DE2751784A1

DE2751784A1 - Azofarbstoffe

Info

Publication number: DE2751784A1
Application number: DE19772751784
Authority: DE
Inventors: Winfried Dr Kruckenberg; Karl-Heinz Dr Schuendehuette
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1977-11-19
Filing date: 1977-11-19
Publication date: 1979-05-23
Also published as: FR2409287A1; JPS6150104B2; IT7829893A0; IT1101705B; US4497736A; JPS5478730A; GB2009774A; ES475188A1; FR2409287B1; BR7807546A; GB2009774B

Description

Bayer Aktiengesellschaft

275178A

Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen

Azofarbstoffe

5090 Leverkusen. Bayerwerk K/AB

Gegenstand der Erfindung sind Azofarbstoffe der Formel

-N=N-

(A-0)_m-R₂

NHCOY

(D

worin

R₁ für Wasserstoff oder -A-V

R₂ für Wasserstoff, Alkyl, Chloralkyl, Cyanalkyl, Phenyl, Phenalkyl, Cyclohexyl, Alkylcarbonyl,

Alkoxycarbonyl, Phenylcarbonyl oder Alkylsufonyl, R, für Wasserstoff, Alkyl oder Halogen, R- für R₃, Alkoxy oder CN,
R₅ für NO₂, CN, CF₃, Alkylsulfonyl, Hydroxy-

alkylsulfonyl, Alkoxycarbonyl, (Di)-Alkylsulfonyl-

amino oder (Di)-Alkylcarbonylamino R₆ für R₄ CF₃, CN oder NO ,

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A für gegebenenfalls alkylsubstituiertes C -Cg-Alkylen

V für Wasserstoff, Alkoxy, CN, Cl, Phenyl, Phenoxy, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl,

Y für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, NH₂ oder Hydroxyalkyl,

Z für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl und m für die Zahlen 4, 5, 6 oder 7 stehen,

wobei die im beliebigen Zusammenhang genannten Alkyl- und Alkoxyreste 1-4 C-Atome aufweisen, die Cyclohexyl- und Phenylreste gegebenenfalls 1-3 mal durch Alkyl, Alkoxy oder Halogen substituiert sind und unter Halogen F, Cl oder Br zu verstehen ist.

Bevorzugte Farbstoffe entsprechen der Formel

(CH₉) -X₁ ^{2r 1}

worin

X₁ Wasserstoff, CN, OCH₃ oder OC₂H₅

X₂ Wasserstoff, Cj-C.-n-Alkyl oder C₁-C₄~Alkylcarbonyl,

X₃ Wasserstoff oder Cl,

X. Wasserstoff, Cl, Br oder CN,

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X₅ und X, unabhängig voneinander Cl, Br, NO₂ , CN, CF^, Cj-C^-Alkylsulfonyl oder Wasserstoff, jedoch nicht gleichzeitig Wasserstoff,

Y₁ Methyl oder Äthyl, η die Zahlen 4, 5 oder 6 und r Die Zahlen 2, 3 oder 4 bedeuten.

Im Rahmen der Formel II sind solche Farbstoffe bevorzugt, worin X₁ = H und η = 5 oder 6.

Ganz besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel II,

X₁ für Wasserstoff X₂ für C^C.-n-Alkyl X₅ und X₆ für Wasserstoff, NO₂, CN, Cl oder Br, jedoch

nicht gleichzeitig Wasserstoff, r für die Zahl 2 und η für die Zahlen 5 oder 6 stehen, wobei die übrigen Reste die genannte Bedeutung haben.

Die neuen Farbstoffe werden z.B. dadurch erhalten, daß man diazotierte Aniline der Formel

(III)

R, - Rg die obengenannte Bedeutung haben, auf Verbindungen der Formel

(A-0)_mR₂ HCOY (IV)

Le A 18 494 - 3 -

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40

worin

R, R₂, A, Y, Z und m die obengenannte Bedeutung haben,

kuppelt.

Die Kupplungskomponenten der Formel IV sind neu und können beispielsweise dadurch hergestellt werden, daß man Aniline der Formel

-NHR

NHCOY

mit Verbindungen der Formel

(V)

Q-(A-O)

(VI)

worin

Q für Halogen, vorzugsweise Cl oder oder CH,-SO,- steht,

in an sich bekannter Weise umsetzt.

