DE270334C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE270334C DE270334C DENDAT270334D DE270334DA DE270334C DE 270334 C DE270334 C DE 270334C DE NDAT270334 D DENDAT270334 D DE NDAT270334D DE 270334D A DE270334D A DE 270334DA DE 270334 C DE270334 C DE 270334C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- red
- dye
- indolindigo
- thionaphthene
- benzoyl chloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N Benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 9
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N Phosphoryl chloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L Sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XDLDASNSMGOEMX-UHFFFAOYSA-N benzene benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1 XDLDASNSMGOEMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000854350 Enicospilus group Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J tetrasodium;(6E)-4-amino-6-[[4-[4-[(2Z)-2-(8-amino-1-oxo-5,7-disulfonatonaphthalen-2-ylidene)hydrazinyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]hydrazinylidene]-5-oxonaphthalene-1,3-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].C\1=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=C2C(=O)C/1=N/NC(C(OC)=C1)=CC=C1C1=CC=C(N\N=C\2C(C3=C(N)C(=CC(=C3C=C/2)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=O)C(OC)=C1 UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J 0.000 description 1
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
- C09B7/06—Indone-thionapthene indigos
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 270334 KLASSE 22 e. GRUPPE
in BASEL.
oder seiner Derivate.
Es wurde gefunden, daß man .zu neuen roten bis violetten Kqndensationsprodukten gelangt,
wenn man den 2-Thionaphten-2-indolindigo bzw. seine Derivate mit Benzoylchlorid oder
ähnlich wirkenden Substanzen mit oder ohne gleichzeitige Mitverwendung von Lösungs- oder
Kondensationsmitteln behandelt. Die hierbei erhältlichen Produkte besitzen die Eigenschaften
von Küpenfarbstoffen.
io Teile 2-Thionaphten-2-indolindigo werden zusammen mit 70 Teilen Benzoylchlorid im Ölbad
unter Rückfluß während 2 bis 3 Stunden zum Sieden erhitzt, wobei die ursprünglich
violette Färbung der Lösung in blaurot übergeht. Man läßt dann erkalten, filtriert das
ausgeschiedene Reaktionsprodukt ab, wäscht mit Alkohol nach und trocknet. Die neue
Verbindung bildet glänzende, rotbraune Kriställchen, die sich in Benzol sowie Nitrobenzol
in der Wärme leicht mit gelbroter Farbe lösen. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich das
Produkt mit violettblauer, in rauchender Schwefeisäure mit rotvioletter Farbe. In letzterem
Fall tritt Sulfierurig ein, indem beim Ausgießen in Eiswasser eine violett gefärbte Lösung entsteht,
aus welcher die Sulfosäure ausgesalzen werden kann. Diese färbt Wolle aus saurem
Bade in violetten Tönen. Behandelt man das Kondensationsprodukt mit Natronlauge und
Hydrosulfit, so entsteht eine gelb gefärbte Küpe, aus welcher Baumwolle sowie Wolle in roten
Nuancen angefärbt wird. Die Färbungen auf Wolle zeichnen sich besonders durch vorzügliehe
Walkechtheit aus.
20 g 2-Thionaphten-2-indolindigo, 100 g Nitrobenzol und 80 g Benzoylchlorid werden gut
gemischt und im Ölbad am Rückflußkühler während 20 Minuten auf 175 bis 200 ° und dann
noch ι Stunde auf 200 bis 205° (Innentemperatur)
erhitzt, wobei die anfänglich tief violette Reaktionsmasse eine tiefrote Farbe annimmt.
Nach dem Erkalten nitriert, mit Nitrobenzol und Alkohol gewaschen und getrocknet resultiert als Reaktionsprodukt in guter Ausbeute
in Form rotvioletter Nädelchen ein Farbstoff, der aus der Küpe auf Baumwolle und Wolle
lebhafte blaustichig rote Färbungen liefert.
