DE192682C - - Google Patents

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DE192682C
DE192682C DENDAT192682D DE192682DA DE192682C DE 192682 C DE192682 C DE 192682C DE NDAT192682 D DENDAT192682 D DE NDAT192682D DE 192682D A DE192682D A DE 192682DA DE 192682 C DE192682 C DE 192682C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00Indigoid dyes
    • C09B7/02Bis-indole indigos
    • C09B7/04Halogenation thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

PATENTAMT.
Es ist bekannt, daß das in der Literatur unter dem Namen Indirubin beschriebene Kondensationsprodukt von Indoxyl mit Isatin von der Konstitution
_ C/6
~ \ C O
beim Behandeln mit alkalischen Reduktionsmitteln eine Küpe liefert, aus welcher Baumwolle wegen zu geringer Affinität des Farbstoffes zur Faser in wertlosen Lilanuancen von sehr schlechter Waschechtheit angefärbt wird. Es wurde nun gefunden, daß durch Einführung von Halogen in das Molekül des Indirubins neue wertvolle Küpenfarbstoffe erhalten werden, die gegenüber Indirubin den großen Vorteil wertvoller violetter bis heliotropartiger Nuancen von großer Intensität und Lebhaftigkeit und infolge gesteigerter Affinität zur Faser vorzügliche Echtheitseigenschaften aufweisen. Unter den Halogenen hat sich namentlich das Brom als wertvoller Substituent erwiesen. Die Einführung desselben in das Molekül des Indirubins geschieht durch Behandeln des letzteren mit Brom und bromabgebenden Substanzen am besten unter Verwendung indifferenter Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, vorzugsweise Nitrobenzol.
Das Verfahren möge durch folgende Beispiele erläutert werden:
Beispiel I.
3 Teile Indirubin, 30 Teile Nitrobenzol und 3,6 Teile Brom werden gut gemischt, während 24 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur sich selbst überlassen und nach Verlauf dieser Zeit ev. noch während 3 bis 4 Stunden im ölbade am Rückflußkühler auf 130 bis 1400 (Ölbadtemperatur) erhitzt; nach dem Erkalten filtriert, mit Alkohol gewaschen und getrocknet, wobei in guten Ausbeuten in Form eines violetten Kristallpulvers das Bromierungsprodukt erhalten wird. In konz. Schwefelsäure ist dasselbe mit grünblauer Farbe löslieh (namentlich beim Erwärmen); auf· Zusatz von Wasser zur Lösung erfolgt Ausscheidung rotvioletter Flocken. Rauchende Schwefelsäure löst unter Bildung einer Sulfosäure mit prachtvoll violetter Farbe. Beim Ausgießen der Lösung in Wasser tritt Bildung einer rotvioletten Lösung ein, aus welcher die Farbstoffsulfosäure auf Wolle in lebhaften Lilanuancen aufgeht. In Anilin und Nitrobenzol löst sich der neue Farbstoff schon in der Kälte ziemlich leicht, in der Hitze spielend mit violettroter Farbe, in Benzol in der Kälte kaum, in der Wärme ziem-
*) Früheres Zusatzpatent: 191098.
lieh leicht mit rotvioletter Farbe, in Alkohol auch in der Hitze nur schwer ebenfalls mit rotvioletter Farbe. Beim Behandeln mit alkalischen Reduktionsmitteln wird eine hellgelbe .Küpe erhalten, aus welcher ungeheizte Baumwolle in intensiven violetten Färbungen von guter Waschechtheit und vorzüglicher Chlorechtheit angefärbt wird.
Noch höher bromierte Produkte werden ίο bei Innehaltung folgender Versuchsbedingungen erhalten:
Beispiel II.
3 Teile Indirubin, 30 Teile Nitrobenzol und
!5 5<5 bis 7,5 Teile Brom werden während 24 Stunden sich selbst überlassen und dann noch etwa 3 bis 4 Stunden im Ölbad am Rückflußkühler auf eine Ölbadtemperatur von 130 bis 1400 erhitzt, wobei kräftige Brom-Wasserstoffentwicklung eintritt; nach dem Erkalten wird filtriert, mit Alkohol gewaschen und getrocknet, wobei in vorzüglicher Ausbeute in Form eines braunvioletten Kristallpulvers das neue Bromderivat des Indirubins erhalten wird. Dasselbe löst sich in konz. Schwefelsäure, namentlich beim Erwärmen mit grüner Farbe. Aus der Lösung fällt Wasser den Farbstoff in Form bordeauxroter Flocken aus. Rauchende Schwefelsäure löst den Farbstoff mit Lilafärbung, auf Zusatz von Wasser und Erwärmen tritt mit schön violetter Farbe Lösung ein; aus der Lösung geht die gebildete Farbstoffsulfosäure mit lebhafter ■ Lilanuance auf Wolle auf. In Alkohol und Benzol' ist der neue Farbstoff auch in der Hitze so gut wie unlöslich. Anilin löst in der Kälte kaum, in der Wärme ziemlich leicht mit rotvioletter Farbe, Nitrobenzol in der Kälte nur sehr schwer, in der Hitze leicht mit prachtvoll violettroter Farbe. Beim Behandeln mit alkalischen Reduktionsmitteln wird eine hellgelbe Küpe erhalten, aus welcher Baumwolle in lebhaften violetten Tönen angefärbt wird, welche beim kurzen Seifen der Färbungen bei 90° in eine sehr lebhafte, durch vorzügliche Echtheitseigenschaften ausgezeichnete Heliotropnuance übergehen.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch: ^0
    Weitere Ausbildung des durch Patent 191097 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Küpenfarbstoffen, darin bestehend, daß man zwecks Gewinnung blauvioletter bis heliotropfarbiger Farbstoffe, das unter dem Namen Indirubin bekannte Kondensationsprodukt aus Indoxyl und Isatin mit Halogen bzw. halogenabgebenden Substanzen behandelt. . 6n
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