DE252529C - - Google Patents

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DE252529C
DE252529C DENDAT252529D DE252529DA DE252529C DE 252529 C DE252529 C DE 252529C DE NDAT252529 D DENDAT252529 D DE NDAT252529D DE 252529D A DE252529D A DE 252529DA DE 252529 C DE252529 C DE 252529C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/44Azines of the anthracene series

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
■—te 252529 KLASSE 22 b. GRUPPE
In der Patentschrift 184391, Kl. 22, ist ein
Verfahren beschrieben, nach welchem o-Aminoarylaminoanthrachinone bei der Einwirkung von Aldehyden in Kondensationsprodukte vom Typus des Hydroazins übergehen.
Es wurde nun gefunden, daß man Körper von ähnlichem Charakter erhält, wenn man die Aldehyde durch Ketone ersetzt. Die Reaktion würde demnach durch folgendes Schema darzustellen sein:
/NH
+ R — CO — R1 = A
40
45
(A = Anthrachinon bzw. Derivat desselben, R und R1 beliebige Alkyl- oder Arylreste).
Die erhaltenen Körper sind entweder direkt als Küpenfarbstoffe verwendbar, oder durch geeignete Maßnahmen, z. B. Sulfierung, in Farbstoffe überführbar.
t-> · · ι
Beispiel i.
io Teile i-p-Tolylamino-2-amino-3-bromanthrachinon werden mit ι ο Teilen Aceton und 5 Teilen Chlorzink in ioo Teilen Eisessig zum Sieden erhitzt. Nachdem die anfänglich rot gefärbte Lösung blau geworden ist, läßt man auf etwa 6o° abkühlen und saugt das abgeschiedene Reaktionsprodukt ab. Die neue Substanz bildet feine blaurote Nadeln mit metallischem Glanz, welche sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grünblauer, in Pyridin mit blauer Farbe lösen. Beim Behandeln mit Oleum von 20 Prozent S O3 bei 30 ° erhält man eine Sulfosäure, welche auf Wolle in saurem Bade blaue Färbungen von hervorragender Beständigkeit liefert.
Beispiel 2.
ι Q Teile 1 - ρ - Tolylamino - 2 - amino - 3 - bromanthrachinon werden mit 10 Teilen Acetophenon und 4 Teilen Chlorzink in 100 Teilen Eisessig zum Sieden erhitzt. Die rote Farbe der Lösung geht allmählich in eine dunkelblaue über, während sich das Reaktionsprodukt in schönen blauen, metallglänzenden Nadeln abscheidet, welche heiß abgesaugt werden. Das neue Produkt ist in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrüner, in Pyridin mit blauer Farbe löslich. Es liefert eine rotbraune Küpe, aus welcher Baumwolle in blauen Tönen angefärbt wird.
Beispiel 3.
12 Teile i-p-Tolylamino-z-amino-S-bromanthrachinon, 10 Teile Isatin, 100 Teile Eisessig werden unter Zugabe von 5 Teilen Chlorzink zum Sieden erhitzt. Das Reaktionsgemisch nimmt allmählich eine tiefblaue Farbe an und die neue Substanz scheidet sich in Form von feinen, blauen Nadeln mit metallischem Glanz ab, welche heiß abfiltriert werden. Sie kristallisiert aus Nitrobenzol in metallglänzenden Nadeln, welche sich in Pyridin mit blauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauvioletter Farbe lösen. Mit Schwefelsäuremonohydrat bei 70 ° sulfiert, liefert sie eine Sulfosäure, welche auf Wolle im sauren Bade echte blaue Färbungen erzeugt.
Beispiel 4.
10 Teile 1 · 5-Diphenyldiamino-2 · 6-diamino-3 · 7-dibromanthrachinon werden in einem Gemisch von 50 Teilen Eisessig und 50 Teilen Aceton zum Sieden erhitzt. Zur kochenden Lösung gibt man 0,5 Teile konzentrierte Schwefelsäure (66 ° Be.) und erhitzt etwa 2 Stunden am Rückfluß kühler. Die blau gewordene Lösung wird dann heiß abgesaugt; man erhält so ein Kristallpulver, welches, aus Anilin umkristallisiert, metallglänzende Nadeln liefert. Diese lösen sich in Pyridin sowie in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe und liefern durch Sulfieren mit Monohydrat eine Sulfosäure, die auf Wolle blaue Färbungen erzeugt.
Analoge Produkte erhält man bei Anwendung anderer Arylamino-o-aminoanthrachinone sowie anderer Ketone.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten, darin bestehend, daß man auf o-Aminoarylaminoanthrachinone Ketone einwirken läßt.
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