DE643324C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß man neue Küpenfarbstoffe der Anthrachinonreiheerhält, wenn man Anthrachirnon-i-(N), 2-pyridoxie die .in q.-Stellung austauschbare Atome oder ,Atomgruppen enthalten, mit ringförmigen Amin@overbindungen umsetzt oder Anthrachinon-i-(N), 2-pyridone des erwähnten Aufbaus, die in q.-Stellung eine Amin@ogruppe mit mindestens einem freien Wasserstoffatom enthalten, mit ringförmigen Verbindungen mit austauschbaren Gruppen umsetzt.
• Als Ausgangsstoffe seien beispielsweise q.-Halogen- oder 4-Nitroanthrachinon-1-(N); 2-pyridone bzw. 4-Amino-, q.-Alkyl- oder 4.-Arylaminoanthrachinon - i - (N), 2 - pyridone genannt. Die Umsetzung führt man im allgemeinen bei erhöhter Temperatur und zweckmäßig in Gegenwart eines Verdünnungsmittels; wie Nitrobenzol oder Naphthalin, durch. In vielen Fällen ist es von Vorteil, Alkaliaoetate oder andere basisch wirkende Salze zuzusetzen. -Die neuen Farbstoffe besitzen im allgemeinen hervorragende Echtheitseigenschaften, insbesondere sind sie außerordentlich licht-und chlorecht. Wenn man die zunächst @entstehenden anthrimidartigen Farbstoffe z. B. mit sauren Mitteln von der Art des wasserfreien Aluminiumchlorids :oder mit alkalischen Mitteln, wie Lösungen von Ätzalkalien, in Äthanol behandelt, kann man die Eigenschaften der Farbstoffe häufig noch weiter verbessern.
• Beispiel i Ein Gemisch von 6 Teilen q.-Chl:oranthrachinon-i-(N), 2-pyridon (erhältlich nach Beispiel i des Patents 63022o), 6 Teilen Benzidin, o,6 Teilen Kupferacetat, 3 Teilen, Natriumacetat und 3o Teilen Nitrobenzol wird etwa 1/2 Stunde lang zum Sieden erhitzt. Nach dem Aufarbeiten kann man die erhaltene Verbindung durch Umkristallisieren aus einem Gemisch von Anilin und Alkohol reinigen. Man erhält so einen Küpenfarbstoff, der sich in konzentrierter Schwzfelsäure mit brauner Farbe löst und Baumwolle aus roter Küpe in blaugrünen Tönen färbt.
• Beispiel 2 Eine Mischung von 3o Teilen Nitrobenzol, 4,6 Teilen 4-Chloranthracliinon-i-(N), 2-pyridon, 2,2 Teilen a Aminoanthrachinon, 2 Teilen Natriumacetat und o, i Teil Kupferacetat wird etwa 2 Stunden lang zum Sieden erhitzt. Die nach dem Abkühlen ausgeschiedene Verbindung kann durch Auskochen mit Monochlorbenzol oder einem anderen organischen Lösungsmittel gereinigt werden. Der erhaltene Küpenfarbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe, die auf Zusatz von Formaldehyd nach Blau umschlägt. Der Farbstoff färbt Baumwolle aus rotbrauner Küpe in violettgrauen Tönen.
• .Nach etwa 2stündigem Erhitzen voll i Teil des Farbstoffs mit i Teil Altiminiutnclilorid und 4 Teilen Pvriditi erhält man einen Küpenfarbstoff, der Baumwolle aus rotbrauner Küpe in olivgrauen Tönen färbt. Beispiel 3 Ein Gemisch voll 7 Teilen 4-Bromanthrachinon- i - (N)-, 2-pyridon, i 4o Teilen Nitrobenzol, 2 Teilen i-Aniino-4-benzoylaminoanthrachi11011, 3,9 Teilen Kaliumacetat und o,o5 Teilen Kupferacetat wird so lange zum Sieden erhitzt, bis unverändertes Brompyridon nicht mehr nachweisbar ist. Die nach dein Abkühlen abgesaugte, gewaschene und getrocknete Verbindung wird gegebenenfalls nach dem auskochen mit Monochlorbenzal oder einem anderen organischen Lösungsmittel mit der gleichen Menge Aluminiumchlorid und der vierfachen Menge Pyridin i Stunde lang unter Rühren auf 120° erhitzt. Die Schmelze wird dann mit konzentrierter Salzsäure ausgekocht, der Farbstoff abgesaugt und gewünschtenfalls durch Behandlung mit Hypochloritlösung weiter gereinigt. Er liefert auf Baumwolle aus rotbrauner Küpe olive Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
