DE889495C - Verfahren zur Herstellung saurer Walkfarbstoffe der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung saurer Walkfarbstoffe der Anthrachinonreihe

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DE889495C
DE889495C DES24939A DES0024939A DE889495C DE 889495 C DE889495 C DE 889495C DE S24939 A DES24939 A DE S24939A DE S0024939 A DES0024939 A DE S0024939A DE 889495 C DE889495 C DE 889495C
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DE
Germany
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dyes
parts
dye
acid
anthraquinone series
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Expired
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DES24939A
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English (en)
Inventor
Samuel Von Dr Allmen
Hans Dr Eggenberger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
    • C09B1/343—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated only sulfonated in the anthracene nucleus

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Description

Erfeilt auf Grund des Ersten ÜHberleitungsgesetzes vom 8. Juli 1949
(WiGBl. S. 175)
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 10. SEPTEMBER 1953
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
JYr. 889 495 KLASSE 22 b GRUPPE 3o2
S 24939 IVd122b
Dr. Samuel von Allmen und Dr. Hans Eggenberger, Basel (Schweiz)
sind als Erfinder genannt worden
Sandoz Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Verfahren zur Herstellung saurer Walkfarbstoffe der Anthrachinonreihe
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 26. September 1961 an Patentanmeldung bekanntgemacht am 11. Dezember 1952
Patenterteilung bekanntgemacht am 30. Juli 1963 Die Priorität der Anmeldung in der Schweiz vom 27. September 1Θ60 ist in Anspruch genommen
Es wurde gefunden, daß man wertvolle neue
saure Walkfarbstoffe der Anthrachinonreihe erhält, wenn man Aminöanthrachinonsulfonsäuren oder aminoanthrachinonsulfonsaure Salze der Zusammensetzung
O NH2
-SOoM
O NH-R
worin M Wasserstoff, N H4, Li, Na oder K, und
.R— ! H
oc er
-NH-CO-; I
bedeuten, wobei der Kern I noch weitere Substituenten, wie 'Methyl, Halogen, NH2 oder N H · C O · C H3 tragen kann, mit bromierenden Mitteln behandelt.
Die Bromierung erfolgt vorzugsweise in Schwefelsäure verschiedener Konzentration bei Temperaturen voo ο bis 6o°. Als broimierende Mittel dienen z. B. elementares Brom oder SuI-furylbromid.
Die Aufarbeitung der bromierten Farbstoffe geschieht entweder durch Zusatz von wenig Wasser zur schwefelsauren Lösung oder durch Ausladen der Reaktionsmasse in ein Eis-Wasser-Gemisch. Im ersten Fall fällt das saure Sulfat des Farbstoffes aus, das in üblicher Weise isoliert werden kann·; im zweiten Fall gewinnt man direkt die freie Farbstoffsäure, die auf bekannte Art, z. B·. durch Umfällen, gereinigt wird.
Die neuen Farbstoffe lösen sich, in Wasser mit rotstichigblauer Farbe. Ihre Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist blau bis rotstichigblau; sie schlägt beim Zusatz von Parafbrmaldehyd nach grünstichigblau bis grün um. Sie färben Wolle und andere tierische Fasern sowie stickstoffhaltige künstliche Fasern, ζ. ·Β. Nylon, in kräftigen, reinen, rotstichigblauen Tönen von hervorragender Walkechtheit und vorzüglicher Schweißechtheit. Sie zeichnen sich ferner durch ein überraschend gutes Neutralziehvermögen aus.
Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung, ohne sie einzuschränken. Die Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel ι 47,0 Teile des Farbstoffes der Zusammensetzung
O NHo ·
SOoNa
werden in 1500 Teilen Schwefelsäure 90% gelost und mit 26 Teilen Brom versetzt. Die Masse wird 6 Stunden bei Raumtemperatur und hernach noch 3 Stunden bei 6o° gerührt.
Nach dem Aufarbeiten erhält man einen Farbstoff, der sich in Wasser mit rotstichigblauer Farbe löst. In konzentrierter Schwefelsäure ist seine Lösungsfarbe klar blau; sie schlägt beim Zusatz von Paraformaldehyd nach grünblau um. Er färbt Wolle und andere tierische Fasern· sowie Nylon in klaren, rotstichigblauen Tönen von hervorragender Schweiß- und Walkechtheit und besitzt ferner ein ausgezeichnetes Neutralziehvermögen.
