DE195085C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE195085C DE195085C DENDAT195085D DE195085DA DE195085C DE 195085 C DE195085 C DE 195085C DE NDAT195085 D DENDAT195085 D DE NDAT195085D DE 195085D A DE195085D A DE 195085DA DE 195085 C DE195085 C DE 195085C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- indigo
- derivatives
- blue color
- bromine
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 241001062009 Indigofera Species 0.000 claims description 15
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 claims description 15
- 229940097275 Indigo Drugs 0.000 claims description 14
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J tetrasodium;(6E)-4-amino-6-[[4-[4-[(2Z)-2-(8-amino-1-oxo-5,7-disulfonatonaphthalen-2-ylidene)hydrazinyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]hydrazinylidene]-5-oxonaphthalene-1,3-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].C\1=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=C2C(=O)C/1=N/NC(C(OC)=C1)=CC=C1C1=CC=C(N\N=C\2C(C3=C(N)C(=CC(=C3C=C/2)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=O)C(OC)=C1 UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910020314 ClBr Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000854350 Enicospilus group Species 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L Sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- -1 tribrom monochlor derivative Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
- C09B7/02—Bis-indole indigos
- C09B7/04—Halogenation thereof
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
Vr 195085 -KLASSE
22 e. GRUPPE
in BASEL.
Zusatz zum Patente 193438 vom 27. Januar 1907.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 26. März 1907 ab. Längste Dauer: 26. Januar 1922.
Durch Patent 193438 ist ein Verfahren zur Darstellung von Tri - und Tetrabromsubstitutionsprodukten
des Indigos geschützt, darin bestehend, daß man Indigo bzw. dessen Mono- oder Dibromsubstitutionsprodukte in
der Wärme und unter Benutzung eines indifferenten Lösungsmittels mit entsprechenden
Mengen Brom behandelt. Es wurde nun weiter gefunden, daß man in analoger Weise auch zu gemischten Tri- und Tetrahalogensubstitutionsprodukten
des Indigos gelangen kann durch Bromieren der bekannten Mono- und Dichlorderivate des Indigos. Je nach
der Menge des angewandten Broms erhält man hierbei Monochlordibrom- bzw. Monochlortribromindigo
oder Dichlormonobrom- bzw. Dichlordibromindigo. Bezüglich ihres tinktoriellen Verhaltens zeigen diese neuen
Chlorbromderivate große Ähnlichkeit mit den in dem Hauptpatent beschriebenen Tri- und
Tetrabromderivaten des Indigos.
Das Verfahren wird durch' folgende Beispiele erläutert:
10 Teile Monochlorindigo werden in 100
Teilen Nitrobenzol suspendiert, 11 Teile (etwa 4 Atome) Brom hinzugefügt und im Laufe
von etwa 1Y2 Stunden im Ölbad am Rückflußkühler
auf eine Ölbadtemperatur von 226 ° erhitzt und dann noch während 1Y2 bis
2 Stunden auf 226 bis 2280 belassen, wobei kräftige Bromwasserstoffentwicklung erfolgt.
Nach dem Erkalten wird filtriert, mit Alkohol gewaschen und getrocknet und so in
sehr guten Ausbeuten in Form eines blauen Kristallpulvers ein gemischtes Chlorbromderivat
des Indigos erhalten, das seiner Zusammensetzung nach einem Dibrommonochlorindigo
C16 H7 O2 iV2 Cl Br%
entspricht. Das neue Halogenderivat des Indigos löst sich in konz. Schwefelsäure mit
schwach grünstichig blauer Farbe, aus der Lösung fällt Wasser den Farbstoff in Form
blauer Flocken wieder aus. Rauchende Schwefelsäure löst ihn mit reinblauer Farbe,
Nitrobenzol und Anilin in der Kälte kaum, in der Hitze ziemlich leicht mit reinblauer
Farbe. Beim Behandeln mit den gebräuchlichen Küpungsmitteln, namentlich Natronlauge
und Natriumhydrosulfit, wird eine hellgelbe Küpe erhalten, aus welcher Baumwolle
in lebhaften, blauen Nuancen angefärbt wird, durch kurzes Seifen der direkten Färbungen
bei 900 (z. B. mit 5 g Seife und 5 g Soda pro ι 1) kann die Lebhaftigkeit derselben
noch wesentlich erhöht werden, und es zeichnen sich die so behandelten Färbungen durch
hervorragende Wasch-, Chlor- und Lichtechtheit aus.
