DE366272C

DE366272C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

Info

Publication number: DE366272C
Application number: DEC28240D
Authority: DE
Inventors: Dr Georg Kalischer
Original assignee: Leopold Cassella et Cie GmbH
Current assignee: Sanofi Aventis Deutschland GmbH
Priority date: 1919-08-05
Filing date: 1919-08-05
Publication date: 1923-01-09

Description

Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen. Erhitzt man i-Aminoanthrachinon-2-äldehyd mit o-Aminothiophenolen oder o-Aminophenolen in molekularer Mischung, oder in geeigneten Lösungsmitteln, so erhält man Verbindungen, die zwar intensiv -gefärbt sind, sich aber als Farbstoffe nicht verwenden lassen. und jedenfalls als Azomethine aufgefaßt werden können.
Diese Produkte lassen sich nun, wie gefunden wurde, durch. längeres Erhitzen auf höhere Temperatur mit oder ohne Lösungsmittel oder durch Behandeln :mit kondensierenden Mitteln, wie iSchwefelsäure, Chlorzink und ähnliche, in: sehr-wertvolle .Küpenfarbstoffe von großer Intensität und von bernerkenswert blaustichiger Nuance überführen. Wahrscheinlich liegen in den neuen Farbstoffen Derivate des Thiazols bzw. OYazols vor. Anstatt die Reaktion in den zwei Phasen vor sich gehen zu lassen, kann man vorteilhaft die Farbstoffbildung in einer Operation durchführen, indem man, ohne die Azomethine abzuscheiden, das Erhitzen der Reäktionsmasise so lange fortsetzt, bis die neuen Farbstoffe sich gebildet haben. Verwendet man o-Aminothiophenole bzw. o-Amminophenole, die die Gruppierung S H2 .bzw. # H m Orthostellung zweimal im Molekül ,enthalten, wie z. B. Di-o-merkaptobenzidin so erhält man Färbstoffe von besonders wertvollen Eigenschaften.
Beispiel i: 25 kg i-Azninoanthrachinon-2-a!ldehyd werden mit 18 kg 2 Amino-i-naphthylmnerkaptan in 8oo kg ' Eisessig etwa 3 -Stunden zum Kochen erhitzt. Das Zwischenprodukt scheidet .sich aus .der heiß filtrierten Lösung bei dem Erkalten in glänzenden -braunen Kristallen aus, .die mit Hydrosulfit und Lauge eine olivgefärbte Küpe liefern.
Erhitzt man das so erhaltene Zwischenprodukt mit der zwanzigfachen Menge Nitrobenzol, vorteilhaft unter Zusatz von geschmolzenem Kaliumazetat, längere Zeit zum Sieden, so tritt eine Veränderung ein. Die anfangs -gelbrote Lösung -wird intensiv blaurot und, bei dem Erkalten scheidet sich .der Farbstoff in dunklen Kristallen ab. Er löst sich in,Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe, die durch Zusatz von Trioxymethylen. in blaugrün umschlägt. Aus der violett gefärbten Küpe wird Baumwolle in echten blauroten Tönen angefärbt.
Ersetzt man. das 2-Anndno-i-naphthvlmerkaptan durch 12,4 kg Di-o-merkaptobenzidin, so entsteht sein Farbstoff, der aus tiefblauroter Küpe Baumwolle intensiv bordeaux anfärbt. Die Färbungen sind wasch-, chlor-und lichtecht.
Beispiel 2: Eine Mischung von ro kg i-Aminoanthrachinon-2-aldehyd .und 16 kg i-A.minoanthrachinon-2-merkaptan (als Natriumsalz) wird in 5oo kg Schwefelsäure 66° B6 eingetragen ünd die Lösung eine Stunde auf 140 bis i5o° erhitzt. Durch Fällen mit Wasser wird der entstandene Farbstoff isoliert. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner Farbe, die durch Zusatz von Trioxymethylen in blaugrün übergeht. Die Farbe der Küpe ist schwärzlich violett, die Färbung auf Baumwolle ist Bordeaux.
Beispiel 3: Eine Lösung von 2.5 kg i-Aminoanthrachinonaldehydund 16 kg 1-2-Aminonaphthol in 300 kg Nitrobenzol wird unter Zusatz von 2o kg -geschmolzenem Kaliumacetat mehrere Stunden unter RückfluB gekocht, bis die Farbe der Lösung an Intensität nicht .mehr zunimmt. Der Farbstoff scheidet sich in metallisch glänzenden langen Nadeln ab. Die Farbe der Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist gelb und schlägt durch Zusatz von Trioxymethylen in-grünblau, um. Aus der braunroten Küpe wird Baumwolle und Wolle in blauroten Tönen angefärbt.
Beispiel 4: Eine Lösung von 25 kgi-Aminoanthrächinon-2-aldehyd und 16 kg p-Nitro-o-aminophenol in 500 .kg Nitrobenzol wird zum Sieden erhitzt. Nach kurzer Zeit scheidet sich das Zwischenprodukt als dicker Niederschlag ab, der bei längerem Kochen unter Bildung des Farbstoffes wieder in Lösung geht. Nach etwa fünfstündigem Erhitzen läßt man. erkalten und filtriert den abgeschiedenen Niederschlag ab. Der Farbstoff färbt Baumwolle und Wolle aus brauner Küpe blaurot an.

Claims

PAT RNT-ANSPRUCH: Urerfahren zur Herstellung von Küpeniarbstoffen, darin bestehend, daB man i-Aminoanthrachinon-2-aldehyd mit o-Aminothiophenalen oder b-Aminophenolen und deren Derivaten mit geeigneten Kondensationsmitteln bis zur Bildung beständiger Küpeafgrbstofe behandelt.