DE412122C

DE412122C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen

Info

Publication number: DE412122C
Application number: DEK84399D
Authority: DE
Inventors: Dr Wilhelm Nengebaner; Dr Maximilian Schmidt
Original assignee: Kalle GmbH and Co KG
Current assignee: Kalle GmbH and Co KG
Priority date: 1922-12-28
Filing date: 1922-12-28
Publication date: 1925-04-11

Description

Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen. Es ist gefunden worden, daß die Chlor-, Brom- und Nitro-Substitutionsprodukte der Farbstoffe, die durch Verschmelzen von Naphthalin-i # 8-dicarbonsäureimid undseinen Derivaten mit Ätzalkali entstehen (Perylentetracarbonsäurediimide), imstande sind, diese Substituenten gegen Verbindungen mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen, wie Aminen, Phenolen, Merkaptanen, Alkoholen oder Schwefelalkalien, auszutauschen und dabei Farbstoffe zu bilden, die von hoher technischer Bedeutung sind. Das gleiche gilt für die negativ substituierten Perylentetracarbonsäurenionoimide.
Nitroverbindungen dieser Farbstoffe sind in der Patentschrift 276358, Halogenprodukte gewisser in der Imidgruppe z. B. durch Methylreste substituierter Farbstoffe dieser Klasse sind in der Patentschrift 28o88o beschrieben. Andere können durch Halogenieren von Perylentetracarbonsäureimiden unter Druck oder in Gegenwart von Chlorsulfonsäure dargestellt werden.
Beispiele. i. 2 Gewichtsteile Dichlorperylentetracarbonsäurediimid (erhalten durch Chlorieren von Perylentetracarbonsäurediimid unter Druck) werden mit 2o Gewichtsteilen Phenol und 3 Gewichtsteilen Ätzkali etwa 8 Stuilde:i gekocht. Man nimmt dann mit verdünnter Natronlauge auf, filtriert und wäscht -aus. Der zurückbleibende Farbstoff gibt aus blauer Küpe auf Baumwolle v iolettblaue Ausfärbungen. Der Farbstoff ist chlorfrei. Die Chlorechtheit ist sehr gut.
2. 3 Gewichtsteile des durch Bromierung unter Druck aus Perylentetracarbonsäurediimid erhaltenen broinierten Farbstoffes werden mit einer aus 2,5 Gewichtsteilen Natrium und 5o Gewichtsteilen Phenol bereiteten Phenolatmischung etwa 12 Stunden lang im LUI-bad auf Zoo bis äio° erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt durch Aufnehmen in verdünnter Natronlauge, Filtrieren, Waschen und Trocknen. Der Farbstoff verküpt sich mit blauvioletter Farbe und liefert auf Baumwolle Ausfärbungen, die etwas rötstichiger sind als die nach Beispiel i erhaltenen. Die Chlorechtheit ist ebenfalls gut.
3. 3 Gewichtsteile Dichlorperylentetracarboilsäurediimid (s. Beispiel i) werden mit 3o Gewichtsteilen p-Toluidin und d. Gewichtsteilen calc. Soda etwa i ,# Stunden lang gekocht. Man trägt dann in verdünnte Salzsäure ein, filtriert und wäscht neutral. Der Farbstoff erzeugt auf Baumwolle aus violettblauer Küpe ein kräftiges Bordeaux von sehr guter Seifen- und Chlorechtheit.
.. 1,5 Gesichtsteile Dichlorperylentetracarborisäurecliimid (s. Beispiel i) werden mit 3 o Gewichtsteilen 95prozentigem Alkohol und 3 Gewichtsteilers 3tzkali etwa 12 Stunden gekocht. Man verdünnt dann mit Wasser, filtriert und wäscht reit Wasser aus. Der Farbstoff. gibt auf Baumwolle ein Bordeaux von guter Seifenechtheit.
5. 3 Gewichtsteile des durch Chlorieren von Perylentetracarbonsäurediphenyldiitnid erhältlichen Farbstoffes werden mit So Gewichtsteilen Phenol und 5 Gewichtsteilen .#tz!;ali etwa 6 Stunden lang gekocht. Die Masse wird dann mit verdünnter Natronlauge aufgenommen, filtriert und gewaschen. Das Reaktionsprodukt färbt auf Baumwolle ein Bordeaux, während das Ausgangsmaterial gelbe Scharlachtöne erzeugt.
6. io Gewichtsteile des blauvioletten Küpenfarbstoffes von der Zusammensetzung *i Der Farbstoff kann entweder durch Chlorieren des Kondensationsproduktes aus Perylentetracarhonsäu -e und o-Phenylendiamin oder durch Chlorieren von Pervlentetracarbonsäureanhvdrid in Chlorsulfonsäure oder Oleum und Kondensätion der Tetrachlorverbindung mit o-Phenylendiamin zweckmäßig in Eisessig erhalten werden. werden mit etwa ioo Gewichtsteilen Phenol und etwa io Gewichtsteilen Ätzkali in einem mit Kühlvorrichtung und Rührwerk versehenen Kessel etwa 9 bis i o Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt.
Die Isolierung des Reaktionsproduktes kann so erfolgen, daB man die Schmelze zur Lösung des Phenols mit verdünnter Lauge aufnimmt; filtriert, 'wäscht und trocknet. Der Farbstoff stellt ein blaues Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst, eine grünstichig blaue Hydrosulfitküpe gibt und auf Baumwolle ein echtes Blau erzeugt. Der Ausgangsfarbstoff färbt blauviolett. 7. 3 Gewichtsteile des durch Nitrieren im Sinne des Verfahrens nach Patent 276358 erhältlichen Nitrofarbstoffes werden mit einer aus 3 Gewichtsteilen Natrium und So Gewichtsteilen Phenol bereiteten Phenolatmischung etwa 8 Stunden im ölbad auf etwa Zoo bis 2io° erhitzt. Die Isolierung des Reaktionsproduktes erfolgt durch Eintragung in verdünnter Natronlauge, Filtrieren, Waschen und Trocknen. Der entstandene Farbstoff gibt auf Baumwolle ein Blauviolett von ziemlich guter Chlorechtheit.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man negativ substituierte Perylentetracarbonsäureimide oder deren Derivate mit Verbindungen mit austauschbaren Wasserstoffatomen umsetzt.