DE533341C - Verfahren zur Herstellung von Thiophenanthronderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ThiophenanthronderivatenInfo
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- DE533341C DE533341C DEI39701D DEI0039701D DE533341C DE 533341 C DE533341 C DE 533341C DE I39701 D DEI39701 D DE I39701D DE I0039701 D DEI0039701 D DE I0039701D DE 533341 C DE533341 C DE 533341C
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Thiophenanthronderivaten In der Schweizer @ Patentschrift 119 149 ist ein Verfahren beschrieben, wonach man beim Behandeln von 2 - i-Anthrachinonthioglykolcarbonsäure mit,Kondensat@ansmitteln 2 # i-Ajnthrachinonacetyloxythiophen erhält.
- Es wurde nun gefunden, daß, wenn @ man die isomere i # 2-Anthrachinonthioglykolcarbonsäure mit Säureanhydriden ohne Zusatz eines weiteren Kondensationsmittels erhitzt, die Reaktion einen ganz anderen Verlauf nimmt, indem sich unter intramolekulaner Wasserabspaltung vermutlich ein Körper von der Formel bildet, der bei weiterem Erhitzen, das zweckmäßig in Gegenwart von hochsiedenden Lösungsmitteln ausgeführt wird, unter Kohlensäureabspaltung in die Thiophenanthran-2-carbonsäure der Formel übergeht. Man-kann letztere Verbindung auch ohne Abscheidung des Zwischenproduktes erhalten, wenn man die i # 2-Anthrachinonthioglykolcarbons,äure längere Zeit mit dem Säureanhydrid erhitzt.
- Beispiel i 15 kg i # 2-Anthrachinonthioglykolca.rbons:äure werden mit 75 kg Essigsäureanhydrid kurze Zeit unter Rückfiuß und Rühren erhitzt. Die Masse- erstarrt sofort zu einem gelben Kristallbrei, der abgesaugt, ausgewaschen und getrocknet wird. Das Reaktionsprodukt, das vermutlich die Carboxythiophenanthron-2-carbons;ä.ure darstellt, kristallisiert aus Nitrobenzol in gelben Nadeln, die sich in Schwefelsäure mit orangegelber Farbe lösen. Sie schmilzt unter stürmischer Zersetzung bei etwa 24o bis 25o°.
- 5 kg dieses Zwischenproduktes werden mit etwa 40 -kg Trichlorbenzol--mehrere Stunden unter Rückfuß zum Sieden erhitzt. Nach,dem Erkalten wird die ausgeschiedene Kristallmasse mit Benzol ausgewaschen. Der neue Körper kristallisiert aus ` Trichlorbenzol in kleinen gelben Kristallen vom Schmelzpunkt oberhalb 300° und löst sich in verdünnter Natronlauge bzw. Sodalösung mit gelber Farbe und grüner Fluoreszenz. Er löst sich in der Küpe mit orangebrauner, in konzentrierter Schwefelsäure mit intensiv blaustichig roter Farbe. Der neue Körper ist anscheinend die Thiophenanthron-2-carbonsäure und soll als Zwischenprodukt zur Herstellung von Küp.enfarbstoffen Verwendung finden.
- Beispiel 2 15 kg i . 2-Anthraclxinonthioglykolca.rbonsäure werden mit etwa i2o kg Essigsäureanhydrid mehrere Stunden unter Rückfluß und Rühren zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird der auskristallisierte gelbe Körper abgesaugt und ausgewaschen. Er ist mit dem Endprodukt des Beispiels i identisch.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Thiophenanthronderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß, man die i # 2-Anthrachinonthioglykolcarbons:äure mit einem Säureanhydrid ohne weiteren Zusatz erhitzt und gegebenenfalls durch weiteres Erhitzen, das zweckmäßig unter Zusatz von höhensiedenden Löswigsmitteln erfolgt, Kohlensäure aus dem erhaltenen Reaktionsprodukt abspaltet.
- 2. Verfahren nach Patentanspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion ohne Abscheidung des Zwischenproduktes durch längeres Erhitzen der Komponenten bis zur Bildung des Endproduktes durchführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEI39701D DE533341C (de) | 1929-10-31 | 1929-10-31 | Verfahren zur Herstellung von Thiophenanthronderivaten |
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| DE533341C true DE533341C (de) | 1931-09-11 |
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| DEI39701D Expired DE533341C (de) | 1929-10-31 | 1929-10-31 | Verfahren zur Herstellung von Thiophenanthronderivaten |
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| DE (1) | DE533341C (de) |
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1929
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