Die Verbindungen der Formel VI sind bekannt oder nach bekannten Methoden leicht zugänglich (vgl. DT-OS 1 544 599, Seite 22), indem man beispielsweise Verbindungen der Formel R₃OH oxalkyliert, das Reaktionsprodukt der fraktionierten Destillation unterwirft, die endständige OH-Gruppe der jeweiligen Fraktionen gegen den Rest Q (z.B. durch Umsetzen mit SOCl₂ oder Methansulfochlorid) austauscht und

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gegebenenfalls erneut zwecks Entfernung von Zersetzungspro dukten destilliert.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Farbstoffmischungen, die aus mindestens 2 Farbstoffen der Formel bestehen:

-N=N

NHCOY

(VI)

worin R.-

A, Z und Y die obengenannte Bedeutung haben und ρ für die Zahlen 2-8, vorzugsweise 3-6, steht, mit der Maßgabe, daß sich die Einzelfarbstoffe mindestens hinsichtlich der Zahl ρ voneinander unterscheiden.

Man erhält diese Mischungen zweckmäßigerweise dadurch, daß man diazotierte Aniline der Formel III mit Mischungen der Verbindungen der Formel

<^A-°>p-^R2

(VII)

NHCOY

vereinigt, wobei sich die Mischungskomponenten mindestens bezüglich ρ unterscheiden. Die Verbindungen der Formel VIII gewinnt man in analoger Weise wie die Verbindungen IV, indem man aus den Umsetzungsprodukten von R₂OH mit Alkylenoxiden das Mono- und zweckmäßigerweise auch das Dialkoxylierungsprodukt destillativ abtrennt und dann weiter verfährt wie oben bei den reinen Fraktionen beschrieben.

Le A 18

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Die neuen Farbstoffe eignen sich vortrefflich zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, insbesondere solche aus aromatischen Polyestern und Celluloseestern, auf denen sie Färbungen mit guten Allgemeinechtheiten, insbesondere guten Sublimier-, Wasch- und Lichtechtheiten, erzeugen.

Besonders vorteilhaft ist es, die Farbstoffe in Form von flüssigen oder pulvrigen Präparationen einzusetzen, die außer dem Farbstoff emulgierende polar-apolare Verbindungen sowie gegebenenfalls Stell- und Verschnittmittel (insbesondere anorganische Salze, wie NaCl und Na-SO.) enthalten.

Diese Präparationen zeichnen sich durch sehr hohe Löslichkeit in kaltem Wasser aus.

Im allgemeinen hat sich ein Mol-Verhältnis von Farbstoff zu Emulgator wie 1:0,1 bis 1:4 als vorteilhaft erwiesen; bevorzugt ist ein Verhältnis von 1:1 bis 1:3, wobei ein Überschuß an Emulgator im allgemeinen nicht schadet. Praktisch wird jedoch im allgemeinen ein doppelter Überschuß völlig ausreichend sein.

Sie Herstellung der Färbepräparationen ist nicht an bestimmt apparative Voraussetzungen gebunden. Sprühtrocknungen, Walzentrocknungen oder Trocknungen in Venuleth-Apparaten sind ebenso geeignet wie die einfach· Blechtrocknung, nach Kombination der Komponenten, in normalen Kesseln, oder die Kombination von Adduktbildung und Trocknung in den obengenannten Apparaten. Besonders vorteilhaft ist es, den Filterpreßkuchen beziehungsweise den öligen oder pastösen Farbstoff wie er unmittelbar bei der Herstellung anfällt, mit den Emulgatoren zu vermischen und die Mischung gegebenenfalls in bekannter Weise in die trockne pulvrige Form zu überführen. Hervorzuheben ist dabei die Tatsache, da3 bei einer eventuellen Zerkleinerung der Farbstoff/Emulgatcr-Kischung keine aufwendigen Feinzerteilungsvorrichtungen, wie Perl- und Vibrationsmühlen, eingesetzt werden müssen, sondern eine Grobmahlung bis zu mittleren Teilchengrößen, die nicht unterhalb 50ju liegen, völlig ausreichend ist.
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Eine Zusammenstellung geeigneter Emulgatoren ist der Tabelle 1 in 'Tenside Detergents', 11. Jahrgang, 1974, Heft 4. Seite 186 zu entnehmen.

