DE695031C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der 4, 5, 9, 10-Dibenzopyren-3, 8-chinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der 4, 5, 9, 10-Dibenzopyren-3, 8-chinonreihe

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DE695031C
DE695031C DE1936I0056056 DEI0056056D DE695031C DE 695031 C DE695031 C DE 695031C DE 1936I0056056 DE1936I0056056 DE 1936I0056056 DE I0056056 D DEI0056056 D DE I0056056D DE 695031 C DE695031 C DE 695031C
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DE
Germany
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dibenzopyrene
preparation
dyes
quinone series
parts
Prior art date
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Expired
Application number
DE1936I0056056
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English (en)
Inventor
Dr Robert Held
Dr Heinrich Neresheimer
Dr Anton Vilsmeier
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE695031C publication Critical patent/DE695031C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/50Dibenzopyrenequinones
    • C09B3/54Preparation from starting materials already containing the dibenzopyrenequinone nucleus

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der 4, 5, 9, 10-Dibenzopyren-3, 8-chinonreihe Es wurde gefunden, @daß man zu wertvollen Küpenfarbstoffen gelangt, wenn. mam. Mon.ooxyverbi,ndun;gen der 5', 6'-Phthaloyl-4, 5, 9, 10-dibenzopyren-3, 8-chinone mit alkyliierenden oder aralkylierenden Mitteln behandelt. Die als Ausgangsstoffe dienenden Monooxyverbindungen sind nach Patent 67I288 erhältlich. Als alkylierende oder aralkylierende Mittel können Halogenalkyle oder -aralkyle, Alkyi.-und Aralkylester der Schwefelsäure und von Sulfonsäuren verwendet werden. Die neuen Küpenfarbstoffe liefern auf Baumwolle gelbe bis orange Färbungen und Drucke von guten Echtheitseigenschaften. Gegenüber bekannten ähnlichen Farbstoffen besitzen sie eine bessere Sodakochechtheit sowie den Vorteil, beim Entwickele der Färbung im Seifenbade nicht auszubluten.
  • Beispiel i . i o Teile des nach Beispiel i des Patents 671288 erhältlichen 5', 6'-Phthaloyl-2-:01xy-4, 5, 9, i o-dibenzopyren-3, 8-chinons werden mit 2o Teilen Dimethylsulfat in:aig vermengt. Das Gemenge; wird nach und nach im Verlaute von 2 Stunden in ein siedendes Gemisch von 25o Teilen Trichlorbenzol und 15 Teilen Kalituncarbonat eingetragen. Man hält das Ganze einige Stunden im Sieden, bis keine umveränderte Ausgangsverbindung mehrnachweisbar ist. Dann läßt man erkalten, filtriert ab und befreit den Rückstand in der üblichen Weisse vom anhaftenden Lösungsmittel. Der so erhaltene Methyläther kann durch Um; kristallisieren aus Nitrobenzol gereinigt werden, aus dem er in Form langer, orangefarbig-er, in Schwefelsäure karminrot löslicher Nadeln erhalten wird. Er färbt Baumwolle aus karminroter Küpe in leuchtend orangen ' Tönen von vorzüglichen Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr guter Sodakochechtheit. Beim Entwickeln der Färbung oder des Druckes in einer kochenden Seifenlösung beobachtet man kein Ausbluten auf Weiß.
  • Der gleiche Farbstoff wird erhalten, wenn man an Stelle von Dimethylsul£at i-Methylbenzol-4-sulfonsäuremethylester verwendet.
  • Verwendet man an Stelle von Dimethyls.ulfat Diäthylsulfat, so erhält man -die entsprechende Athoxyverbindung in orangen Nadeln. Sie färbt Baumwolle aus karminroter Küpe in etwas r otstichigeren Tönen als die Methoxyverbindung. Beispiel 2 i o Teile des nach Beispiel 2 des Patents 671288 erhältlichen dibromierten 5', 6'-Phthaloyl - 2 - oxy - 4, 5, 9; i a - dibenzopy ren- 3, 8-chinons werden mit 2o Teilen i-Methylbenzol-4-sulfons.äuremethylester und 25o Teilen Trichlorbenzol zum Sieden erhitzt. Man gibt zu dem Gemisch im Verlauf einiger Stunden in kleinen Anteilen etwa 5 Teile trockenes Kaliumcarbonat hinzu. Wenn keine unv@eränderte Ausgangsverbindung mehr vorhanden ist, läßt man erkalten und axbeitet in@der in Beispiel i beschriebenen Weise auf. Der neue Farbstoff kristallisiert aus Nitrobenzol in orangefarbenen -Nadeln. Baumwolle wird aus karminroter Küpe in leuchtenden orangen Tönen sehrecht gefärbt, insbesondere die Sodakochechtheit ist vorzüglich. Beim Entwickeln der Färbung oder des Druckes in einer kochenden Seifenlösung beobachtet man kein Ausbluten auf Weiß, Verwendet man an Stelle der in Absatz i genannten Dibromverbimdung die nach Absatz 2 des Beispiels 2 des Patents .67i 288 erhältliche Mono- oder Dichlorverbüidung, so entstehen Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der 4, 5, 9, io-Dibenzopyren-3, 8-chinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man die nach Patent 671 288 erhältlichen -Monooxyverbindungen der 5', 6'-Phth.aloyl- 4, 5, 9, lo'-dibenzopyreii-3, 8-chinone mit alkylierenden oder äralkyl.ierenden Mitteln behandelt.
DE1936I0056056 1936-10-01 1936-10-01 Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der 4, 5, 9, 10-Dibenzopyren-3, 8-chinonreihe Expired DE695031C (de)

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