DE192682C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE192682C DE192682C DENDAT192682D DE192682DA DE192682C DE 192682 C DE192682 C DE 192682C DE NDAT192682 D DENDAT192682 D DE NDAT192682D DE 192682D A DE192682D A DE 192682DA DE 192682 C DE192682 C DE 192682C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- violet
- indirubin
- color
- purple
- dye
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- CRDNMYFJWFXOCH-BUHFOSPRSA-N (3E)-3-(3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-1H-indol-2-one Chemical compound N\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C2=CC=CC=C2NC1=O CRDNMYFJWFXOCH-BUHFOSPRSA-N 0.000 claims description 15
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 8
- JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N Isatin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)NC2=C1 JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- YEQRASMGLPZYDE-UHFFFAOYSA-N Indoxyl Chemical group C1=CC=C[C]2C(O)=CN=C21 YEQRASMGLPZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 claims description 2
- 240000000358 Viola adunca Species 0.000 claims 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 claims 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 claims 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 239000003638 reducing agent Substances 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 240000007724 Heliotropium arborescens Species 0.000 description 1
- 241001104043 Syringa Species 0.000 description 1
- 235000004338 Syringa vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000000391 smoking Effects 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVNZBWNBYXERPK-DZGBHZPSSA-K trisodium;(8Z)-7-oxo-8-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)hydrazinylidene]naphthalene-1,3-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N\N=C3/C(=O)C=CC=4C=C(C=C(C=43)S([O-])(=O)=O)S(=O)(=O)[O-])=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 IVNZBWNBYXERPK-DZGBHZPSSA-K 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
- C09B7/02—Bis-indole indigos
- C09B7/04—Halogenation thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
PATENTAMT.
Es ist bekannt, daß das in der Literatur unter dem Namen Indirubin beschriebene
Kondensationsprodukt von Indoxyl mit Isatin von der Konstitution
_ C/6
~ \ C O
~ \ C O
beim Behandeln mit alkalischen Reduktionsmitteln eine Küpe liefert, aus welcher Baumwolle
wegen zu geringer Affinität des Farbstoffes zur Faser in wertlosen Lilanuancen von sehr schlechter Waschechtheit angefärbt
wird. Es wurde nun gefunden, daß durch Einführung von Halogen in das Molekül des
Indirubins neue wertvolle Küpenfarbstoffe erhalten werden, die gegenüber Indirubin den
großen Vorteil wertvoller violetter bis heliotropartiger Nuancen von großer Intensität
und Lebhaftigkeit und infolge gesteigerter Affinität zur Faser vorzügliche Echtheitseigenschaften aufweisen. Unter den Halogenen
hat sich namentlich das Brom als wertvoller Substituent erwiesen. Die Einführung
desselben in das Molekül des Indirubins geschieht durch Behandeln des letzteren
mit Brom und bromabgebenden Substanzen am besten unter Verwendung indifferenter Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, vorzugsweise
Nitrobenzol.
Das Verfahren möge durch folgende Beispiele erläutert werden:
3 Teile Indirubin, 30 Teile Nitrobenzol und 3,6 Teile Brom werden gut gemischt, während
24 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur sich selbst überlassen und nach Verlauf dieser
Zeit ev. noch während 3 bis 4 Stunden im ölbade am Rückflußkühler auf 130 bis 1400
(Ölbadtemperatur) erhitzt; nach dem Erkalten filtriert, mit Alkohol gewaschen und getrocknet,
wobei in guten Ausbeuten in Form eines violetten Kristallpulvers das Bromierungsprodukt
erhalten wird. In konz. Schwefelsäure ist dasselbe mit grünblauer Farbe löslieh
(namentlich beim Erwärmen); auf· Zusatz von Wasser zur Lösung erfolgt Ausscheidung
rotvioletter Flocken. Rauchende Schwefelsäure löst unter Bildung einer Sulfosäure
mit prachtvoll violetter Farbe. Beim Ausgießen der Lösung in Wasser tritt Bildung
einer rotvioletten Lösung ein, aus welcher die Farbstoffsulfosäure auf Wolle in lebhaften Lilanuancen aufgeht. In Anilin
und Nitrobenzol löst sich der neue Farbstoff schon in der Kälte ziemlich leicht, in der
Hitze spielend mit violettroter Farbe, in Benzol in der Kälte kaum, in der Wärme ziem-
*) Früheres Zusatzpatent: 191098.
lieh leicht mit rotvioletter Farbe, in Alkohol
auch in der Hitze nur schwer ebenfalls mit rotvioletter Farbe. Beim Behandeln mit alkalischen
Reduktionsmitteln wird eine hellgelbe .Küpe erhalten, aus welcher ungeheizte
Baumwolle in intensiven violetten Färbungen von guter Waschechtheit und vorzüglicher
Chlorechtheit angefärbt wird.