Bevorzugte polar/apolar· Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel

G-L

G für einen aliphatischen Kohlenstoffrest mit

mindestens 10 C-Atomen und

L für -SO₃H, -0-SO₃H oder OPO₈H₁ oder die ent

sprechenden Salze stehen.

Beispielsweise seien genannt:

Fetteäureseifen wie Natriumlaurat, Natrlumoleat, Natriumlinoleat, Ammoniumricinoleat, ölsäureester des Natrium-Isäthionats oder Natriumpalmitat, Natrium-bis(2-äthylhexyl)-eulfonsuccinat, Natrium-H-methyl-N-oleyltaurat, ß-(tert.-Octylphenoxy)-diäthyläther-ß'-Na-8ulfonat, Natrium!sododecylbenzolsulfonat, Natriumdodecylsulfat, Natrium-N-oleylsulfanilat, Sodecyl-phosphonsäure, Natriumdodecylbenzimidazolsulfanat, Alkylojcyaryl sulfate, Alkylsulfaminoarylverbindungen, Dodecylphenolsulfat, Dodecylbenzolsulfaminsäure, Dibutylnaphtholsulfat, Dioctylnaphtholsulfat. Als kationische Tenside sind Dodecylaminacetat, Dodecylbenzyldimethylammoniumchlorid und Heptadecyl-N-aminoäthyl)-imidazolinacetat zu nennen.

Die neuen Färbepräparationen liegen unter Färbe- oder Druckbedingungen in flüssiger oder gelöster Form vor. Dadurch erübrigt sich in den meisten Fällen beim Färben und Bedrucken der Einsatz von zusätzlichen oberflächenaktiven Mitteln wie Dispergatoren, Schutzkolloiden, Egalisiermitteln oder auch von Carrieren.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten "Teile" Gewichtsteile.

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Beispiel 1

In eine Mischung aus 1700 Gew.-Teilen 85 %iger Phosphorsäure und 400 Teilen Eisessig werden unter Rühren 197,5 Teile 2-Cyan-4-nitro-6-chloranilin eingetragen. Anschließend werden unter -2°C in einer Stunde 170 Volumenteile Nitrosylschwefelsäure (100 Vol.-Teile enthalten 42 Gew.-Teile Nitrit) zugetropft. Es wird dann noch 4-nachgerührt, wobei alles in Lösung geht.

Nitrit) zugetropft. Es wird dann noch 4-5 Stunden bei -2 C

Die so erhaltene Diazoniumsalzlosung wird nun in dünnem Strahl unter gutem Rühren in eine Lösung von 437 Gew.-Teilen der Base

VV Λ

NHCOCH₃

in 400 Vol.-Teile Eisessig und 2500 Vol. Teilen Eiswasser unter Zugabe von 6500 Gew.-Teilen Eis eingerührt. Nach einer Stunde wird mit 1480 Vol.-Teilen 45 %iger Natronlauge abgestumpft und über Nacht gerührt. Der ölige abgeschiedene Farbstoff wird mit Wasser neutral und salzfrei gewaschen und isoliert.

Verrührt man einen Teil des so erhaltenen Farbstoffs mit 0,8 bis 1 Teil Myristylsulfat unter Zugabe von wenig Wasser unter kurzem Erwärmen,so erhält man ein öliges Präparat, das sich im Färbebad klar löst. Aus diesem Färbebad erhält man in üblicher Weise, z.B. bei 120 C, auf Polyester eine blaue Färbung mit guten Echtheiten.

Verfärbt man wie in vorstehendem Beispiel 1, verwendet jedoch die in nachstehender Tabelle aufgeführten Ausgangsmaterialien, so erhält man ebenfalls wertvolle Azofarbstoffe

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mit in der letzten Spalte angegebenen Farbtönen ihrer Polyesterfärbungen.

Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente

Farbton

1 -NH.

CN

y-

CN

5) O₂N

NH.

CN Br

-NH.

Cl

6)

CN

NHCOCH,

-N /^C2^H5

NHCOCH.

