DE198051C - - Google Patents
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- DE198051C DE198051C DENDAT198051D DE198051DA DE198051C DE 198051 C DE198051 C DE 198051C DE NDAT198051 D DENDAT198051 D DE NDAT198051D DE 198051D A DE198051D A DE 198051DA DE 198051 C DE198051 C DE 198051C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
- C09B7/06—Indone-thionapthene indigos
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
ΚΙώ·;
PATENTAMT
in BASEL.
Durch das franz. Zusatzpatent 7342/362876 und das Patent 191097 ist die Herstellung
einer Reihe roter Küpenfarbstoffe geschützt, die durch Kondensation von Isatin, seinen
Homologen und Derivaten mit Phenylthioglycol-o-carbonsäure
bzw. 3-Oxy(i)thionaphten sowie durch Halogenisierung dieser Kondensationsprodukte
entstehen und wertvolle, durch hervorragende Echtheitseigenschaften ausgezeichnete
Farbstoffe sind. Es wurde nun gefunden, daß durch Einwirkung von Antimonpentachlorid
auf diese Farbstoffe in Gegenwart eines indifferenten Lösungsmittels, vorzugsweise
Nitrobenzol, neue Küpenfarbstoffe erhalten werden, die sich von den Ausgangsmaterialien
durch eine weit braunstichigere Nuance unterscheiden. So liefert z. B. die Einwirkung von Antimonpentachlorid auf das
Kondensationsprodukt aus Phenylthioglycolo-carbonsäure bzw. 3-Oxy (1) thionaphten und
Isatin unter Anwendung von Nitrobenzol als Lösungsmittel einen chlorierten Farbstoff,
der aus der Küpe ungeheizte Baumwollfaser in braunen Nuancen anfärbt, die sich durch
hervorragende Echtheitseigenschaften auszeichnen. Das Dibromderivat des Kondensationsproduktes aus Phenylthioglycol-o-carbonsäure
bzw. 3-Oxy(i) thionaphten und Isatin liefert bei gleicher Behandlung ein Chlorbromderivat,
welches aus der Küpe auf Baumwolle in rotbraunen Nuancen aufzieht.
Das \^erfahren wird durch folgende Beispiele
erläutert:
4 Teile des Kondensationsproduktes aus Phenylthioglycol-o-carbonsäure bzw. 3-Oxy-(1)thionaphten
und Isatin, 80 Teile Nitrobenzol und 5 Teile Antimonpentachlorid werden gut gemischt und während etwa 1 '/2 Stunden
im ölbad am Rückflußkühler auf eine Ölbadtemperatur von 226 bis 2280 erhitzt.
Nach dem Erkalten wird das kristallinisch abgeschiedene Reaktionsprodukt filtriert, mit
Alkohol gewaschen und getrocknet und in dieser Weise in Form eines rotbraunen Kristallpulvers
erhalten. Der neue Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner Farbe, aus der Lösung fällt Wasser
den Farbstoff in Form rotbrauner Flocken· wieder aus. Rauchende Schwefelsäure löst
mit blauroter Farbe und beim Verdünnen mit Wasser geht die entstandene Sulfosäure mit
rotbrauner Farbe in Lösung. Benzol löst auch in der Hitze nur spurenweise mit braunroter
Farbe, ebenso Nitrobenzol mit blaustichig braunroter Farbe. Beim Behandeln mit alkalischen Reduktionsmitteln entsteht eine
hellgelbe Küpe, aus welcher Baumwolle in lebhaften, braunen, durch große Wasch- und
Lichtechtheit ausgezeichneten Nuancen angefärbt wird; beim starken Chloren werden die
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erhaltenen Färbungen etwas röter, die ursprüngliche Nuance kehrt aber beim kurzen
Behandeln mit stark verdünnter Natriumhydrosulfitlösung wieder zurück.
4 Teile des in der Patentschrift 19T097 beschriebenen
Dibromderivates des Kondensationsproduktes aus Phenylthioglycol-o-carbonsäure
bzw. 3-Oxy(i)thionaphten und Isatin werden in 80 Teilen Nitrobenzol suspendiert,
2,4 Teile Antimonpentachlorid hinzugefügt, im Verlauf von etwa 1 Stunde im Ölbad am
Rückflußkühler auf eine Ölbadtemperatur von 2260 erhitzt und dann noch während 1Y2 bis
2 Stunden auf dieser Temperatur belassen, nach dem Erkalten wird filtriert, mit Alkohol
gewaschen und getrocknet. Das neue Chlorbromderivat bildet glänzende, verfilzte, rotbraune
Nädelchen, welche sich" in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner Farbe
lösen, aus der Lösung fällt Wasser den Farbstoff in Form leuchtend roter Flocketx.wieder
aus. Rauchende Schwefelsäure löst mit rot
violetter Farbe, die beim kurzen Erwärmen 25 in rotbraun übergeht, in Benzol ist der neue
Farbstoff auch in der Hitze nur sehr schwer mit rosaroter Farbe löslich, in Nitrobenzol
in der Wärme leicht mit leuchtend roter Farbe. Aus den alkalischen Küpen wird 30
Baumwolle in lebhaften rotbraunen Nuancen angefärbt, die sich durch hervorragende Chlor-
und Lichtechtheit sowie gute Waschechtheit auszeichnen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Weitere Ausbildung des durch Patent 191097 geschützten Verfahrens zur Darstellung halogenierter Küpenfarbstoffe, darin bestehend, daß man behufs Erzielung rotbrauner bis brauner Farbstoffe die beispielsweise durch Erhitzen von Phenylthioglycol-o-carbonsäure mit Isatin bzw. dessen Homologen und Derivaten bei Gegenwart von Nitrokohlenwasserstoffen sowie die gemäß Patent 191097 erhältlichen roten Küpenfarbstoffe mit Antimonpentachlorid behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE198051C true DE198051C (de) |
Family
ID=460881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT198051D Active DE198051C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE198051C (de) |
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