DE821252C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KuepenfarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daß Verbindungen der folgenden Konstitution worin R und R' Anthrachinonreste und K Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, die z. B. nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 661 925 hergestellt werden können, durch Behandlung mit sauren Kondensationsmitteln sich in wertvolle Küpenfarbstoffe überführen lassen. Als Kondensationsmittel eignet sich insbesondere Aluminiumchlorid. Die Kondensation selbst verläuft vermutlich unter Bildung eines.:Carbazolripgs-. Beispiel i o-Chlorphenvloxazol-2, 3-anthrachinori der Formel hergestellt durch Kondensation von 2-Amino-3-oxyanthrachinon mit o-Chlorbenzoylchlorid (eine aus o-Dichlorbenzol umkristallisierbare Substanz vom F.270') wird mit i-Amino-3-benzovlaminoanthrachinon zum Anthrimid kondensiert. Dieses löst sich' in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner Farbe.
- 5o Gewichtsteile des obenbeschriebenen Kondensationsprodukts werden zusammen mit 5o Teilen Natriumchlorid und 25o Teilen Aluminiumchlorid bei 13o° 2 Stunden lang verschmolzen. Das Kondensationsprodukt wird durch Zugabe von Wasser und Salzsäure abgeschieden; es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe und färbt Baumwolle aus braunroter Küpe in echten gelbbraunen Tönen. Der Farbton aus kalter wie aus heißer Küpe ist praktisch gleich.
- Beispiel 2 Wird dem Beispiel i entsprechend o-Chlorphenyloxazol-2, 3-anthrachinon mit i-Amino-4-benzöylaminoanthrachinon kondensiert, so wird ein Konden= sationsprodukt erhalten, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst.
- Bei der Behandlung dieses Produktes mit Aluminiumchlorid, entsprechend dem Beispiel i, entsteht ein Farbstoff, der aus braunroter Küpe Baumwolle in echten rotbraunen Tönen färbt. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist dichroitisch dunkelrot-olivgrün. Die Färbung aus kalter Küpe ist praktisch die gleiche wie die aus heißer Küpe.
- Beispiel 3 p-Chlorphenyloxazol-2, 3-anthrachinon der Formel hergestellt durch Kondensation des 2-Amino-3-oxyanthrachinon mit p-Chlorbenzoylchlorid (kristallisierte Substanz mit F. über 300°), wird mit i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon kondensier. Die Lösungsfarbe dieses Farbstoffes in konzentrierter Schwefelsäure ist braun.
- Wird dieses Produkt, gemäß Beispiel i, mit Aluminiumchlorid behandelt, so erhält man einen Farbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure grün löst und aus dunkelrotbrauner Küpe Baumwolle gelbbraun färbt.
- Beispiel 4 p-Chlorphenyloxazol-2, i-anthrachinon der Formel hergestellt durch Kondensation' von 2-Oxy-i-aminoanthrachinon mit p-Chlorbenzoylchlorid in Nitrobenzol (kristallisierte Substanz vom F.299°), wird mit i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon bei Gegenwart eines säurebindenden Mittels und einer Kupferverbindung als Katalysator kondensiert. Das Kondensationsprodukt löst sich in konzentrierter Schwefelsäure schwarzolivgrün.
- Wird dieses Produkt, gemäß Beispiel i, mit Aluminiumchlorid behandelt, so erhält man einen Küpenfarbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure grün löst und Baumwolle aus dunkelrotbrauner Küpe braungelb färbt.
- Ein aus rotbrauner Küpe braun färbender Farbstoff wird erhalten, wenn man statt des oben verwendeten i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinons das i-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon anwendet. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe.
- Beispiel j Bei der Kondensation von o-Chlorbenzoyloxazol-2, i-anthrachinon der Formel F.242°, hergestellt aus 2-Oxy-i-aminoanthrachirwn und o-Chlorbenzoylchlorid, mit i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon entsteht ein brauner Küpenfarbstoff. Durch Behandlung mit Aluminiumchlorid, z. B. in Nitrobenzol bei 40°, entsteht daraus ein wertvoller gelber Küpenfarbstoff, dessen Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure grünblau ist.
- Beispiel 6 p-Chlorphenylthiazol-i, 2-anthrachinon der Formel kristallisierte Substanz mit dem F. über 300', hergestellt aus i-Mercapto-2-aminoanthrachinon durch Kondensation mit p-Chlorbenzaldehyd in konzentrierter Schwefelsäure, wird mit i-Amino-5-benzoylanvnoanthrachinon kondensiert und das erhaltene dunkelbraune Produkt mit Aluminiumchlorid behan-delt. Man erhält so einen Farbstoff, der sich in Schwefelsäure grün löst und Baumwolle aus dunkelroter Küpe braun färbt. Beisl)iel 7 o-Chlorphenylthiazol-i, 2-anthrachinoii (F. über 300'; hergestellt analog dem Ausgangsmaterial von Beispiel 6) wird mit i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon kondensiert. 2o Teile des erhaltenen Produktes werden dann mit einer Mischung von ioo Teilen Aluminiumchlorid und 16 Teilen Steinsalz, die durch Zuleiten von Schwefeldioxyd verflüssigt wurde, mehrere Stunden bei 7o bis 75° gerührt. Nach dem Ausgießen auf Eis, Absaugen und Auswaschen erhält man einen Küpenfarbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure blaustichig olivgrün löst und Baumwolle aus weinroter Küpe goldgelb färbt.
- Durch Nachbehandlung des Farbstoffs mit Chlorlauge und Soda kann die Klarheit des Farbtons noch verbessert werden.
- An Stalle der gasförmigen schwefligen Säure kann dem Aluminiumchlorid auch Alkalibisulfit zugesetzt werden.
- Ersetzt man in diesem Beispiel das i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon durch i-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon und arbeitet im übrigen, wie in diesem Beispiel angegeben ist, so erhält man einen Küpenfarbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure rot löst und Baumwolle aus roter Küpe braun färbt.
- . Beispiel 8 Die Thiazole der Formeln die durch Kondensation von 2-Mercapto-3-aminoanthrachinon mit p-Chlorbenzaldehyd bzw. o-Chlorbenzaldehyd erhalten werden, lassen sich ebenfalls auf den % beschriebenen Weg mit i-Aminoanthrachinonen kondensieren. So färbt z. B. der Küpenfarbstoff aus o-Chlorphenylthiazol-2, 3-anthrachinon mit i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon nach der Behandlung mit Aluminumchlorid ein braunstichiges Gelb mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist blau.
- Das analoge Kondensationsprodukt, hergestellt mit i-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon löst sich in konzentrierter Schwefelsäure rot und färbt Baumwolle aus brauner Küpe braun.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch .gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel worin R und R' Anthrachinonreste und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, mit sauren Kondensationsmitteln behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED500A DE821252C (de) | 1949-12-08 | 1949-12-08 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED500A DE821252C (de) | 1949-12-08 | 1949-12-08 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE821252C true DE821252C (de) | 1951-11-15 |
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|---|---|---|---|
| DED500A Expired DE821252C (de) | 1949-12-08 | 1949-12-08 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE821252C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1210505B (de) * | 1962-08-28 | 1966-02-10 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Carbazolfarb-stoffen der Anthrachinonreihe |
-
1949
- 1949-12-08 DE DED500A patent/DE821252C/de not_active Expired
Cited By (1)
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| DE1210505B (de) * | 1962-08-28 | 1966-02-10 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Carbazolfarb-stoffen der Anthrachinonreihe |
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