-N /C₂H₄CN

(C-H₄O)-CH COCH₃ 4-6

NHCOCH₃ C₂H₅

(C₂H₄O)₄CH₃

c₂H₄O) gOL

NHCOCH^ blau

violett

rotviolett

blau

Le A 18

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Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente

Farbton

"^NH

NO,

"^NH

/-NH₂

CN

"^NH

,n/V

CN

12) °2^N~^ y~^NH2

CN

blau

HCOCH.

NHCOCH H O)₅C H₄CN

violett

NHCOCH₂OH

.C₂H₄CN

NHCOH

NHCONH

rotviolett

violett

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- 10 -

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Diazokomponente Kupplungskomponente

Farbton

C₉H₄OCON(CH,),

violett

CN ^(C2^H4^O) 6^COWICH3

°2^N \ / ^NH2

/«3

-NH(C₂H₄O)₅C₃H₇

O₀N-C V-NH.

NHCOCH.

-NH(C₃H₄O)₆C₂H₅

NHCOCH₃H₇

O₂N-/ y-NH₂

NHCOCH₂CH

O₂N

-NH.

O₂CH₃

C-H.CN
/24

JHCOC₃H₇

-NH.

NHCOCH ₅v-n₃

Le A 18 - 11 -

rot

orange

rot

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Diazokomponente Kupplungskomponente

Farbton

-NH.

Cl

-NH.

Cl

-NH.

CN

Cl

NC-C V-NH.

V-NH

CN

Cl

VS-

NH,

<^C2^H4^O)3-6^CH3

NHCOCH-

₁CN

(C₂H₄O)_4-6C₄H₉

NHCOCH₂Cl

-N

NHCOH ^(C2^H4^O)3_7^C4^H9

H₄)₃_₅COCH₃

NHCOCH.

/^C2^H5

NHCOCH-

CN Le A 18 - 12 -

rot

Scharlach

rot

Scharlach

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Dia zokomponente Kupplungskomponente

Farbton

Cl

-NH,

-NH.

-NH,

CF-

O₂N

-NH,

Cl

O₂N

CH.

-NH

/ 2

P -NH,

CN

NC-C V-CH NC

Le A 18 494

blau

NHCOCH.

-N

(C₂H₄O)

Scharlach

NHCOCH. >=/ Vh₄O)_3-6Ct,

rot

NHCOCH.

=J Nc₂H₄O) ₃.₆C₃H₇-n

rot

NHCOCH.

CH

rot

NHCOCH.

I₄Cl
^:2^H3^O)4-6^C2^H4⁽

Scharlach

- 13 -

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Diazokomponente

ΛΟ Kupplungskomponente

Farbton

-CN \\-NH.

cn

NC-C V-NH.

CN

C₀H-Cl '24

NHCOH

(C₂H₄O)_4-7 CH₃

_N
=/ Nc₂H₃O)

NHCOCH-

CH

CN

3 \_/>~^NH2

CN

NHCOCH₂OH

^(C2^H4^O)4-6^CH3

Cl-

P_xC₂H₄ -N_n

P _n (C₂H₄O)_4-7C₄H₉

NHCOCH-Scharlach

orange

blau

rot

rubin

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Diazokomponente Kupplungskomponente

Farbton

-NH.

-N< (C₂H₄O)₆H

Scharlach

COCH.

°2^ΝΛ' V"^NH2

-ν:

^C₂H₄O)_3-5C₂H₄CO₂CH₃

rotviolett

NHCOCH.,

SO.

ψ (CH₃).

NHCCCH, violett

Le A 18 - 15 -

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Herstellungsvorschrift für bevorzugte Kupplungskomponenten

a) In einen Autoklaven der mit 10 mol (320 g) Methanol und 1 g Ätznatron beschickt ist, werden chargenweise insgesamt 30 mol (1320 g) Ä'thylenoxid so eindosiert, daß der Innendruck bei einer Arbeitstemperatur von vorzugsweise 100 - 130⁰C nicht 6 bar überschreitet. Nach dem Abkühlen wird der Autoklaveninhalt in einen Destillationskolben überführt und bei 12 mm Hg bis zu einer Kopftemperatur von 128°C destilliert. Das Destillat wird verworfen. Der Rückstand entspricht der allgemeinen Formel HO-(C₂H₄O)_3-5-CH₃

