DE1173907B - Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diamino-5, 8-dichlor-anthrachinonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diamino-5, 8-dichlor-anthrachinonen

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DE1173907B DEF38977A DEF0038977A DE1173907B DE 1173907 B DE1173907 B DE 1173907B DE F38977 A DEF38977 A DE F38977A DE F0038977 A DEF0038977 A DE F0038977A DE 1173907 B DE1173907 B DE 1173907B
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Dr Fritz Baumann
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: C 07 c;
C09b Deutsche Kl.: 12q-37
Nummer: 1173 907
Aktenzeichen: F 38977IV b /12 q
Anmeldetag: 11. Februar 1963
Auslegetag: 16. Juli 1964
Es wurde gefunden, daß man l,4-Diamino-5,8-dichlor-anthrachinone erhält, wenn man die Produkte, die bei der Behandlung von gegebenenfalls durch Chlor- bzw. Bromatome und/oder durch Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten 1,4-Diamino-anthrachinonen, die in der 5- und 8-Stellung keinen Substituenten oder nur 1 Chloratom enthalten, mit rauchender Schwefelsäure erhalten werden, in gegebenenfalls SO3-haltiger Schwefelsäure oder in Chlorsulfonsäure in Gegenwart von Halogenierungskatalysatoren chloriert und die Chlorierungsprodukte anschließend sauer hydrolysiert.
Die erfindungsgemäß als Ausgangsmaterial verwendeten Verbindungen können nach dem in der deutschen Patentschrift 268 592 beschriebenen Verfahren hergestellt werden, indem man gegebenenfalls substituierte 1,4-Diamino-anthrachinone,diewenigstens eine freie 5- oder 8-Stellung enthalten, mit rauchender Schwefelsäure bis zur Bildung von in Wasser unlöslichen, in Alkali jedoch löslichen Verbindungen umsetzt.
Die so erhaltenen Verbindungen wurden ursprünglich als 1,4-Dianhydro-sulfamide der Formell betrachtet (vgl. deutsche Patentschrift 268 592). Wie sich später herausstellte, besitzen die isolierten Verbindungen eine ausgeprägte Reaktionsfähigkeit in 2- und 3-Stellung (vgl. deutsche Patentschrift 931 830), woraus auf das Vorliegen einer Struktur gemäß Formel II geschlossen wurde.
II
Die für die erfindungsgemäße Chlorierung als Ausgangsmaterial verwendeten Verbindungen sollen der Einfachheit halber im folgenden als 1,4-Disulfimido-anthrachinone bezeichnet werden. Diese Verbindungen können, wie bereits erwähnt, weitere Substituenten enthalten, wie Chlor oder Brom, oder Alkylreste, insbesondere solche, die bis zu 4 Kohlenstoffatome enthalten. Wie bereits erwähnt, dürfen Verfahren zur Herstellung von Ι,Α-Diamino-5,8^dichlor-anthrachinonen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Walter Hohmann, Leverkusen,
Dr. Fritz Baumann, Opladen,
Dr. Heinrich Vollmann, Leverkusen
die Verbindungen jedoch in der 5- und 8-Stellung keinen Substituenten außer höchstens 1 Chloratom enthalten.
Für die Chlorierung wird vorzugsweise gasförmiges Chlor verwendet.
Als Lösungsmittel für die erfindungsgemäß durchgeführte Chlorierung werden wasserfreie Schwefelsäure, Oleum, Chlorsulfonsäure oder Gemische derselben verwendet. Wird in Oleum chloriert, so kann die Herstellung des Disuilfimids und die Chlorierung in einer Reaktionsstufe zusammengefaßt werden.
Als Halogenierungskatalysatoren werden bekannte Stoffe, vorzugsweise jedoch Jod oder Chlorjod, in Mengen bis zu 5 %, bezogen auf das zu chlorierende Ausgangsmaterial, verwendet. Die Chlorierung wird zweckmäßig bei Temperaturen zwischen 10 und 8O0C, vorzugsweise zwischen 20 und 50° C, durchgeführt. Der Zeitbedarf einer Chlorierung beträgt im allgemeinen je nach Ansatzgröße und Chlorzufuhr ungefähr 1I2 bis 4 Stunden.
