DE655590C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man kupplungsfähige N-Cyclohexylarylamine, die in einem oder ihi beiden Ringen noch beliebige Atome oder Atomgruppen enthalten können und an dem verbindenden Stickstoffatom einen aliphatischen, mindestens ein Sauerstoffatom enthaltenden Rest tragen, mit aromatischen Diazoverbindungen vereinigt und sulfonsäure-und carbonsäuregruppenfreie Ausgangsstoffe wählt. Der aliphatische Rest an dem verbindenden Stickstoffatom kann z. B. ein Oxäthyl-, Oxypropyl-, Dioxypropyl- oder ein Oxäthylätherrest 'sein.
• Die neuen Farbstoffe eignen sich vorzugsweise zum Färben von Celluloseestern oder Celluloseäthern. Sie können ferner zum Färben von Kohlenwasserstoffen, wie Benzol oder Paraffin, oder von Fetten, wie Palmitin oder Stearin, oder von Kunstmassen benutzt werden. Durch ihre gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln sind sie auch zur Herstellung von gefärbten Spiritus- oder Celluloseesterlacken geeignet. Die Farbstoffe sind gut sublimierecht und können deshalb besonders vorteilhaft zur Bereitung von Doppelton- oder Tiefdruckfarben dienen.
• Vor den bekannten, durch Kuppeln von dianotierten Nitroaminobenzolen mit Diphenylamin oder N-Methyldiphenylamin erhältlichen Farbstoffen zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch ihre bessere Wallechtheit auf Acetatseide aus.
• Die bei dem vorliegenden Verfahren zur Anwendung kommenden Azokomponenten kann man nach üblichen Verfahren gewinnen. So erhält man z. B. durch Einwirkung von Alky lenoxyden, wie Äthylenoxyd oder Propylenoxyd, auf sekundäre N-Cycloliexy larylamine die N-Oxalkylcyclohexylarylamine. Cyclohexylaininobenzol und Äthylenoxyd liefern unter Druck bei ioo bis iio° C N-Oxäthylcyclohexylaminobenzol. Den ß-Oxäthyläther des N-OxäthylcyclohexyIaminobenzols kann man z. B. durch Umsetzen von Chloräthylglykol mit Cyclohexylaminobenzol und den ß-(N-Plienylcyclohexylaminodiäthyläther durch Umsetzen des p-Toluolsulfonsäureesters des Glykolmonoäthyläthers mit Cy clohexylaminobenzol herstellen.
• Beispiel i Man vereinigt die Diazoverbindung aus 139 Teilen i-Amino-d.-nitrobenzol mit 232 Teilen N-Oxäthylcvclohexy laminobenzol, die in 5ooo Teilen Wasser und 15o Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst worden sind. Man erhält so einen Azofarbstoff, der Acetatseide in orangenen Tönen färbt.

  Beispiel 2

  Die Diazoverbindung aus 173 Teilen

  i-Amino-2-clilor-4-nitrobenzol vereinigt 1i

  mit einer Lösung von 232 Teilen NL-Oxätt

  cyclohexylaminobenzol in 5ooo Teilen Was s%

  und 15o Teilen konzentrierter Salzsäure. De#P

  erhaltene Azofarbstoff färbt Nitrocellulose-

  esterlacke in roten Tönen. Wegen seiner

  guten Sublimierechtheit eignet er sich auch

  sehr gut zur Verwendung in Doppelton- oder

  Tiefdruckfarben.

  Beispiel 3

  Man gießt die Diazolösung aus 214 Teilen

  i-Amino-2, 5-dichlor-4-nitrobenzol auf Eis

  und setzt eine Lösung von a32 Teilen N-Ox-

  äthylcvcloliexylaminobenzol in 5ooo Teilen

  Wasser und i 5o Teilen konzentrierter Salz-

  säure zu. Der so erhaltene Azofarbstoff färbt

  Nitrocelluloseesterlacke in roten Tönen und

  neigt in Doppeltondrucken nicht zum Subli-

  mieren und Durchschlagen.

  Verwendet man die Diazoverbindung aus

  i Amino-2, 6-dichlor-q:-nitrobenzol; so erhält

  man einen Azofarbstoff von ähnlichen Eigen-

  schaften, aber von gelbstichigerein Farbton.

  Beispiel q.

  Man vereinigt die Diazolösung aus 188 Tei-

  len i Aniino-2, q.-dinitrobenzol mit einer Lö-

  sung von 23a Teilen N-Oxäthvicvclohexyl-

  aminobenzol in 5ooo Teilen Wasser und

  15o Teilen konzentrierter Salzsäure. Der er-

  ltene Azofarbstoff färbt Nitrocelluloseester-

  cyke in Bordeauxtönen. Er eignet sich ferner

  t Herstellung von Doppelton- oder Tief-

  kuckfarben.

  Bei Verwendung der Diazov erbindung aus

  i-Amino-2, q., 6-trichlorbenzol erhält man

  einen Azofarbstoff, der Nitrocelluloseester-

  lacke in gelben Tönen färbt.

  Einen ähnlichen Azofarbstoff, der N itro-

  celluloseesterlacke rotstichiger färbt, erhält

  man beispielsweise durch Kuppeln der Diazo-

  verbindung aus i-Amino-q.-nitrobenzol mit

  dem Kondensationsprodukt aus Cyclohex_vl-

  aminobenzol und z Mol. Äthylenoxyd.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen; dadurch gekennzeichnet, daß man kupplungsfähige 2#T-Cyclohexylarylamine, die in einem oder in beiden Ringen noch beliebige Atome oder Atomgruppen enthalten können und an dem verbindenden Stickstoffatom einen aliphatischen, mindestens ein Sauerstoffatom enthaltenden Rest tragen, mit aromatischen Diazoverbindungen vereinigt und sulfonsäure-und carbonsäuregruppenfreie Ausgangsstoffe wählt.