• Verwendet man an Stelle von i-Amino-4-benzoyiaminoanthrachinon i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon, so erhält man einen Küpenfarbstoff, der Baumwolle aus brauner Küpe in braunen Tönen färbt. Beispiel .4 Eine Mischung von 7 Teilen 4-Bromanthrachinon-1-(N), 2-pyridon, 2,9 Teilen i, 4-Diaminoanthrachinon, 3,9 Teilen Kaliumacetat, o,o5 Teilen Kupferacetat und i oo Teilen Nitrobenzol erhitzt man etwa 2 Stunden lang zum Sieden. Die dabei erhaltene Verbindung kann durch Umlösen aus Nitrobenzol gereinigt werden. Man behandelt sie dann unter Rühren etwa 3/4 Stunden bei 120' mit Aluminium-. chlorid in Gegenwart von Pyridin. Zur Reinigung kann der Farbstoff aus konzentrierter Schwefelsäure umgefällt und mit Hypochloritlösung behandelt werden. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbgrüner Farbe und liefert auf Baumwolle aus brauner Küpe neutrale graue Färbungen. Beispiel 5 Ein Gemisch voll 3,5 Teilen ¢ - Bromantliracliinon-i-(N), 2-(Py-4-phenyl)-pyridon (erhältlich nach Patent 630 22o aus 4-Bromi-acetamino-2-betizoylanthrachinon), 3,9 Teilen i - Amino - 5 - benzoylaminoanthrachinon, i Teil Natriumacetat und 0,03 Teilen Kupferacetat erhitzt man etwa 6 Stunden lang unter Rühren auf igo bis 200°. Nach dem Aufarbeiten auf die in Beispiel 3 angegebene Weise erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle aus brauner Küpe in braunen Tönen färbt.
• Einen Küpenfarbstoff, der ganz ähnliche Färbungen liefert, erhält man, wenn man 4-Bromantlirachinon-i-(1@T), 2-(Py-4-methyl)-pyridon (erhältlich durch RingschluB von 4-Brom- i-acetamino-2-acetylanthrachinan nach Patent 630 220) verwendet.
• Wenn man o,5 Teile der nach dem Aufarbeiten der Schmelze in Nitrobenzol erhaltenen Verbindung mit 2,5 Teilen Aluminiumchlorid und i,2 Teilen Natriumchlorid kurze Zeit auf etwa 22o` erhitzt, erhält man nach dem Aufarbeiten der Schmelze in der üblichen Weise einen Küpenfarbstoff, der Baumwolle in braunvioletten Tönen färbt. Beispiel 6 Eine Mischung von 7o Teilen Nitrobenzol, 3 Teilen 4-Aminoanthrachinon-i-(N),2-pyridon (erhältlich z. B. durch Umsetzung der nach Patent 630 22o herstellbaren 4 - Halog!enanthrachinon-i-(N),2-pyri.done mit Arylsulfonamiden und darauffolgende Spaltung mit Schwefelsäure), 4,3 Teilen 4-Chloranthrachinon-i-(N), 2-(Bz-dichlor)-benzoläcridon, 3 Teilen Natriumacetat und o, i Teil Kupferacetat erhitzt man etwa 21/2 Stunden lang zum Sieden. Nach dem Aufarbeiten in der üblichen Weise kann man den erhaltenen Farbstoff durch Auskochen mit o-Dichlorbenzol reinigen. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner Farbe, die auf Zusatz von Formaldehyd nach Gelbgrün umschlägt. Aus brauner Küpe erhält man auf Baumwolle blaugraue. Färbungen von guter Echtheit. Beispiel 7 Ein Gemisch von 3 Teilen q.-Aminoanthrachinon-i-(N), 2-pyridon, 3 Teilen Bz- i-Brombenzanthron, 3 Teilen Natriumacetat, o, i Teil Kupferacetat und 5o Teilen Nitrobenzol @erhitzt man etwa 21/4 Stunden lang zum Sieden. Der nach dem Abkühlen abgesaugte und gewaschene Farbstoff kann durch Auskochen mit @o-Dichlorbenzol .oder einem ähnlichen Lösungsmittel gereinigt werden. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe.
• i Teil des Farbstoffes erhitzt man mit i o Teilen Ätzkali und i o Teilen Äthanol tetwa 2 o Minuten lang auf 12 5 bis 13 0°. Nach dem Aufarbeiten in üblicher Weise erhält man einen Küpenfarbstoff,. der Baumwolle aus blaugrauer Küpie in braunen Tönen färbt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfärbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man. Anthrachinon-i-(N), 2-pyridone die in q.-Stellung austauschbare Atome oder Atomgruppen enthalten, mit ringförmigen Aminoverbindungen umsetzt oder Anthrachinon - i - (N), 2 - pyridone des erwähnten Aufbaus, die in q.-Stellung eine Aminogruppe mit mindestens seinem freien Wasserstoffatom enthalten, mit ringförmigen Verbindungen mit austauschbaren Gruppen umsetzt und gegebenenfalls die Umsetzungsprodukte mit sauren oder alkalischen Kondensationsmitteln behandelt.