DE659783C - Verfahren zur Herstellung indigoider Farbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung indigoider Farbstoffe

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DE659783C
DE659783C DEG90864D DEG0090864D DE659783C DE 659783 C DE659783 C DE 659783C DE G90864 D DEG90864 D DE G90864D DE G0090864 D DEG0090864 D DE G0090864D DE 659783 C DE659783 C DE 659783C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00Indigoid dyes
    • C09B7/08Other indole-indigos

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung indigoider Farbstoffe Es wurde gefunden, daß wertvolle indigoide Farbstoffe hergestellt werden können, wenn Farbstoffe der allgemeinen Formel worin R einen Arylrest darstellt, mit halogenierenden Mitteln behandelt werden.
  • Dieses Verfahren kann auch derart durchgeführt werden, daß die Herstellung der indigoiden Farbstoffe obiger Formel sowie die Behandlung mit halogenierenden Mitteln in einer Stufe erfolgt.
  • Die indigoiden Farbstoffe, die dem vorliegenden Verfahren als Ausgangsprodukte dienen, können beispielsweise durch Kondensation von 5-,Alkoxy-i-oxynaphthalinen, wie z. B. 5-Methoxy-i-oxynaphthalin oder 5-Äthoxy-i-oxynaphthalin, mit reaktionsfähigen Isatin-a-verbindungen, beispielsweise der Benzot- und Naphthalinreihe, erhalten werden. Solche Isatin-a-verbindungen sind z. B. die a-Anilide, a-Chloride und a-Bromide des Isatins und der Naphthisatine sowie deren im Kerne beispielsweise durch Halogen, Alkyl, Aryl und Alkoxy substituierte Derivate.
  • Die Halogenierung kann in Gegenwart eines Lösungs- bzw. Suspensionsmittels, wie Benzol, Chlorbenzol, Nitrobenzol, Tetrachloräthan oder Eisessig, ausgeführt werden. Als halogenierende Mittel können sowohl die Halogene als solche, wie beispielsweise Chlor und Brom, -als auch geeignete halogenabgebende Mittel, wie die Sulfurylhalogenide, verwendet werden. Ferner kann die Halogenierung in Gegenwart von Halogenüberträgern, wie Jod, die Halogenide des Antimons sowie Eisen und dessen Halogenverbindungen, durchgeführt werden. Besonders gute Resultate in bezug auf die Ausbeute werden bei Verwendung von Sulfurylchlorid erhalten.
  • Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe färben pflanzliche und tierische Fasern, wie beispielsweise Baumwolle, Wolle, natürliche oder künstliche Seide, wie z. B. Kunstseide aus regenerierter Cellulose, in blauen bis blaugrünen Tönen von guter Echtheit und guter Nachtfarbe. Sie eignen -sich insbesondere zur Verwendung im Drucke; ferner lassen sie sich nach den üblichen Methoden in die Leukoestersalze überführen.
  • Beispiel i Zu einer Suspension von 35,1 Teilen des durch Kondensation in Chlorbenzol aus dem 5-Chlor-7-methylisatin-a-chlorid mit 5-Methoxy-i-oxynaphthalin erhaltenen Farbstoffes in 5oo Teilen Chlorbenzol werden bei o bis 50 15,8 Teile Sulfurylchlorid zugegeben. Hierauf steigert man die Temperatur innerhalb i Stünde auf etwa 6ö°, rührt i Stunde bei dieser Temperatur und erhitzt dann zur Beendigung der Chlorierung noch i Stunde auf 115 bis i20°. Nach dem Erkalten erhält man Farbstoff beim Filtrieren und Waschen mit Chlorbenzol sowie mit Alkohol in Form- eines glänzenden blauen Kristallpulvers, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrüner Farbe löst und aus gelber Küpe Baumwolle in -echten blauen Tönen färbt. Beispiel 2 46,1 Teile des durch Kondensation in Chlorbenzol aus 5 # 7-Dibromisatin-a-chlorid und 5-Methöxy-i-oxynaphthalin erhaltenen Farb-' stoffes werden in 5oo Teilen Chlorbenzol suspendiert und unter Rühren bei o bis 5° mit 15,8 Teilen Sulfurylchlorid versetzt. Nach beendetem Eintragen steigert man die Temperatur innerhalb i Stunde auf etwa 6o°, rührt i Stunde hei dieser Temperatur und erhitzt dann zur Beendigung der Chlorierung noch i Stunde auf 1i5 bis i2o°. Man filtriert nach dem Erkalten auf etwa 2o° und wäscht den Farbstoff mit Chlorbenzol sowie mit Alkohol. Er wird in Form eines dunkelblauen Pulvers erhalten, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und Baumwolle aus gelber Küpe in graublauen Tönen anfärbt.
