DE465990C - Verfahren zur Herstellung von halogensubstituierten Perylenkuepenfarbstoffen - Google Patents

Description

Wie bekannt, wird Perylenchinon durch Brom in Dibromperylenchinon übergeführt, das Baumwolle in orangegelben Tönen färbt (M. f. Ch. 40, 408). Es wurde nun gefunden, daß man bei Behandeln mit Chlor Chlorderivate erhält, die Baumwolle in bedeutend leuchtenderen, zum Unterschied vom Bromderivat grünstichigeren Tönen färben. Zunächst entsteht bei der Chlorierung ein Chloradditionsprodukt, das beim Behandeln mit basischen und anderen Salzsäure abspaltenden Mitteln in ein beständiges Chlorperylenchinon übergeht. Die Anfärbungen des Additionsproduktes sind gegenüber chemischen Ein- flüssen, nicht so echt wie die des Chlorperylenchinons. Sowohl das Additionsprodukt als auch das Chlorperylenchinon sind bisher unbekannte Stoffe.

Beispiele.

ι. ι Teil Chinon wird in 10 bis 30 Teilen Nitrobenzol suspendiert und am Wasserbad mit Chlor behandelt, eventuell bei Gegenwart einer Spur Jod. Das Chinon geht allmählich in Lösung. Nach beendeter Reaktion kann das Chloradditionsprodukt durch Zufügen von Petroläther oder anderen tiefsiedenden Lösungsmitteln in feinen hellgelben Nädelchen gefällt wrden. Aus Nitronbenzol kristallisiert die Verbindung unverändert wieder aus. Beim Kochen mit Anilin erhält man unter ChlorwasserstofEabspaltung das -unter Beispiel 2 beschriebene Produkt.

2. Zur Gewinnung des Chlorperylenchinons kocht man das Chloradditionsprodukt, erhalten nach Ausführungsbeispiel i, mit der zur Lösung nötigen Menge Anilin io Minuten lang. Beim Erkalten scheidet sich das Chlorchinon in feinen orangegelben Nadeln ab, die in den meisten organischen Lösungsmitteln bedeutend schwerer löslich sind als das Chloradditionsprodukt. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich die Verbindung mit blauvioletter Farbe auf. Die Küpe ist kirschrot, Baumwolle wird in leuchtenden grünstichigen gelben Tönen gefärbt.

3. Zur Gewinnung des Chlorperylenchinons kann man auch auf diese Weise vorgehen, daß man zu der vom überschüssigen Chlor befreiten Lösung des bei der Chlorierung nach Beispiel 1 erhaltenen Additionsproduktes in Nitrobenzol 2 bis 10 Teile Anilin zufügt und 10 Minuten zum Sieden erhitzt. Beim Erkalten scheidet sich das Chlorchinon in feinen orangegelben bis roten Nädelchen aus.

Abgesehen davon, daß die Anwendung von Chlor sich billiger stellt als die Anwendung von Brom* bietet das vorliegende Verfahren den Vorteil, daß der durch Chlorperylenchinon erzielte Farbton bei Küpenfarbstoffen seltener anzutreffen ist als der durch Bromperyienchinon erzielte.

In färbetechnischer Hinsicht wird durch das vorliegende Verfahren der Vorteil erreicht, daß Ausfärbungen mit Chlorperylenchinon schon nach einem Verhängen von 20 Minuten beendet sind, während Ausfärbungen mit Bromperylenchinon ein stundenlanges Verhängen erfordern.

Weiter wird bei Bromperylenchinonausfärbungen der endgültige Farbton erst nach dem Säuern der Probe erreicht, wobei dann die Farbe nach dem Betupfen mit Lauge in olivstichiges Gelbbraun umschlägt, worauf eine neuerliche Säurebehandlung die ursprüngliche Farbe wieder herstellt. Diese Unbeständigkeit der Bromperylenchinonausfärbungen ist vielleicht auf die Bildung von Oxyderivaten der Bromperylenchinone beim Verhängen· zurückzuführen. Bei Ausfärbungen mit Chlorperylenchinon fehlt diese Unbeständigkeit gänzlich. Diese letzteren Ausfärbungen zeichnen sich somit gegenüber den Bromperylenchinonausfärbungen durch weitaus größere Beständigkeit aus.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur Herstellung von halogensubstituierten . Perylenküpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß manPerylenchinon mit oder ohne Zusatz von Chlor-Überträgern und Lösungs- oder Verdünnungsmitteln mit Chlor behandelt und die so erhaltenen Reaktionsprodukte mit Salzsäure bindenden Mitteln behandelt.