Beispiel 2
44,8 Teile des Farbstoffes der Zusammensetzung O NH2
.— SO„H
werden in 1000 Teilen Schwefelsäure 87% gelöst. Darauf werden der Lösung innert 3· Stunden 30 Teile Brom zugetropft. Die Masse wird während 72 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und hierauf aufgearbeitet. Man erhält einen blauen Farbstoff vom ähnlichen Eigenschaften, wie sie der in Beispiel 1 beschriebene besitzt. An Stelle von Brom kann' als bromierendes Mittel auch Sülfurylbromid angewandt werden.
Beispiel 3
53,5 Teile des Farbstoffes der Zusammensetzung O NH2
SO3Na
NH-CO-
werden in 1200 Teilen Schwefelsäure 96% gelöst und mit 24 Teilen Brom versetzt. Man rührt 48 Stunden bei Raumtemperatur und arbeitet den Farbstoff auf. Er ist ein rötlichblaues Pulver, das sich in Wasser mit rotstichigblauer Farbe löst. Seine Lösungsfarbe in konzentrierter 'Schwefelsäure ist rotstichigblau; beim Zusatz von Paraformaldehyd erfolgt ein Umschlag nach grün. Er färbt Wolle und andere tierische Fasern sowie Nylon in klaren, rotstichigblauen Tönen von hervorragender Walkechtheit und guter Lichtechtheit und besitzt ferner ein ausgezeichnetes· Neutralziehvermögen·.
Beispiel 4
55,0' Teile des Farbstoffes der Zusammensetzung O NH2
SOoNa
O NH
NH-CO-
)-NH,
werden in 1000 Teilen Schwefelsäure 912'% gelöst und mit 26 Teilen Brom versetzt. Nach 24stünd'igem Rühren bei Raumtemperatur und Aufarbeiten erhält man einen ähnlichen Farbstoff, wie in Beispiel 3 beschrieben.
Beispiels
Ersetzt man die 55,0 Teile des Ausgangsmaterials von Beispiel 4 durch 6z,y Teile des Farbstoffes der Zu s ammensetzung
O NH2
Cl
so erhält man einen ähnlichen Farbstoff.
Beispiel 6
Ersetzt man die 55,0 Teile des Ausgangsmaterials von Beispiel 4 durch 55,9 Teile des Farbstoffes der Zusammensetzung
O NH2
SO3NH,
CH3
O NH-
>— NH- CO-
NH9
so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen: Eigenschaften, jedoch etwas grünstichigerer Nuance.
Beispiel 7
S3,i Teile des Farbstoffes der Zusammensetzung O NH,
VSO3H
O NH-
-NH.
V-F
werden in 1000 Teilen Schwefelsäure-Monohydrat bei io° gelöst und mit 24 Teilen Brom versetzt. Man rührt 24 Stunden bei io° und arbeitet die Reaktionsmasse auf. Der so erhaltene Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit rotstichigblauer Farbe löst. Seine Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist rotstichigblau; beim Zusatz von Paraformaldehyd erfolgt ein Umschlag nach grün. Er färbt Wolle und andere tierische Fasern sowie Nylon in klaren, rotstichigblauen Tönen vom hervorragender Walkechtheit und guter Lichtechtheit und besitzt ferner ein ausgezeichnetes Neutralziehvermögen.
Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man die 53,1 Teile des Ausgangsproduktes durch 59,8 Teile des Farbstoffes· der Zusammensetzung O NH,
NH-CO

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE:
    I. Verfahren zur Herstellung saurer Walkfarbstoffe der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminoanthrachinonsulfonsäuren oder aminoanthrachinonsulfonsaure Salze der Zusammensetzung
    O NH,
    SO3M
    O NH-R worin M Wasserstoff, N H4, Li, Na oder K, und
    bedeuten, wobei der Kern I noch weitere Substituenten, wie Methyl, Halogen, NH2 oder N H · C O · C H3 tragen kann, mit bromierenden Mitteln behandelt.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung saurer Walkfarbstoffe der Anthrachinonreihe nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß das . broimierende Mittel elementares Brom ist.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung saurer Walkfarbstoffe der Anthrachinonreihe nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man in Schwefelsäure bromiert.
    © 5389 8.53
DES24939A 1950-09-27 1951-09-26 Verfahren zur Herstellung saurer Walkfarbstoffe der Anthrachinonreihe Expired DE889495C (de)

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FR1042369A (fr) 1953-10-30
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GB699781A (en) 1953-11-18

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