CH155454A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines neuen     Kondensationsproduktes    der     Anthrachinonreihe.       Nach dem Verfahren der deutschen Patent  schrift     Nr.   <B>175067</B> erhält man durch Behan  deln von     2.2'-Dimetliyl-l.        l'-diarithrachinoriyl     mit alkalischen Kondensationsmitteln einen       Küpenfarbstoff,    dem nach den Arbeiten von  Scholl (Berichte der deutschen chemischen  Gesellschaft,     Bd.    43,<B>S,</B> 346) folgende Kon  stitution zukommt:  
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    und dem von Scholl der Name     "Pyranthron"     gegeben wurde.

      Es wurde nun die überraschende Beob  achtung gemacht,     dass,    wenn man die Ein  wirkung alkalischer Kondensationsmittel auf       2.2'-Dimethyl-1.1'-diantbrachiiiotiyl    unter       gemässigtenBedingungen,    und     zwarvorteil-          haft    in Gegenwart eines geeigneten Ver  dünnungsmittels, wie Äthylalkohol,     Cyclo-          hexanol,        Methyleyelohexaiiol,    vornimmt, ein  neuer gelber Farbstoff entsteht, dem nach  seinem Verhalten wahrscheinlich folgende  Konstitution zukommt:

    
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      Bei den angewandten Reaktionsbedin  gungen scheint somit nur eine     Methylgruppe     die Kondensation eingegangen zu sein. Die  Konstitution des neuen Produktes wird da  durch gestützt,     dass    sich dasselbe bei weiterer       Behandlunc    mit alkalischen Kondensations  mitteln unter energischeren Bedingungen in       Pyranthron    überführen     lässt.     



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Kon  densationsproduktes der     Anthrachinonreihe,     dadurch gekennzeichnet,     dass    man auf 2<B>.</B>     2'-          Dimethyl-1   <B>.</B>     l'-dianthrachilionyl    ein     alkali-          selies    Kondensationsmittel bei Gegenwart  eines organischen Verdünnungsmittels bei  Temperaturen unter<B>100 " C</B> einwirken     lässt     und die so gebildete     Leukoverbindung    durch       Oxydatiod    in das neue Kondensationsprodukt  überführt.  



  Beim     Umkristallisieren    aus Eisessig     bezw.     aus Mono-     bezw.    aus     Trichlorbenzol    erhält  man das neue Kondensationsprodukt in gelben  Kristallen, die sich in konzentrierter     Schwe-          felsäure        mit        intensiv        rotbrauner,        in        60        %igem          Oleum    mit intensiv grüner Farbe lösen, im  <B>G</B>egensatz zu     Pyrantliron,

      welches sich in     kon-          zentrierter        Schwefelsäure        bezw.        in        60%igem          Oleum    mit tief     kornblumenblatier    Farbe löst.  Der neue Farbstoff färbt ans orangefarbiger       Küpe    Baumwolle in echten gelben Tönen an.

    <I>Beispiel:</I>  <B>100</B> Teile. 2<B>.</B>     2'-Dimethyl-1   <B>.</B>     l-diaiitlira-          ebinonyl    werden mit<B>150</B> Teilen     Ätzkali    in  etwa<B>750</B> Teilen     Methyleyelohexanol    etwa  4 Stunden unter Rühren auf<B>75-80 0</B> er  wärmt. Hierauf wird die braun gefärbte  Schmelze mit reichlich Wasser verdünnt und  das     Methylcyclohexanol    mit Wasserdampf  abgeblasen.

   Alsdann wird von dem als  Nebenprodukt entstandenen     Pyranthron    ab-    gesaugt und das tief     orangebraun    gefärbte  Filtrat, das den neuen Farbstoff als     Leuko-          verbindung    gelöst enthält, mit Luft verbla  sen,     bezw.    mit einem Oxydationsmittel, wie  Wasserstoffsuperoxyd, Chlorkalk oder     ähn-          liche    versetzt, wobei sieh der neue Farbstoff  als gelber Niederschlag abscheidet. Derselbe  wird abgesaugt, ausgewaschen und getrocknet.

    Er stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in  organischen Lösungsmitteln weit leichter löst  als     Pyranthron.    Von etwa gleichzeitig     ge-          bildetein        Pyranthron        lässt    sich das neue Pro  dukt leicht trennen, da es in der     Küpe,    so  wie in organischen Lösungsmitteln beträcht  lich leichter löslich ist als     Pyrantliron.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRITCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes der Anthrachinon- reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2.2'-Dii-netbyl-1.1'-dianthi,achinonyl ein al kalisches Kondensationsmittel bei Gegenwart eines organischen Verdünnungsmittels bei Temperaturen unter<B>1000 0</B> einwirken lässt und die so gebildete Leukoverbindungdurch Oxydation in das neue Kondensationsprodukt überführt.

   Beim Umkristallisieren aus Eisessig bezw. Mono- bezw. aus Trichlorbenzol ei-hält man das neue Kondensationsprodukt in gelben Kristallen, die sich in konzentrierter Schwefel- säure mit intensiv rotbrauner, in 60 %igein Oleum mit intensiv grüner Farbe lösen, im Gegensatz zu Pyranthron,

   welches sich in kon- zentrierter Schwefelsäure bezw. in 60 %igem Oletim mit tief kornblumenblauer Farbe löst. Der neue Farbstoff färbt aus orangefarbiger Küpe Baumwolle, in echten gelben Tönen an.