b) Eine Mischung von 4060 g dieses Polyäthergemisches und 20 g DMF werden bei 30-35°C im Laufe von 1 Stunde in 1400 ml SOCl₂ eingetropft. Anschließend wird auf 70 C erhitzt und 2 h bei dieser Temperatur nachgerührt. Dann wird ein Wasserstrahlvakuum angelegt und alles Tlüchtige abdestilliert bis sich bei einer Badtemperatur von 100 C ein Vakuum von 20 mm Hg eingestellt hat. Der Rückstand wird filtriert. Man erhält 4280 g einer Flüssigkeit, die hauptsächlich aus dem Chlorid der Formel Cl(C₂H₄O)_3-5-CH₃ besteht.

c) Eine Mischung aus 269 g dieses Chlorids, 177 g m-Acetylamino-N-äthylanilin, 80 g CaCO₃ und 10 ml Wasser werden Stunden bei 15O-16O°C erhitzt. Das erkaltete Reaktionsgemisch wird mit 250 ml H₃O und 80 g Na-SO₄ bei 60°C gut verrührt. Dann wird der entstandene Gips warm abgesaugt, etwas mit Wasser gewaschen und das ölige FiItrat durch Anlegen eines Wasserstrahlvakuums von flüchtigen Bestandteilen (im wesentlichen Wasser) befreit. Das so erhaltene Anilin der allgemeinen Formel

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NHCOCH3
ist rein genug für nachfolgende Kupplungsreaktionen.

Nach dem gleichen Prinzip lassen sich auch andere erfindungsgemäß einzusetzende Kupplungskomponenten herstellen, indem man geeignete Alkohole oder Phenole mit 2-S, vorzugsweise ca. 3 mol Alkylenoxid in Gegenwart von Alkali umsetzt, Mono- und gegebenenfalls Dialkoxylierungsprodukte abdestilliert und den Rest in die entsprechenden Halogenide, Tosylate oder Mesylate überführt und diese mit geeigneten 3-Acylamino-N-alkylanilinen umsetzt.

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"ORIGINAL

Claims

Patentansprüche

1. Azofarbstoffe der Formel

(D

worin

R₁ für Wasserstoff oder -A-V

R- für Wasserstoff, Alkyl, Chloralkyl, Cyanalkyl, Phenyl, Phenalkyl, Cyclohexyl, Alkylcarbonyl,

Alkoxycarbonyl , Phenylcarbonyl oder Alkylsulfonyl, R₃ für Wasserstoff, Alkyl oder Halogen, R. für R₃, Alkoxy oder CN,
R₅ für NO₂, CN, CF₃, Alkylsulfonyl, Hydroxyalkylsulfonyl, Alkoxycarbonyl, (Di)-Alkylsulfonyl-

amino oder (Di)-Alkylcarbonylamino R₆ für R₄ CF₃, CN oder NO₃,

A für gegebenenfalls alkylsubstituiertes C -Cg-Alkylen

V für Wasserstoff, Alkoxy, CN, Cl, Phenyl, Phenoxy, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl,

Y für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, NH₂ oder Hydroxyalkyl,

Z für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl und in für die Zahlen 4, 5, 6 oder 7 stehen,

wobei die im beliebigen Zusammenhang genannten Alkyl- und Alkoxyreste 1-4 C-Atome aufweisen, die Cyclohexyl- und Phenylreste gegebenenfalls 1-3 mal durch Alkyl, Alkoxy oder Halogen substituiert sind und unter Halogen F, Cl oder Br zu verstehen ist.

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2. Azofarbstoffe cjenuiß Anspruch 1 der Formel

(ID

worin

X₁ Wasserstoff, CN, OCH₃ oder OC₂H₅

X₂ Wasserstoff, C₁-C₄-II-AIJCyI oder C₁ -^-Alkylcarbonyl,

X3 Wasserstoff oder Cl,

X₄ Wasserstoff, Cl, Br oder CN,

X_ und Χ, unabhängig voneinander Cl, Br, NO₂, CN, CF₃,

C₁-C₂-Alkylsulfonyl oder Wasserstoff, jedoch nicht gleichzeitig Wasserstoff,

Y₁ Methyl oder Äthyl,

η die Zahlen 4, 5 oder 6 und

r die Zahlen 2, 3 oder 4 bedeuten. 3. Azofarbstoffe gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß

X₁ für Wasserstoff

X₂ für C₁-C₄-n-Alkyl

X₅ und X₆ für Wasserstoff, NO₃, CN, Cl oder Br, jedoch

nicht gleichzeitig Wasserstoff, r für die Zahl 2 und η für die Zahlen 5 oder 6 stehen, wobei die übrigen

Reste die genannte Bedeutung haben.

4. Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel

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Nc₂H₄O)₅CH₃ NHCOCH₃

5. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Aniline der Formel

R-

(III)

worin

R₃ - Rg die oben genannte Bedeutung haben, auf Verbindungen

der Formel

(A-O) R,

HCOY (IV)

worin

R, R₂* A, Y, Z und m die obengenannte Bedeutung haben,

kuppelt.

6. Farbstoffmischungen, die aus mindestens zwei Farbstoffen der Formel

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'•n08?1/02?5

-N=N

<A-O) -R₂

NHCOY

bestehen,

worin R₁-R,, A, Z und Y die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben und ρ für die Zahlen 2-8, vorzugsweise 3-6 steht, mit der Maßgabe, daß sich die Einzelfarbstoffe mindestens hinsichtlich der Zahl ρ voneinander unterscheiden.

7. Farbstoffmischungen gemäß Anspruch 6 der Formel

(C₂H₄O)_qX₂

4 NHCOY

worin

X₁ Wasserstoff, CN, OCH₃ oder OC₂H₅

X₂ Wasserstoff, C₁-C₄-Xi-Al)CyI oder C₁ -C^Alkylcarbonyl,

X₃ Wasserstoff oder Cl,

X₄ Wasserstoff, Cl, Br oder CN,

X₅ und Χ, unabhängig voneinander Cl, Br, NO₂, CN, CF₃,

C₁-C₂-AlJCyISuIfOnYl oder Wasserstoff, jedoch nicht gleichzeitig Wasserstoff, Y Methyl oder Äthyl, q die Zahlen 2-6 und

r die Zahlen 2, 3 oder 4 bedeuten, mit der Maßgabe, daß sich die Einzelfarbstoffe mindestens hinsichtlich der Zahl q voneinander unterscheiden. Farbstoffmischungen gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß

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X₁ für Wasserstoff

X₂ für Cj-C^-n-Alkyl

X₅ und X₆ für Wasserstoff, NO₂, CN, Cl oder Br, jedoch

nicht gleichzeitig Wasserstoff, r für die Zahl 2 und

q für die Zahlen 3-6 stehen, wobei die übrigen Reste die genannte Bedeutung haben.

9. Farbstoffmischungen gemäß Anspruch 6 der Formel

(C₂H₄O)₁CH₃

worin

1 für Zahlen 3-6 stehen.

10. Farbstoffgemische der in Anspruch 6 angegebene Formel,

worin R₂ für Alkyl, Phenalkyl, Chloralkyl, Phenyl oder Cyclo hexyl steht,erhalten durch eine übliche Diazotierungs-/

man

Kupplungsreaktion, dadurch gekennzeichnet, daß/die Kupplungs komponente durch Umsetzung eines Anilins der Formel

NHR₄

NHCOY

mit Polyäthern der Formel Q-(A-O) -W, worin Q für Halogen oder CH₃SO₃- oder H₃C-

und W für Alkyl, Phenylalkyl, Chloralkyl, PKenyl oder Cyclohexyl stehen, herstellt, wobei der Polyäther durch an sich bekannte Anlagerung von 2-5, vorzugsweise 3 mol Alkylen-

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oxid an Verbindungen der Formel WOH, gegebenenfalls destillative Abtrennung der Mono- und Di-Alkoxylierungsprodukte und anschließende Substitution der endständigen OH-Gruppe durch den Rest Q im destillierten bzw. undestillierten Oxalkylierungsprodukt gewonnen wird.

. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 oder 6, worin V = Wasserstoff 12. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 oder 6, worin R_ = C^C.-Alkyl

. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.

. Farbstoffpräparationen enthaltende Farbstoffe gemäß Anspruch 1 und emulgierende polar-apolare Verbindungen.

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