DE436534C - Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Dibenzanthronreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Dibenzanthronreihe

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DE436534C
DE436534C DEB115184D DEB0115184D DE436534C DE 436534 C DE436534 C DE 436534C DE B115184 D DEB115184 D DE B115184D DE B0115184 D DEB0115184 D DE B0115184D DE 436534 C DE436534 C DE 436534C
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Germany
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dyes
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blue
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Expired
Application number
DEB115184D
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English (en)
Inventor
Dr Paul Nawiasky
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE436534C publication Critical patent/DE436534C/de
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/22Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
    • C09B3/30Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus
    • C09B3/38Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus by introduction of hydrocarbon or acyl residues into amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Dibenzanthronreihe. Zusatz zum Patent 428185. Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle Farbstoffe erhält, wenn man die nach dem Hauptpatent 428185 erhältlichen Acidylderivate von Aminodibenzanthronen mit alkylierenden Mitteln behandelt. Die neuen Farbstoffe zeichnen sich neben besonderer Schönheit der Färbung durch eine hervorragende Chlorechtheit aus. Beispiel i. 4 Teile des Einwirkungsproduktes von o-Chlorbenzoylchlorid auf reines Aminodibenzanthron, erhalten gemäß Beispiels des Patents 428185, werden mit 16 Teilen Soda, 4 Teilen Toluolsulfosäuremethylester und too Teilen Nitrobenzol einige Stunden zum Sieden- erhitzt. Man läßt erkalten, saugt von etwas ausgeschiedenem, weniger reinem Farbstoff ab und trennt den in der Hauptsache im Filtrat gelösten reinen Farbstoff, z. B. durch Wasserdampfdestillation, von dem Lösungsmittel. Der neue Farbstoff ist ein metallisch glänzendes Pulver, das sich in Schwefelsäure von 66° B6 mit rotstichigvioletter Farbe löst, etwas blauer als das Ausgangsmaterial. In Trichlorbenzol löst sich der Farbstoff ziemlich leicht mit blauer Farbe und roter Fluorescenz. Er färbt aus reinblauer Küpe Baumwolle in kräftigen marineblauen Tönen von hervorragender Chlorechtheit an.
  • Verwendet man an Stelle des Einwirkungsproduktes von o-Chlorbenzoylchlorid auf Aminodibenzanthron dasjenige von Benzoylchlorid, so erhält man einen Farbstoff, dessen Färbung weniger rotstichig ist. Das Einwirkungsprodukt von o-Chlorbenzoylchlorid auf Aminoisodibenzanthron liefert bei der .\Zethylierung einen vollständig chlorechten schönen violetten Farbstoff.
  • Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn man statt Toluolsulfosäuremethylester andere Alkyiierungsmittel, wie z. B. Toluolsulfosäureäthy lester, verwendet. Beispiel e. 5o Teile des nach Beispiel 2 des Patents 428185 erhältlichen Einwirkungsproduktes von Toluolsulfochlor id auf Aminodibenzanthron werden mit rooo Teilen Trichlorbenzol, 5oTeilenTluolsulfosäuremethylester und 5o Teilen Soda' 3 Stunden unter Rückfiuß gekocht. Nach dem Erkalten wird das abgeschiedene Reaktionsprodukt abgesaugt und von dem Lösungsmittel und den ausgeschiedenen Salzen in der üblichen Weise befreit. Der neue Farbstoff färbt aus blauer Küpe Baumwolle ziemlich kräftig blaugrau an. Die Färbung ist vollständig chlorecht. Durch Umkristallisieren aus Trichlorbenzol, in welchem sich der Farbstoff in der Wärme schwer mit blauer Farbe und roter Fluoreszenz löst, erhält man ihn in schönen Kriställchen. Die Lösung des reinen Produktes in Schwefelsäure ist karminrot, seine Küpe grünblau. Die Färbung des gereinigten Produktes ist ein kräftiges grünstichiges Blau.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Weiterbildung des Verfahrens des Hauptpatentes 428185 zur Darstellung von Farbstoffen der Dibenzanthronreihe, darin bestehend, daß man die danach erhaltenen Acidylderivate von Aminodibenzanthronen mit alkylierenden oder alkarylierenden Mitteln behandelt.
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