DE663549C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man sulfonsäure-und carbonsäuregruppenfreie kupplungsfähige Aralkylarylamine vom allgemeinen Aufbau worin R einen aliphatischen Rest mit mindestens einer freien Hydroxylgruppe und X und X, Benzol- oder Naphthalinringe bedeuten, mit Diazoverbindungen aus sulfonsäure-und carbonsäuregruppenfreien aromatischen Aminen, die keine Cyangruppen . enthalten, vereinigt.
• Der aliphatische Rest R kann z. B. ein Oxalkylrest, also etwa ein Oxäthyl-, ein Oxypropyl- oder ein Dioxypropylrest, oder auch ein Oxalkvlätherrest sein. Die beiden Ringe X und X1 des Aralkylarylamins können noch Substituenten, wie Alkyl-, Oxalkyl-, Amino- oder Nitrogruppen, enthalten, wobei jedoch in den Ringen noch mindestens eine kupplungsfähige Stelle vorhanden sein muß.
• Die für das vorliegende Verfahren zu benutzenden Azokomponenten werden nach üblichen Verfahren hergestellt. So erhält man z. B. durch Einwirkung von Alkylenoxyden auf Benzylarylamine die N-Oxalkylbenzylarylamine. Benzylaminobenzol liefert beim Behandeln mit Äthylenoxyd unter Druck bei etwa iio bis 13o° C N-Oxäthylbenzylaininobenzol.
• Die so erhaltenen Azofarbstoffe eignen sich besonders zum Färben von Celluloseestern oder Celluloseäthern. Sie können ferner zum Färben von Paraffin oder Stearin sowie wegen ihrer guten Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln zur Herstellung von gefärbten Spiritus- oder Celluloseesterlacken verwendet werden. Die neuen Farbstoffe besitzen eine gute Sublimierechtheit und sind daher auch zur Verwendung als Doppelton- und Tiefdruckfarben sehr geeignet.
• Den bekannten, N-Alkyloxalkylarylamine als Azokomponenten enthaltenden Azofarbstoffen sind die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe in der Sublimierechtheit oder in der Wasserechtheit überlegen. Die neuen Farbstoffe besitzen ferner ein besseres Aufziehvermögen auf Acetatkunstseide als die bekannten, N-Alkylbenzylaminobenzol als Azokomponente enthaltenden Azofarbstoffe.
• Beispiel i Die Diazoverbindung aus 139 Teilen i-Amino-4-nitrobenzol vereinigt man mit einer Lösung von 24o Teilen N-Oxäthylbenzylaminobenzol in 3ooo Teilen Wasser und 17o Teilen konzentrierter Salzsäure. Man erhält so einen Azofarbstoff, der Nitrocelluloseesterlacke in leuchtend roten Tönen von guter Lichtechtheit färbt.
• Verwendet man als Azokomponente N-Ox- " äthyl-(4'-nitrobenzyl)-aminobenzol, so erhi« man einen Azofarbstoff von ähnlichen EigAf«,: schaften und etwas gelbstichigerem Farbtö Beispiel 2 In die Diazolösung aus 172Teileri 1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol läßt man unter Rühren eine Lösung von 24o Teilen N-Oxäthylbenzylaminobenzol in 3ooo Teilen Wasser und 17o Teilen konzentrierter Salzsäure fließen. Man erhält einen Azofarbstoff, der Nitrocelluloseesterlacke in roten Tönen färbt.
• Verwendet man an Stelle von N-Oxäthylhenzylaminobenzol das Kondensationsprodukt aus 2 Mol. Äthylenoxyd und z Mol. Benzylaminobenzol oder das Kondensationsprodukt aus 2 Mol. Äthylenoxyd und N-ß, y-Dioxyprapylbenzylaminobenzol als Azokomponenten, so erhält man Azofarbstoffe von ähnlichen Eigenschaften..
• Beispiel 3 Man gießt die Diazosuspension aus 2o7 Teilen r-Amino-2, 6-dichlor-4-nitrobenzol auf Eis und gibt dazu eine Lösung von 24o Teilen, N-Oxäthylbenzyln,minobenzol in 5ooo Teil@ntWasser und 17ö Teilen konzentrierter @,lz'säure. Man erhält so einen Azofarbstoff, dir Nitrocelluloseesterlacke in braunen Tönen Abt. Der Farbstoff ist gut sublimierecht 5ü1 daher auch zur Verwendung für Doppeliri-und Tiefdruckfarben besonders geeignet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstöffen, dadurch gekennzeichnet, daß man sulfonsäure- und carbonsäuregr uppenfreie kupplungsfähige Aralkylarylamine vom allgemeinen Aufbau worin R einen aliphatischen Rest mit mindestens einer freien Hydroxylgruppe und X und X, Benzol- oder Naphthalinringe, die noch substituiert sein können, bedeuten, mit Diazoverbindungen aus sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien aromatischen Aminen, die keine Cyangruppen enthalten, vereinigt.