Noch höher bromierte Produkte werden ίο bei Innehaltung folgender Versuchsbedingungen
erhalten:
3 Teile Indirubin, 30 Teile Nitrobenzol und
!5 5<5 bis 7,5 Teile Brom werden während
24 Stunden sich selbst überlassen und dann noch etwa 3 bis 4 Stunden im Ölbad am
Rückflußkühler auf eine Ölbadtemperatur von 130 bis 1400 erhitzt, wobei kräftige Brom-Wasserstoffentwicklung
eintritt; nach dem Erkalten wird filtriert, mit Alkohol gewaschen und getrocknet, wobei in vorzüglicher Ausbeute
in Form eines braunvioletten Kristallpulvers das neue Bromderivat des Indirubins
erhalten wird. Dasselbe löst sich in konz. Schwefelsäure, namentlich beim Erwärmen
mit grüner Farbe. Aus der Lösung fällt Wasser den Farbstoff in Form bordeauxroter
Flocken aus. Rauchende Schwefelsäure löst den Farbstoff mit Lilafärbung, auf Zusatz
von Wasser und Erwärmen tritt mit schön violetter Farbe Lösung ein; aus der Lösung
geht die gebildete Farbstoffsulfosäure mit lebhafter ■ Lilanuance auf Wolle auf. In Alkohol
und Benzol' ist der neue Farbstoff auch in der Hitze so gut wie unlöslich.
Anilin löst in der Kälte kaum, in der Wärme ziemlich leicht mit rotvioletter Farbe, Nitrobenzol
in der Kälte nur sehr schwer, in der Hitze leicht mit prachtvoll violettroter Farbe.
Beim Behandeln mit alkalischen Reduktionsmitteln wird eine hellgelbe Küpe erhalten,
aus welcher Baumwolle in lebhaften violetten Tönen angefärbt wird, welche beim kurzen
Seifen der Färbungen bei 90° in eine sehr lebhafte, durch vorzügliche Echtheitseigenschaften
ausgezeichnete Heliotropnuance übergehen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch: ^0Weitere Ausbildung des durch Patent 191097 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Küpenfarbstoffen, darin bestehend, daß man zwecks Gewinnung blauvioletter bis heliotropfarbiger Farbstoffe, das unter dem Namen Indirubin bekannte Kondensationsprodukt aus Indoxyl und Isatin mit Halogen bzw. halogenabgebenden Substanzen behandelt. . 6n
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE192682C true DE192682C (de) |
Family
ID=455980
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT192682D Active DE192682C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE192682C (de) |
-
0
- DE DENDAT192682D patent/DE192682C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE192682C (de) | ||
DE193438C (de) | ||
DE191097C (de) | ||
DE605595C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen fuer die tierische Faser | |
DE210828C (de) | ||
DE565341C (de) | Verfahren zur Darstellung von Halogen-3, 4, 8, 9-dibenzpyren-5, 10-chinonen | |
DE270334C (de) | ||
DE190292C (de) | ||
DE191098C (de) | ||
DE198051C (de) | ||
DE595039C (de) | Verfahren zur Darstellung von halogenhaltigen Anthrachinonbenzacridonen | |
DE215747C (de) | ||
DE121684C (de) | ||
DE1164003B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
DE254098C (de) | ||
DE455280C (de) | Verfahren zur Herstellung indigoider Farbstoffe und deren Zwischenprodukte | |
DE905658C (de) | Verfahren zur Herstellung saurer Farbstoffe der Anthrapyridonreihe | |
DE237819C (de) | ||
DE263470C (de) | ||
DE298099C (de) | ||
DE600102C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen | |
DE395692C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE546006C (de) | Verfahren zur Darstellung von violettblau bis blau faerbenden indigoiden Kuepenfarbstoffen | |
DE491429C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE227104C (de) |