DE263470C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE263470C DE263470C DENDAT263470D DE263470DA DE263470C DE 263470 C DE263470 C DE 263470C DE NDAT263470 D DENDAT263470 D DE NDAT263470D DE 263470D A DE263470D A DE 263470DA DE 263470 C DE263470 C DE 263470C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- red
- orange
- sulfuric acid
- color
- dissolves
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 9
- 229940097275 Indigo Drugs 0.000 claims description 5
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 3
- -1 Fatty acid halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 240000007871 Indigofera tinctoria Species 0.000 claims 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 claims 1
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001062009 Indigofera Species 0.000 description 4
- RHOPUUFLVKWWFP-UHFFFAOYSA-M 2-phenylacetate;hydrochloride Chemical compound [Cl-].OC(=O)CC1=CC=CC=C1 RHOPUUFLVKWWFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
- C09B7/06—Indone-thionapthene indigos
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
-■te 263470-KLASSE 22 β. GRUPPE
in BASEL
Zusatz zum Patent 259145.*)
Patentiert im Deutschen Reiche vom 10. September 1912 ab. Längste Dauer: 17. Oktober 1925.
In weiterer Ausbildung des durch Patent 260243 (Zusatz zu Patent 259145 der Klasse22e)
geschützten Verfahrens, wonach durch Einwirkung von arylierten Fettsäureh alogeniden, wie
z. B. Phenylessigsäurechlorid, auf Indigo und dessen Derivate rot gefärbte Kondensationsprodukte erhalten werden, wurde gefunden,
daß man ebenfalls zu roten Kondensationsprodukten gelangt, wenn man den · 2-Thionaphten-2-indolindigo
^co/
Q-—Q
"4
bzw. dessen Derivate mit arylierten Fettsäurehalogeniden behandelt. Die hierbei erhältlichen
neuen Produkte zeigen gegenüber den von Indigo und dessen Substitutionsprodukten
sich ableitenden Verbindungen nach Patent 260243 eine erheblich gelbstichigere Nuance, was für deren Verwendung als lichtechte
Körperfarben von Bedeutung ist Ferner besitzt das Kondensationsprodukt aus 2-Thionaphten-2-indolindigo
und Phenylessigsäurechlorid die Eigenschaften eines Küpenfarbstoffs, während die von Indigo oder dessen
Derivaten sich ableitenden Kondensationsprodukte nicht befähigt sind, Küpen zu bilden.
20 Teile 2-Thionaphten-2-indolinindigo werden zusammen mit 80 Teilen Phenylessigsäurechlorid
und 100 Teilen Xylol im Ölbad unter Rückfluß zum Sieden erhitzt, wobei unter
Salzsäureentwicklung eine intensiv orangerot gefärbte Lösung entsteht. Man läßt erkalten,
filtriert die nach längerem Stehen der Reaktionsmasse ausgeschiedenen Kristallenen ab,
wäscht dieselben mit Ligroin nach und trocknet. Behufs weiterer Reinigung wird das Reaktionsprodukt
aus Nitrobenzol umkristallisiert. Man erhält auf diese Weise das neue Kondensationsprodukt
in Form intensiv rot gefärbter, wohl ausgebildeter Kristallenen. Gemäß den
bei der Analyse erhaltenen Ergebnissen kommt ihm voraussichtlich folgende Formel zu:
yCOs
CeH4(
CRHR-C ,—CO
Berechnet für C24 Hn NO2 S:
C = 76,0 Prozent
H= 3,4 N= 3,7 - ·
Gefunden:
76,2 Prozent,
3,7
3,5 - ·
30
35
40
45
55
Früheres Zusatzpatent: 260243.
Claims (1)
- Die Verbindung löst sich in Benzol mit rotoranger Farbe und orangegelber Fluoreszenz, in konzentrierter Schwefelsäure mit tief orangebrauner Farbe. Beim Verdünnen der schwefelsauren Lösung mit Wasser fällt das unveränderte Produkt in Form lebhaft rotoränge gefärbter Flocken aus. In rauchender Schwefelsäure (24 prozentig) löst sich das Kondensationsprodukt mit violetter Farbe, wobeiSulnerung eintritt; beim Ausgießen der Lösung in Wasser entsteht eine orangerot ge-, färbte Lösung, aus welcher Wolle in reinen orangeroten Tönen angefärbt wird. Die ent-,'standene Sulfosäure kann durch Aussalzen leicht isoliert werden und bildet getrocknet ein orangefarbiges Pulver.In analoger Weise erfolgt die Herstellung von Kondensationsprodukten unter Verwendung von Derivaten des 2-Thionaphten-2-indolindigos. So liefert beispielsweise dessen Tribromderivat ein Kondensationsprodukt, das sich in Benzol oder Xylol mit weinroter Farbe und gelber Fluoreszenz, in Schwefelsäure mit "olivegrüner Farbe löst. Beim Verdünnen der schwefelsauren Lösung mit Wasser fällt die unveränderte Verbindung in Form bordeauxroter Flocken aus.Patent-An s i'ruch :Weitere Ausbildung des durch Patent 260243 (Zusatz zu Patent 259145 der Klasse 22e) geschützten Verfahrens zur Herstellung roter Kondensationsprodukte der Indigoreihe, darin bestehend, daß man hier^-Thipnaphten-^-indolindigo oder dessen Derivate mit arylieiten.„Fettsäurehalogeniden, gegebenenfalls unter Mit verwendung von Verdünnungs- oder Kondensationsmitteln, behandelt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE263470C true DE263470C (de) |
Family
ID=520859
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT263470D Active DE263470C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE263470C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5371773A (en) * | 1990-11-22 | 1994-12-06 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Driving circuit for solid-state image sensor and counter circuit used therein |
-
0
- DE DENDAT263470D patent/DE263470C/de active Active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5371773A (en) * | 1990-11-22 | 1994-12-06 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Driving circuit for solid-state image sensor and counter circuit used therein |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE536998C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoanthrachinonnitrilen | |
DE263470C (de) | ||
DE270334C (de) | ||
DE366272C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE232780C (de) | ||
DE514518C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE545001C (de) | Verfahren zur Herstellung echter Kuepenfarbstoffe | |
DE260243C (de) | ||
DE210828C (de) | ||
DE253091C (de) | ||
DE555967C (de) | Verfahren zur Darstellung von Halogenanthrachinon-2íñ1-benzacridonen | |
DE227104C (de) | ||
DE255858C (de) | ||
DE278660C (de) | ||
DE821252C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE220580C (de) | ||
DE282502C (de) | ||
DE565341C (de) | Verfahren zur Darstellung von Halogen-3, 4, 8, 9-dibenzpyren-5, 10-chinonen | |
DE190292C (de) | ||
DE213505C (de) | ||
DE198816C (de) | ||
DE257973C (de) | ||
DE242149C (de) | ||
DE254098C (de) | ||
DE436828C (de) | Verfahren zur Darstellung von gruenen Kuepenfarbstoffen der Benzanthronreihe |