  • Beispiel 3 Zu einer Suspension von 41 Teilen des durch Kondensation in Chlorbenzol aus 4 # 7-Dimethyl-5-bromisatin-a-chlorid mit 5-Methoxy-i-oxynaphthalin erhaltenen Farbstoffes in 5oo Teilen Chlorbenzol werden bei o bis 5° 2 Teile Antimonpentachlorid und 15,8 Teile Sulfurylehlorid zugegeben. Beim Steigern der Temperatur auf etwa 6o° innerhalb i Stunde setzt die Chlorierung unter Entwicklung von schwefliger Säure und Salzsäure ein. Sie wird durch istündiges Rühren bei dieser Temperatur und durch istündiges Erhitzen auf i 15 bis 12o° durchgeführt. Nach dem Erkalten, Filtrieren und Waschen mit Chlorbenzol sowie mit Alkohol erhält man den Farbstoff in Form eines dunkelblauen Pulvers, das sieh in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst und Baumwolle aus gelber Küpe in echten grünstichigen Blautönen färbt.
  • :'.Wird als halogenierendes Mittel statt Sul-,'yt#xylchlorid Brom verwendet, so erhält man J einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 4 34,7 Teile des durch Kondensation in Benzol aus dem 4-Methyl-7-methoxyisatin-a-chlorid mit 5-Methoxy-i-oxynaphthalin erhaltenen Farbstoffes werden in 5oo Teilen Chlorbenzol suspendiert und unter Rühren bei o: bis 5° mit 2 Teilen Antimonpentachlorid und darauf mit 3i,6 Teilen Sulfurylchlorid versetzt. Die Chlorierung, die beim langsamen Steigern der Temperatur auf etwa 50° einsetzt, wird durch istündiges Rühren bei etwa 6o° durchgeführt und hierauf durch istündiges Rühren bei 115 bis i2o° beendet. Nach dem Erkalten erhält man den Farbstoff: beim Filtrieren und Waschen mit Chlorbenzol sowie mit Alkohol in Form eines blauen Pulvers, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst und Baumwolle aus orangegelber Küpe in echten blaugrünen Tönen von guter Nachtfarbe anfärbt: Wird mit diesem Farbstoff Baumwolle bedruckt, so erhält man ähnliche Farbtöne. Beispiel 5 3$,3 Teile des durch Kondensation in Benzol aus dem ¢ Methyl-5-chlor-7-methoxyisatina-chlorid und 5-Methoxy-i-oxynaphthalin erhaltenen Farbstoffes werden in 8oo Teilen Chlorbenzol suspendiert und mit einer Lösung von 14,3 Teilen Sulfurylchlorid in 5o Teilen Chlorbenzole- versetzt. Beim Steigern der Temperatur auf etwa 6o° innerhalb i Stunde setzt die Chlorierung unter Entwicklung von schwefliger Säure und Salzsäure ein. Sie wird durch istündiges Erhitzen bei dieser Temperatur und durch istündiges Erhitzen auf 115 bis i2o° durchgeführt. Nach dem Erkalten, Filtrieren und Waschen mit Chlorbenzol sowie mit Alkohol erhält man den Farbstoff in Form eines blauen Pulvers; es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe und färbt Baumwolle aus orangegelber Küpe in echten blaugrünen Tönen von guter Nachtfarbe. Wird mit diesen Farbstoff Baumwolle bedruckt, so erhält man ähnliche Farbtöne.
  • Beispiel 6 38,1 Teile des durch Kondensation in Benzol aus dem 4-Methyl-5-ehlor-7-methoxyisatina-chlorid und 5-Methoxy-i-oxynaphthalin erhaltenen Farbstoffes werden in 7oo Teilen Chlorbenzol bei 12o° suspendiert und durch langsames Zufließenlassen einer Lösung von 14,3 Teilen Sulfurylchlorid in :2.o Teilen Chlorbenzol chloriert. Zur Beendigung der Chlorierung wird noch i Stunde bei i2o bis 125' gerührt, worauf man nach dem Erkalten beire,,' Filtrieren und Waschen mit Chlorbenzol sö= wie mit Alkohol den chlorierten Farbstoff in Form eines rein grünblauen Pulvers erhält, das beim Färben und Drucken dieselben Farbtöpe ergibt wie der nach Beispiel 5 erhältliche Farbstoff.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung indigoider Farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß Farbstoffe der allgemeinen Formel worin R einen Arylrest darstellt, mit halogenierendien Mitteln behandelt werden. a. Ausführungsform des Verfahrens nach Patentanspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Herstellung der indigoiden Farbstoffe obiger Formel sowie die Behandlung mit halogenierenden Mitteln in einer Stufe erfolgt. 3. Ausführungsform des Verfahrens nach den Patentansprüchen i und a, dadurch gekennzeichnet, daß als halogenfierendes Mittel Sulfurylchlorid verwendet wird.
DEG90864D 1935-07-15 1935-07-21 Verfahren zur Herstellung indigoider Farbstoffe Expired DE659783C (de)

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