■ ίο Teile Monochlorindigo werden in ioo
Teilen Nitrobenzol suspendiert, 17,5 bis 22 Teile Brom (Theorie für 6 Atome = 16,3 Teile)
hinzugefügt, und wie in vorstehendem Beispiel weiterbehandelt. Nach, dem Erkalten,
Filtrieren, Waschen mit Alkohol und Trocknen wird in guten Ausbeuten und in Form
braunvioletter, bronzeglänzender "Kristallenen
ein Tribrommonochlorderivat des Indigos
C16H6O2N2ClBr3
erhalten. Dasselbe löst sich in konz. Schwefelsäure mit schwach grünstichig blauer Farbe,
in rauchender Schwefelsäure mit reinblauer Farbe, die sich auch beim schwachen Erwärmen
nicht verändert. Anilin löst ihn in der Kälte schwer mit grünblauer, in der
Wärme ziemlich leicht mit reinblauer Farbe, Nitrobenzol in der Kälte schwer mit reinblauer, in der Wärme stärker mit violettblauer Farbe. In seinem tinktoriellen Verhalten
zeigt der Monochlortribromindigo große Ähnlichkeit mit den im Beispiel 3 des Hauptpatents beschriebenen Tetrabromderivaten
des Indigos. Die beim Färben aus alkalischer Küpe erhältlichen lebhaften blauen Färbungen werden ebenfalls bei kurzem Seifen
noch wesentlich brillanter und zeichnen sich dann durch vorzügliche Wasch-, Chlor- und
Lichtechtheit aus.
In analoger Weise verfährt man auch bei der Bromierung von Dichlorderivaten des
Indigos. Je nach der angewendeten Menge Brom (2 Atome bzw. 4 Atome) werden hierbei
die entsprechenden Dichlormonobrom- bzw. Dichlordibromindigoderivate erhalten.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Abänderung des durch Patent 193438 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Tri - und Tetrabromderivaten des Indigos, darin bestehend, daß man hier zwecks Gewinnung von Monochlordibrom- bzw. Monochlortribromindigo oder Dichlormonobrom- bzw. Dichlordibromindigo Monochlor- bzw. Dichlorderivate des Indigos unter Verwendung von Nitrobenzol als Lösungs- bzw. Suspensionsmittel mit Brom in der Wärme behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE195085C true DE195085C (de) |
Family
ID=458169
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT195085D Active DE195085C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE195085C (de) |
-
0
- DE DENDAT195085D patent/DE195085C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE195085C (de) | ||
| DE942104C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE745465C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen | |
| DE193438C (de) | ||
| DE198816C (de) | ||
| DE745464C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE195291C (de) | ||
| DE693610C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonacridonreihe | |
| DE193970C (de) | ||
| DE635925C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE721021C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE366272C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE2941512A1 (de) | Neue monoazofarbstoffe und deren verwendung | |
| DE210828C (de) | ||
| DE659783C (de) | Verfahren zur Herstellung indigoider Farbstoffe | |
| AT206080B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer chromhaltiger Farbstoffe | |
| DE740053C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthalocyaninreihe | |
| DE215747C (de) | ||
| DE70665C (de) | Verfahren zur Darstellung der a-Chinolinverbindungen des Anthra- und Flavopurpurins | |
| DE127425C (de) | ||
| DE190292C (de) | ||
| DE158474C (de) | ||
| DE67102C (de) | Verfahren zur Darstellung blauer beizenfärbender Farbstoffe aus Dinitroanthrachinon | |
| DE109261C (de) | ||
| DE242149C (de) |