochendem Trichlorbenzol verdünnt, sofort von etwa noch vorhandenem unverändertem Dioxydibenzanthron und Salzen heiß durch Absaugen getrennt und der Rückstand mit heißem Trichlorbenzol gewaschen, bis kein Farbstoff mehr in Lösung geht. Aus dem Filtrat kristallisiert beim Abkühlen der neue Farbstoff in grünen Nädelchen aus. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe. Er färbt Baumwolle sowohl aus kalter wie aus warmer grünstich'igblauer Küpe in grünen, sehr gleichmäßigen Tönen. Die Färbungen sind mit einer alkalischen Form:-aldehydsulfoxylatätze weiß ätzbar.
  • An Stelle der O, N-Di-i-methylbenzol-4-sulfonsäureverbindung des Oxäthylamins kann man andere Diacylverbindungen dieses Aminoalkohols verwenden, z. B. das Brombenzol - q.' - sulfonsäureainino) - i -chloräthan (vgl. Journal of the American Chemical Society, Bd. 61, S.2465). Der erhaltene Farbstoff ist mit dem in Abs. i beschriebenen identisch.
  • Verwendet man an Stelle des Bz2, Bz2'-Dioxydibenzanthrons seine Substitutionsprodukte, z. B. das Dibrom-Bz2, Bz2'dioxydibenzanthorn (erhältlich durch Verseifung des nach der Patentschrift 436 828 Beispiel i herstellbaren Farbstoffes) oder das Bz 2, Bz 3, Bz2'-Trioxydibenzanthron, so erhält man grüne bzw. blaustichiggrüne Farbstoffe von ähnlich wertvollen Eigenschaften. Beispiel e Ein Gemisch von 7o Teilen Trichlorbenzol, 12 Teilen Natriumcarbonat, io Teilen Bz2, Bz 2 =Dioxydibenzanthron, 42 Teilen der O, N-Di- i -methylbenzol-4-sulfonsäureverbindung des Oxyäthoxyäthylamins (C H3 # C6 H, -S 02-NH-CH2-CH2-O-CH,- CH2 0-S02-Co H4-C H3, erhältlich durch Umsetzen von i Mol Oxäthoxyäthylamin mit 2 Mol i-Methylbenzol-4-sulfonsäurechlorid in Gegenwart von 2 Mol Natriumhydroxyd, zähflüssiges Öl) wird, wie in Beispiel i angegeben, umgesetzt und der erhaltene Farbstoff, wie dort beschrieben, abgetrennt. Man erhält ihn aus dem Filtrat in Form blauer Nädelchen, die Baumwolle aus grünstichigblauer Küpe in blauen Tönen färben. Die Färbungen zeigen eine ausgezeichnete Ätzbarkeit. Beispiel 3 Ein Gemisch aus 5 Teilen des nach Beispiel :2 erhaltenen Farbstoffes, 5 Teilen i-Methylbenzol-4-sulfonsäuremethylester, 65 Teilen Trichlorbenzol und 2,5 Teilen Natriumcarbonat wird 2 bis 3 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. Nach beendeter Umsetzung wird mit ioo Teilen Trichlorbenzol verdünnt und der gemischt alkylierte Farbstoff in üblicher Weise abgetrennt. Er liefert auf Baumwolle aus grünstichigblauer Küpe grüne, gut ätzbare Färbungen. Seine Lösungsfarbe in starleer Schwefelsäure ist violett.
  • Ähnliche grüne Farbstoffe erhält man, wenn man anstatt des Methylesters der i-Methylbenzol-4-sulfonsäure den Äthyl-, Methoxyäthyl- oder Äthoxyäthylester verwendet.
  • Ebenfalls gemischt alkylierte Farbstoffe kann man herstellen, wenn man Bz 2-Oxy-Bz2'-Alkoxydibenzanthrone, z. B. das Bz2-Oxy-Bz 2'-methoxydibenzanthron, mit Estern von an der Aminogruppe acylierten aliphatischen Aminoalkoholen, z. B. die O, N-Dii-methylbenzol-4-sulfonsäureverbindung des Oxäthylamins, umsetzt. Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle aus der Küpe grünstichigblau. Beispiel 4 Ein Gemisch von 7o Teilen Trichlorbenzol, i 6 Teilen Bz 2, Bz 2'-Dioxydibenzanthron, 12 Teilen Natriumcarbonat und 38 Teilen der O, N-Di-i-methylbenzol-q.-sulfonsäureverbindung des i-Amino-3-propanols (erhältlich durch Umsetzen von i Mol i-Amino-3-propanol mit 2 Mol i-Methylbenzol-q.-sulfonsäurechlorid in Gegenwart von 2 Mol Natriumhydroxyd, zähflüssiges öl) wird im Verlauf von 15 Minuten in kleinen Anteilen in ein auf den Siedepunkt des Trichlorbenzols vorgeheiztes Gefäß eingetragen und dann noch 5 Minuten weitergekocht. Dann wird das Umsetzungsgemisch mit Zoo Teilen heißem Trichlorbenzol verdünnt, heiß abgesaugt und der Rückstand so lange mit heißem Trichlorbenzol gewaschen, bis keine wesentlichen Mengen von Farbstoff mehr in.Lösung gehen. Aus dem Filtrat scheidet sich beim Abkühlen der neue Farbstoff zunächst als harzige Masse ab, die nach Entfernung von Nebenprodukten durch Auslaugung mit Methylalkohol in ein dunkles Pulver übergeht. Der neue Farbstoff löst sich in starker Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe und färbt Baumwolle aus blauer Küpe in grünen Tönen. Dir Färbungen sind mit einer alkalischen Formaldehydsulfoxylatätze-weiß ätzbar.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Bz 2, Bz2'-Dioxy-oder Bz 2-Oxy-Bz 2'-alkoxydibenzanthrone mit Estern von an der Aminogruppe acylierten aliphatischen Aminoalkoholen umsetzt und die erhaltenen Farbstoffe, sofern sie noch freie OH-Gruppen enthalten, gewünschtenfalls -mit anderen Alkylierungsmitteln weiterbehandelt.
DEI66059D 1939-11-30 1939-11-30 Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe Expired DE724781C (de)

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