20 g 2-Thionaphten-2-indolindigo, 100 g Ni- trobenzol,
80 g Benzoylchlorid und 2 g Phosphoroxychlorid werden während 15 Minuten
im Ölbad am Rückflußrohr auf 200 bis 205 ° (Innentemperatur) erhitzt. Bei analoger Aufarbeitung
wird ein Farbstoff erhalten, der aus der Küpe ähnliche Färbungen liefert, wie der
nach dem Beispiel 1 erhaltene.
In analoger Weise erfolgt die Darstellung von Kondensationsprodukten aus Derivaten des
2-Thionaphten-2-indolindigos.
2ogDibrom-2-thionaphten-2-indolindigo(Cibaviolett :3'B) werden mit 140 g Benzoylchlorid
gut gemaischt und am Rückflußrohr während etwa / Stunden zum Sieden erhitzt, wobei die
anfänglich tief violette Farbe der Reaktionsmasse einer tiefroten Platz macht. Nach dem
,Erkalten werden die ausgeschiedenen braun-/röjien
Kristallenen abnitriert, mit Nitrobenzol
10'. und' Alkohol gewaschen und so der neue Farb-.''/.stoff
in Form eines rotbraunen Kristallpulvers ,". ,erhalten, das sich in konzentrierter Schwefel-'■■'/'
säure, mit. grünstichig blauer Farbe löst. Auf Zusatz von Wasser zur schwefelsauren Lösung
15, erfolgt Ausscheidung braunroter Flocken. Rau- ;' chende Schwefelsäure löst den Farbstoff mit
reinblauer Farbe, Benzol und Nitrobenzol in der Wärme ziemlich leicht mit blaustichig roter
Farbe. Aus' gelber Küpe liefert der Farbstoff, namentlich auf Wolle, blaustichig bordeauxrote
Färbungen von vorzüglicher Walk- und Lichtechtheit, während der Ausgangsfarbstoff stark
blaustichig violette Färbungen gibt.
Zum Färben mittels vorliegender Farbstoffe verfährt man beispielsweise wie folgt:
I g. Farbstoff wird mit 2 ecm Natronlauge
36° Be. angeteigt, in 200 ecm Wasser suspendiert, 2 g Natriumhydrosulfit in Pulver hinzugefügt
und bei 80 bis 90 ° C. bis zur klaren Lösung erwärmt. Hierauf wird auf 500 ecm
Flotte gestellt, mit 10 g Wolle oder Baumwolle eingegangen, eine halbe Stunde bei 50 ° C. gefärbt,
abgequetscht, an der Luft während etwa einer halben Stunde oxydieren gelassen, gespült
und getrocknet.
Claims (1)
- Patent-An Spruch:Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten des 2-Thionaphten-2-indolindigos oder seiner Derivate, darin bestehend, daß man diese Verbindungen mit Benzoylchlorid oder ähnlich wirkenden Substanzen, gegebenenfalls unter Mitverwendung von Verdünnungs- oder Kondensationsmitteln behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE270334C true DE270334C (de) |
Family
ID=527091
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT270334D Active DE270334C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE270334C (de) |
-
0
- DE DENDAT270334D patent/DE270334C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE536998C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoanthrachinonnitrilen | |
| DE270334C (de) | ||
| DE210828C (de) | ||
| DE190292C (de) | ||
| DE1079762B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Thiazol- und Oxazolreihe | |
| DE263470C (de) | ||
| DE213505C (de) | ||
| DE190293C (de) | ||
| DE254098C (de) | ||
| DE436534C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Dibenzanthronreihe | |
| DE191097C (de) | ||
| DE600102C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen | |
| DE366272C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE242149C (de) | ||
| DE624115C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen | |
| DE192682C (de) | ||
| DE745464C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE193438C (de) | ||
| DE278660C (de) | ||
| DE565341C (de) | Verfahren zur Darstellung von Halogen-3, 4, 8, 9-dibenzpyren-5, 10-chinonen | |
| DE502815C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE524362C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE405643C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE193970C (de) | ||
| DE109261C (de) |