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Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden,
daß man Küpenfarbstoffe mit fortschrittlichen Eigenschaften erhält, wenn man Abkömmlinge
des Naphtbindenons, die mindestens einen über eine Stickstoffbrücke gebundenen verküpbaren
Rest und wenigstens eine umsetzungsfähige 6- oder .7-Stellung besitzen, in der Wärme
mit Alkalihydroxyden behandelt.
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Die genannten Abkömmlinge des Naphthindenons lassen sich durch die
-folgende allgemeine Formel wiedergeben:
Hierin bedeutet B eine Stickstoffbrücke, R einen verküpbaren Rest, z. B. eines Anthrachinons,
Anthrapyrimidins, Pyrazolanthrons, Azabenzanthrons, Azanthrachinons, Pyridinoanthrachinans
oder Benzanthrachinons und n eine ganze Zahl. In diesen Verbindungen soll wenigstens
eine der Stellungen 6 und 7 entweder frei oder nur durch einen Rest besetzt sein,
der bei der Umsetzung leicht abgespalten wird, wie z. B. durch Halogenatome oder
Nitrogruppen. Die genannten Verbindungen können hergestellt werden durch Umsetzung
von Halogennaphthindenonen mit Verbindungen H-B-R oder von Aminonaphthindenonen
mit Verbindungen R-Halogen.
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Man verfährt im allgemeinen so, daß man den Ausgangsstoff, gewünschtenfalls
unter Zusatz von Verdünnungsmitteln, wie aliphatischen Alkoholen, mit Alkalihydroxyden
erhitzt. Man erhält dabei in vorzüglicher Ausbeute Küpenfarbstoffe, die pflanzliche
und tierische Fasern in sehr echten Tönen färben.
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Die Umsetzung erfolgt zum Beispiel im Falle der Verwendung von z,
6-(Di-i'-anthrachinonylamino
) - naphthindenon vermutlich nach folgender
Gleichung
Man hat zwar schon aus Naphthindenon selbst oder aus gewissen in 2-Stellung substituierten
Naphthindenonen violette bis blaue Farbstoffe erhalten. Im Vergleich damit sind
die gemäß vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe leichter verküpbar und
besitzen andere, sehr erwünschte Farbtöne, die den bekannten Farbstoffen in ihrer
Echtheit gleichkommen und sie sogar in mancher Beziehung, z. B. in der Wassertropfechtheit,
übertreffen: Beispiel i In eine auf 130° erhitzte Lösung von 3o Teilen Kaliumhydroxyd
in so Teilen Methylalkohol trägt man 3 Teile 2-(i'-Anthrachinonylamino)-naphthindenon
ein, rührt das Gemisch etwa 3 Stunden lang bei i4o bis 15o°, gießt es dann in Wasser,
leitet Luft durch die Flüssigkeit, saugt, den Farbstoff ab und wäscht ihn aus. Er
löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrüner Farbe und liefert aus violetter
Küpe olivgrüne Färbungen.
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In ähnlicher Weise erhält man aus 2-(2'-Anthrachinonylamino) - naphthindenon
einen Farbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure mit olivgrüner Farbe löst
und aus violetter Küpe graue Färbungen liefert: Aus 2-Pyrazolanthronylnaphthindenon
erhält man einen Farbstoff,: der sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rötlichvioletter
Farbe löst und eine blaugrüne Küpe liefert, aus der Baumwolle in gelbroten Tönen
gefärbt wird.
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Behandelt man das 2-(5'-Anthrapyrimidylgmino)-naDhthindenon auf die
im ersten Abtz beschriebene Weise; so .erhält man einen JJa'rbstoff, der sich in
konzentrierter Schwelsäure mit grüner Farbe löst und: aus violetter Küpe Baumwolle
in violettgrauen Tönen färbt. Beispiel a In eine auf i2o° erhitzte Lösung von 45o
Teilen Kaliumhydroxyd und 35o Teilen Äthylalkohol trägt man 45 Teile 2, 6-(Dii'-anthrachinonylamino)
-naphthindenon ein, erhitzt das Gemisch einige Stunden lang auf 135 bis 1q.5°, läßt
es dann abkühlen, gießt es in Wasser, fällt den Farbstoff durch Einleiten von Luft
aus; saugt .ihn ab und wäscht ihn aus: Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure
mit rotbrauner Farbe und färbt aus rotbrauner Küpe Baumwolle in olivgrünen Tönen.
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Wenn man 2, 6-Dipyrazölanthronylnaphthindenon auf die oben beschriebene
Weise umsetzt, erhält man einen Farbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure
mit rotbrauner Farbe löst und aus grüner Küpe pflanzliche Fasern in gelbbraunen
Tönen färbt. . Beispiel 3 Man trägt ro Teile 2-(i'-Anthrachinonylamino)-6-pyrazolanthronylnaphthindenon
in eine auf 12o° erhitzte Lösung von 5o: Teilen Kaliumhydroxyd in 4o Teilen Äthylalkohol
ein und rührt das Gemisch 3 Stunden lang. auf 14o bis z5o°. Dann läßt man es abkühlen,
gießt es in Wasser; fällt den Farbstoff mittels Luft aus, saugt ihn ab und wäscht
ihn aus. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe und färbt
aus grüner. Küpe pflanzliche Fasern in violettstichig grauen Tönen. Beispiel 4 5
Teile 2-Chlor-6- (i'-anthrachinonylamino)-naphthindenon trägt man in eine auf 1150
erhitzte Mischung von 25 Teilen Kaliumhydroxyd und 2o Teilen Methylalkohol ein und
erhitzt das Gemisch 2112 Stunden lang unter Rühren auf i3o bis 145°. Nach dem Abkühlen
gibt man es in Wasser, fällt den Farbstoff mittels Luft aus, saugt ihn ab und wäscht
ihn mit Wasser aus. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violettroter
Farbe und färbt pflanzliche Fasern aus violetter Küpe in grünen Tönen.
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In ähnlicher Weise erhält man aus a-Chlor-6-pyrazolanthronylnaphthindenon
einen Farbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure
mit blaugrüner
Farbe löst und pflanzliche Fasern aus violetter Küpe in blauen Tönen färbt.