Nach beendeter Chlorierung wird das Reaktionsgemisch so weit mit Wasser verdünnt, daß die SuIfimidogruppen ohne Sulfierungsgefahr hydrolysiert werden können, was z.B. mit.90%iger H8SO4 der Fall ist. Die Aminlösungen werden je nach dem zu fordernden Reinheitsgrad entweder direkt auf Wasser gegeben oder langsam mit Wasser verdünnt, wobei sich die Amine zunächst als gut kristallisierte Sulfate abscheiden, welche durch Absaugen isoliert und mit Wasser zu den freien Aminen hydrolysiert werden.
Im Hinblick auf die außerordentlich leicht eintretenden Substitutionsreaktionen in der 2- und 3-Stellung (vgl. deutsche Patentschrift 931 830 und H. W. Schwechten, R. Neef und O. B a y e r, »Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft«, Bd. 90 [1957], S. 1129 bis 1136) war es überraschend,
' 409 630/390
daß bei der erfindungsgemäß durchgeführten Chlorierung praktisch eine ausschließliche Chlorierung in der 5- und 8-Stellung erfolgt.
Die nach vorliegendem Verfahren zugänglichen Chloramino-anthrachinone sind zur Herstellung neuer Farbstoffe geeignete Zwischenprodukte; zum Teil färben sie bereits selbst synthetische Fasern in klaren, kräftigen Tönen.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile.
B ei spi el 1
a) 10 Teile 1,4-Disulf imido-anthrachinon [Herstellung s. unter b)] werden in 160 Teilen Schwefelsäure-monohydrat gelöst, die Lösung mit 35 Teilen 20%igem Oleum und 0,5 Teilen feingepulvertem Jod versetzt. Unter lebhaftem Rühren wird nun Chlor eingeleitet. Die Temperatur steigt dabei in 10 Minuten von 30 auf 400C an und hält sich bei dieser Temperatur kurze Zeit. Sobald sie zu fallen beginnt, wird die Reaktion abgebrochen und wie folgt aufgearbeitet: Man verdünnt mit Wasser auf eine 90%ige Säure und verseift die Sulfimidogruppen bei 110 bis 1200C. Dann wird bei 90° C mit Wasser weiter auf eine 60%ige Säure verdünnt und kalt gerührt. Das in farblosen Stäben abgeschiedene Sulfat wird abgesaugt, mit Wasser zerlegt, neutral gewaschen und getrocknet. Erhalten werden 7,1 Teile = 84% der Theorie an M-Diamino-S^-dichlor-anthrachinon, das mit etwas 2,5,8-Trichlor-l,4-diamino-anthrachinon verunreinigt ist. Cl-Gehalt: 24,4%. Die Verbindung kann durch Überführung in das Benzoylaminoderivat und anschließende Verseifung rein erhalten werden und schmilzt dann bei 28O0C. Dieses Produkt erwies sich als identisch mit einem Präparat, welches aus 5,8-Dichlor-anthrachinon-l-oxamidsäure durch Mononitrierung in 4-Stellung, Verseifung und Reduktion erhalten worden war.
b) Die Herstellung des 1,4-Disulfimido-anthrachinons war nach dem Verfahren des Beispiels 1 der deutschen Patentschrift 268 592 in folgender Weise vorgenommen worden: Eine Lösung von 5 Teilen 1,4-Diamino-anthrachinon wird in 100 Teilen rauchender Schwefelsäure, die 45 % SO3 enthält, so lange auf 50 bis 6O0C erwärmt, bis eine Probe sich vollständig in Ammoniak löst. Die Schmelze wird abgekühlt und durch Zutropfen von Wasser auf etwa 80%ige Schwefelsäure verdünnt. Dabei scheidet sich das 1,4-Disulf imido-anthrachinon in roten Kristallen ab. Die Verbindung wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen.
