DE253091C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 253091 KLASSE 22 e. GRUPPE
Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Benzochinone.
Es wurde gefunden, daß die Dinaphtylamino-benzochinone und deren Derivate,
welche durch Einwirkung von i- oder 2-Aminonaphtalin oder deren Derivaten auf Benzochinon,
dessen Homologe und Derivate erhältlich sind, beim Erhitzen für sich oder besser
in Gegenwart hochsiedender Lösungsmittel in neue, kräftig gefärbte Verbindungen übergehen;
diese sind als Ausgangsstoffe für die Herstellung von Farbstoffen, z. B. durch Überführung
in Sulfosäuren, verwertbar.
Beispiele.
Di-2-naphtyla
Di-2-naphtyla
C6O2Cl2(NHC10H7J2
i. io Teile Di-2-naphtylamino-dichlorbenzochinon
aus Chloranil und 2-Aminonaphtalin durch Kochen in Alkohol herstellbar, werden mit
50 Teilen Nitrobenzol während 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Die neue Verbindung scheidet
sich schon in der Siedehitze zum größten Teil aus; abfiltriert und mit Alkohol ausgewaschen
bildet sie grünglänzende Nadeln, die zerrieben ein blauviolettes Pulver geben; sie löst sich
in konzentrierter Schwefelsäure, mit blauer, in heißem Nitrobenzol und Xylol mit violetter
Farbe und orangefarbiger Fluorescenz. In Alkohol und Wasser ist sie unlöslich, sie
schmilzt über 300 °. Die Analyse deutet auf eine Zusammensetzung der Formel:
C26H15N2O2Cl
In gleicher Weise geht das Di-i-naphtylamino-dichlorbenzochinon
in eine sehr ähnliche Verbindung über.
Man kann die Darstellung der neuen Verbindungen mit derjenigen der Ausgangsstoffe
zusammenziehen, indem man beispielsweise Chloranil mit 2-Aminonaphtalin in Nitrobenzollösung
erhitzt, wobei das Dinaphtylaminobenzochinonderivat als Zwischenprodukt auftritt.
.
2. 10 Teile Di-2-naphtylaniino-chlorbenzochinon,
aus 2 · 6-Dichlorbenzochinon und 2-Aminonaphtalin in analoger Weise wie Dianilinochlorbenzochinon
(vgl. Ann. d. Ch. 228 [1885], S. 334 und 336) erhältlich, werden in 50 Teilen
Nitrobenzol 10 Stunden gekocht; es scheiden sich grünglänzende Nadeln aus, die über 300 °
schmelzen; sie lösen sich in Schwefelsäure blauviolett, in Nitrobenzol und Xylol mit
roter Farbe und enthalten etwa 4 Prozent Chlor, vielleicht der Formel
C 52 "2
,ClNdOd
entsprechend ■ hin.
entsprechend.
3. 10 Teile Di-2-naphtylamino-benzochinon
C9O2H2(NHC10H7J2,
in analoger Weise wie das Dianilino-benzochinon (vgl. Ann. 210 [1881], S. 179, und Ann.
d. Ch. 228 [1885], S. 331) ' durch Umsetzung
von 2-Aminonaphtalin mit Benzochinon erhältlich und wie jenes ein braungelbes, in Alkohol
unlösliches Pulver, werden in 100 Teilen Nitrobenzol 18 Stunden zum Sieden erhitzt.
55
60
65
Die neue Verbindung scheidet sich beim Erkalten aus und bildet ein grünlichbraunes
Kriställpulver, das sich blau in konzentrierter Schwefelsäure, rot in heißem Nitrobenzol löst
und über 300 ° schmilzt. Nach der Analyse muß man auf den Austritt von Wasserstoff
aus dem Ausgangsstoff schließen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Benzochinone, darin bestehend, daß man Dinaphtylamino-benzochinone oder deren Derivate für sich oder in Gegenwart hochsiedender Lösungsmittel erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE253091C true DE253091C (de) |
Family
ID=511391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT253091D Active DE253091C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE253091C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1195005B (de) * | 1961-02-03 | 1965-06-16 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Dioxazinen |
-
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- DE DENDAT253091D patent/DE253091C/de active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1195005B (de) * | 1961-02-03 | 1965-06-16 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Dioxazinen |
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