DE263470C - - Google Patents

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DE263470C
DE263470C DENDAT263470D DE263470DA DE263470C DE 263470 C DE263470 C DE 263470C DE NDAT263470 D DENDAT263470 D DE NDAT263470D DE 263470D A DE263470D A DE 263470DA DE 263470 C DE263470 C DE 263470C
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red
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sulfuric acid
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dissolves
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00Indigoid dyes
    • C09B7/06Indone-thionapthene indigos

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
-■te 263470-KLASSE 22 β. GRUPPE
in BASEL
Zusatz zum Patent 259145.*)
Patentiert im Deutschen Reiche vom 10. September 1912 ab. Längste Dauer: 17. Oktober 1925.
In weiterer Ausbildung des durch Patent 260243 (Zusatz zu Patent 259145 der Klasse22e) geschützten Verfahrens, wonach durch Einwirkung von arylierten Fettsäureh alogeniden, wie z. B. Phenylessigsäurechlorid, auf Indigo und dessen Derivate rot gefärbte Kondensationsprodukte erhalten werden, wurde gefunden, daß man ebenfalls zu roten Kondensationsprodukten gelangt, wenn man den · 2-Thionaphten-2-indolindigo
^co/
Q-—Q
"4
bzw. dessen Derivate mit arylierten Fettsäurehalogeniden behandelt. Die hierbei erhältlichen neuen Produkte zeigen gegenüber den von Indigo und dessen Substitutionsprodukten sich ableitenden Verbindungen nach Patent 260243 eine erheblich gelbstichigere Nuance, was für deren Verwendung als lichtechte Körperfarben von Bedeutung ist Ferner besitzt das Kondensationsprodukt aus 2-Thionaphten-2-indolindigo und Phenylessigsäurechlorid die Eigenschaften eines Küpenfarbstoffs, während die von Indigo oder dessen Derivaten sich ableitenden Kondensationsprodukte nicht befähigt sind, Küpen zu bilden.
Beispiel.
20 Teile 2-Thionaphten-2-indolinindigo werden zusammen mit 80 Teilen Phenylessigsäurechlorid und 100 Teilen Xylol im Ölbad unter Rückfluß zum Sieden erhitzt, wobei unter Salzsäureentwicklung eine intensiv orangerot gefärbte Lösung entsteht. Man läßt erkalten, filtriert die nach längerem Stehen der Reaktionsmasse ausgeschiedenen Kristallenen ab, wäscht dieselben mit Ligroin nach und trocknet. Behufs weiterer Reinigung wird das Reaktionsprodukt aus Nitrobenzol umkristallisiert. Man erhält auf diese Weise das neue Kondensationsprodukt in Form intensiv rot gefärbter, wohl ausgebildeter Kristallenen. Gemäß den bei der Analyse erhaltenen Ergebnissen kommt ihm voraussichtlich folgende Formel zu:
yCOs
CeH4(
CRHR-C ,—CO
Berechnet für C24 Hn NO2 S:
C = 76,0 Prozent
H= 3,4 N= 3,7 - ·
Gefunden:
76,2 Prozent,
3,7
3,5 - ·
30
35
40
45
55
Früheres Zusatzpatent: 260243.

Claims (1)

  1. Die Verbindung löst sich in Benzol mit rotoranger Farbe und orangegelber Fluoreszenz, in konzentrierter Schwefelsäure mit tief orangebrauner Farbe. Beim Verdünnen der schwefelsauren Lösung mit Wasser fällt das unveränderte Produkt in Form lebhaft rotoränge gefärbter Flocken aus. In rauchender Schwefelsäure (24 prozentig) löst sich das Kondensationsprodukt mit violetter Farbe, wobei
    Sulnerung eintritt; beim Ausgießen der Lösung in Wasser entsteht eine orangerot ge-
    , färbte Lösung, aus welcher Wolle in reinen orangeroten Tönen angefärbt wird. Die ent-
    ,'standene Sulfosäure kann durch Aussalzen leicht isoliert werden und bildet getrocknet ein orangefarbiges Pulver.
    In analoger Weise erfolgt die Herstellung von Kondensationsprodukten unter Verwendung von Derivaten des 2-Thionaphten-2-indolindigos. So liefert beispielsweise dessen Tribromderivat ein Kondensationsprodukt, das sich in Benzol oder Xylol mit weinroter Farbe und gelber Fluoreszenz, in Schwefelsäure mit "olivegrüner Farbe löst. Beim Verdünnen der schwefelsauren Lösung mit Wasser fällt die unveränderte Verbindung in Form bordeauxroter Flocken aus.
    Patent-An s i'ruch :
    Weitere Ausbildung des durch Patent 260243 (Zusatz zu Patent 259145 der Klasse 22e) geschützten Verfahrens zur Herstellung roter Kondensationsprodukte der Indigoreihe, darin bestehend, daß man hier^-Thipnaphten-^-indolindigo oder dessen Derivate mit arylieiten.„Fettsäurehalogeniden, gegebenenfalls unter Mit verwendung von Verdünnungs- oder Kondensationsmitteln, behandelt.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5371773A (en) * 1990-11-22 1994-12-06 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Driving circuit for solid-state image sensor and counter circuit used therein

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5371773A (en) * 1990-11-22 1994-12-06 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Driving circuit for solid-state image sensor and counter circuit used therein

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