DE530506C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man Küpenfarbstoffe, die auch als Ausgangsmaterial zur Darstellung neuer Farbstoffe verwendet werden können, erhalten kann, wenn man polymere Cyanverbindungen der allgemeinen Formel in der x die Anzahl Moleküle angibt, die bei der Polymerisation zusammengetreten sind, R einen zur Küpenbildung befähigten aromatischen Rest, der. neben mindestens einer Aminogruppe noch weitere Substituenten enthalten kann, und y Wasserstoff oder eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe bedeutet, mit acylierenden Mitteln behandelt. Als polymere Cyanverbindungen werden hierbei Körper von der Art verstanden, wie sie beispielsweise nach den Patenten 499 350 und 507 342 erhältlich sind.
• Die Einwirkung des acylierenden Mittels kann in An- oder Abwesenheit von Verdünnungsmitteln, von Reaktionsbeschleunigern und von säurebindenden Mitteln durchgeführt werden. Die Reaktionsprodukte entstehen meist in sehr guter Ausbeute und in kristalliner Form. Gegebenenfalls können sie nach den üblichen Methoden (Kristallisation, Sublimation, Auskochen, Reinigung über ihre Sulfate, Behandeln mit Oxydationsmitteln, z. B. mit Natriumhypochlorit) gereinigt werden. Beispiel i 75o Teile des Polymerisationsprod'uktes von 2-Amino-3-cyananthrachinon (erhältlich z. B. gemäß dem Verfahrender Patente 499 350 oder 507342 durch Erhitzen von 2-Amino-3-cyananthrachinon in indifferenten hochsiedenden Lösungsmitteln bei Gegenwart von Kupfersalzen bzw. aus 2-Amina-3-bromanthrachinon durch Erhitzen in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln mit Kupfercyanür) werden in 325o Teilen Benzoylchlorid unter Rühren so lange zum Sieden erhitzt, bis die anfangs orangefarbene Suspension rein gelb geworden ist, was im allgemeinen nach wenigen Stunden der Fall ist. Dann läßt man erkalten, saugt das in Form feiner gelber Nadeln abgeschiedene Reaktionsprodukt ab; wäscht gegebenenfalls mit Wasser oder Alkohol nach und trocknet. Es ist in allen organischen Lösungsmitteln sehr schwer löslich, kristallisiert aus 400/5oo Teilen Nitrobenzol: in gelben Nadeln, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit olivgelber Farbe und liefert aus brauner alkalischer Hydrosulfitküpe auf der pflanzlichen Faser außerordentlich kräftige, klare, grünstichiggelbe Färbungen von sehr guter Echtheit, insbesondere von bemerkenswerter Sodakoch- und Beuchechtheit, die im Gegensatz zu den Orangefärbungen des Ausgangsmaterials absolut chlorecht sind. Die Reaktion kann auch in Gegenwart von Nitrobenzol 6der einem- abderen organischen Verdünnungsmittel durchgeführt werden.
• Mit p-Chlorbenzoylcl2lorid erhält man einen zitronengelb, mit m-Methoxybenzoylchlorid einen ebenfälls grüngelb färbenden Farbstoff.
• Nicht genügend rein anfallende Reaktionsprodukte können in Form ihrer wäßrigen Paste mit Natriumhypochloritlösung gereinigt werden. Beispiel e 5o Teile des Bromierungsproduktes des in Beispiel i angewandten Ausgangsstoffes (erhalten durch Behandeln mit Brom in Chlorsulfonsäure) werden in 3oo Teilen !3enzoylchlorid suspendiert und unter Rühren gekocht,. bis die Suspensioil 'rein gelb geworden ist. Dann läßt man erkalten und arbeitet, wie in Beispiel i beschrieben, auf. Das erhaltene bromhaltige Reaktionsprodukt bildet gelbe Nädelchen, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure olivefarben und färbt Baumwolle aus brauner Küpe in gelben, sehr echten Tönen an.
• Auf analoge Weise erhält man durch Einwirkung von Benzoylchlorid auf polymeres i-Brom-2-amino-3-cyananthrachinon (darstellbar durch Erhitzen des durch Bromieren von 2-Amino-3-cyananthrachinon in wäßriger Suspension erhältlichen i-Brom-2-amino-3-cyananthrachinons in Chinolin mit Kupferi-salzen gemäß Patent 499 350) einen gelb färbenden Farbstoff.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man polymere Cyanverbindungen der allgemeinen Formel in der x die Anzahl der Moleküle angibt, die bei der Polymerisation zusammengetreten sind, R einen- zur Küpenbildung befähigten aromatischen Rest, der neben mindestens einer Aminogruppe noch weitere Substituenten enthalten kann; und y Wasserstoff oder eine Alkyl-, Aralkyl-oder Arylgruppe bedeutet, wie sie z. B. nach den Verfahren der Patente 499 350 und 507 342 erhältlich sind, mit acylierenden Mitteln behandelt.