DE195291C - - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
Vr 195291 KLASSE 22 e. GRUPPE
in BASEL.
Zusatz zum Patente 193438 vom 27. Januar 1907.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 12. April 1907 ab.
Längste Dauer: 26. Januar 1922.
Durch Patent 193438 sowie durch Zusatzpatent 195085 sind Verfahren zur Darstellung
von Tri- und Tetrahalogenderivaten des Indigos geschützt, darin bestehend, daß man
Indigo bzw. dessen Mono- und Dihalogensubstitutionsprodukte in der Wärme unter Benutzung eines1'' indifferenten Lösungsmittels
mit entsprechenden Mengen Brom behandelt. Es wurde nun weiter gefunden, daß man auch zu Hexahalogenderivaten des Indigos
gelangen kann, wenn man Dihalogensubstitutionsprodukte bestimmter Konstitution, nämlich
die Dihalogenderivate des Indigos der Formel:
cn c
Halogen
mit etwa 8 Atomen Brom behandelt, indem diese Disubstitutionsprodukte befähigt sind,
in jedem Benzolkern noch je 2 Atome Wasserstoff gegen Brom auszutauschen, im Gegensatz
zu den o- und m-Dihalogenderivaten, welche bei weiterer Bromierung nicht mehr als
2 Atome Brom aufzunehmen vermögen unter Bildung von Tetrahalogenderivaten. Die nach
■ vorliegendem Verfahren erhältlichen Hexahalogenderivate des Indigos liefern ebenso
wie die früher beschriebenen Tri- und Tetrahalogensubstitutionsprodukte beim Färben aus
alkalischer Küpe schöne blaue Töne, welche
sich durch vorzügliche Waschechtheit und Chlorechtheit auszeichnen.
Die als Ausgangsmaterial dienenden ρ-Dihalogenderivate
des Indigos können nach bekannten Methoden, entweder ausgehend von o-Nitro-p-chlor-(bzw. brom-) benzaldehyd oder
aber aus 4-Chlor- (bzw. brom-) 2-phenylglycin-I-carbonsäure,
dargestellt werden.
5 Teile p-Dichlorindigo (dargestellt z. B. durch Kondensation von 4-Chlor-2-amino-ibenzoesäure
mit Monochloressigsäure und Erhitzen der resultierenden 4-Chlor-2-phenylglycin-1-carbonsäure
mit Essigsäureanhydrid) werden zusammen mit 50 Teilen Nitrobenzol und 10 bis 12 Teilen Brom (etwa 8 Atome)
im Verlauf von etwa 1 Stunde im Ölbad unter Rückfluß auf 2250C. erhitzt (Ölbadtemperatur)
und während 1 bis ilj.2 Stunden
im Sieden erhalten, wobei lebhafte Bromwasserstoffentwicklung eintritt und das Brom
nach und nach vollständig verschwindet. Nach dem Erkalten der Reaktionsmasse wird das
ausgeschiedene Bromierungsprodukt abfiltriert, mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Das
neue Tetrabromdichlorderivat bildet ein tiefblaues Kristallpulver, welches sich · in konzentrierter
Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe löst. Beim Verdünnen der schwefelsauren Lösung erfolgt Ausscheidung rein-
blauer Flocken. In rauchender Schwefelsäure löst sich der Farbstoff mit rotvioletter
Farbe auf, welche beim Stehen oder schwachen Erwärmen durch blauviolett in grünblau übergeht.
Auf Zusatz von Eiswaser scheiden sich grünblaue Flocken aus. In heißem
Nitrobenzol löst er sich mit blaustichig violetter Farbe. Beim Küpen mit alkalischen
Reduktionsmitteln wird eine hellgelbe Küpe
ίο erhalten, aus welcher ungeheizte Baumwolle
in sehr ausgiebigen, lebhaften rotstichig blauen Nuancen angefärbt wird, welche sich
durch hervorragende Echtheitseigenschaften auszeichnen.
Ersetzt man in vorstehendem Beispiele den p-Dichlorindigo durch das entsprechende p-Dibromderivat,
so erhält man einen Hexabromindigo von ähnlichen Eigenschaften.
Behufs Darstellung der beschriebenen Hexahalogenderivate kann man selbstredend auch
in der Weise verfahren, daß man die p-Dihalogensubstitutionsprodukte des Indigos zunächst
gemäß Verfahren der eingangs zitierten Patentschriften in Tri- bzw. Tetrahalogenderivate
überführt und diese dann der weiteren Bromierung unterwirft.
Claims (1)
- Patent-An spruch:Abänderung des durch Patent 193438 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Tri- und Tetrabromderivaten des Indigos, darin bestehend, daß man hier zwecks Gewinnung von Hexahalogensubstitutionsprodukten des Indigos p-Dihalogenderivate des Indigos bzw. Tri- und Tetrahalogenderivate, welche 2 Atome Halogen in ParaStellung zum Carbonyl enthalten, unter Verwendung von Nitrobenzol als Lösungs- bzw. Suspensionsmittel in der Wärme mit entsprechenden Mengen Brom behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE195291C true DE195291C (de) |
Family
ID=458360
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT195291D Active DE195291C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE195291C (de) |
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