Beispiel 2
20 Teile 1,4-Diamino-anthrachinon werden in 140 Teilen 65%igem Oleum unter Eiskühlung gelöst. Diese Lösung wird langsam auf 55 bis 6O0C erwärmt und bei dieser Temperatur gehalten, bis eine Probe in verdünntem Ammoniak vollständig löslich ist. Unter Kühlung werden jetzt langsam 300 Teile Schwefelsäure (66° Βέ) zugegeben, mit 1 g Jod versetzt und ab 200C unter lebhafter Durchmischung Chlor eingeleitet. Die Temperatur steigt in etwa 30 Minuten bis auf 400C an. Sobald sie zu sinken beginnt, wird die Reaktion abgebrochen und das Reaktionsgut analog Beispiel 1, a) aufgearbeitet. Erhalten werden 21,2 Teile l,4-Diamino-5,8-dichlor-anthrachinon = 83 % der Theorie.
B e i s ρ i e 1 3
a) 10 Teile l,4-Disulfimido-2,3-dichlor-anthrachinon [Herstellung s. unter c)] werden in 180 Teilen 5%igem Oleüm gelöst, mit 0,5 Teilen Jod versetzt und ab 30°C kräftig chloriert. Die Temperatur steigt rasch bis über 400C an und beginnt bereits nach etwa 10 Minuten wieder zu sinken. Ist sie um etwa 20C gesunken, wird die Chlorierung abgebrochen, das Reaktionsgut mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 11,1 Teile = 90% der Theorie. Cl-Gehalt: 28,1%.
b) 11 Teile dieses violettstichigroten Tetrachlordisulfimido-anthrachinons werden mit etwa 150 Teilen Schwefelsäure-Monohydrat bei 130bis 1350C zu einem Tetrachlor-diamino-anthrachinon verseift, dessen Lösung in reichlich Wasser eingetragen wird. Der violettblaue Niederschlag wird abgesaugt, gewaschen, mit verdünntem Ammoniak ausgekocht und getrocknet. Erhalten werden 8,1 Teile = 97% der Theorie. Cl-Gehalt: 37,8%.
Dieses Produkt schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Dimethylformamid bei 355°C und erwies sich als identisch mit einem Präparat, welches durch Einführung zweier Chloratome in l,4-Diamino-5,8-dichlor-anthrachinon mittels Sulfurylchlorid erhalten worden war. Es liegt daher l,4-Diamino-2,3,5,8-tetrachlor-anthrachinon vor. Diese Verbindung löst sich in Boressigsäureanhydrid in der Wärme mit grünblauer Farbe. In hochsiedenden organischen Lösungsmitteln löst sie sich mit ähnlicher Farbe wie 1,4-Diamino-5,8-dichlor-anthrachinon; die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist Rötlichgelb.
c) Das 1,4-Disulfimido-2,3-dichlor-anthrachinon war nach dem Verfahren des Beispiels 3 der deutschen Patentschrift 268 592 in folgender Weise erhalten worden: 20 Teile M-Diamino^^-dichlor-anthrachinon werden in 400 Teilen 45%iger rauchender Schwefelsäure gelöst und 1 Stunde auf 8O0C erwärmt. Anschließend wird auf 20° C abgekühlt und so viel Wasser zugesetzt, daß eine etwa 62%ige Schwefelsäure erhalten wird. Dabei scheidet sich das 1,4-Disulfimido-2,3-dichlor-anthrachinon in roten Kristallen ab, die abfiltriert und mit Wasser gewaschen werden.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diamino-5,8-dichlor-anthrachinonen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Produkte, die bei der Behandlung von gegebenenfalls durch Chlorbzw. Bromatome und/oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten 1,4-Diaminoanthrachinonen, die in 5- und 8-Stellung keinen Substituenten oder nur ein Chloratom enthalten, mit rauchender Schwefelsäure erhalten werden, in gegebenenfalls SO3-haltiger Schwefelsäure oder in Chlorsulfonsäure in Gegenwart von HaIogenierungskatalysatoren chloriert und die Chlorierungsprodukte anschließend sauer hydrolysiert.
    409 630/390 7.64 © Bundesdmckerei Berlin
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