DE706950C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthalocyaninreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der PhthalocyaninreiheInfo
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- DE706950C DE706950C DEI61299D DEI0061299D DE706950C DE 706950 C DE706950 C DE 706950C DE I61299 D DEI61299 D DE I61299D DE I0061299 D DEI0061299 D DE I0061299D DE 706950 C DE706950 C DE 706950C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
- C09B47/10—Obtaining compounds having halogen atoms directly bound to the phthalocyanine skeleton
Description
- Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthalocyaninreihe Es wurde gefunden, daß man wasserlösliche halogenhaltige Farbstoffe der Phthalocyaninreihe ;erhält, wenn man Phthalocyäninsttlfonsäuren, die mindestens drei Sulfonsäuregruppen im Molekül enthalten, so lange mit halogenierend wirkenden Mitteln behandelt, als die Endstoffe noch wasserlöslich sind.
- Die als Ausgangsstoffe dienenden Sulfonsäuren erhält man beispielsweise durch Behandeln von Phthalocyaninfarbstoffen mit Oleum oder Chlorsulfonsäure oder einem Gemisch beider. Dabei stört es nicht, wenn die Sulfonsäuren, die mit Chlorsulfonsäureerhalten werden, daneben. noch Sulfonsäurechloridgruppen enthalten. Als Ausgangsstoffe hierfür können beispielsweise außer den metallfreien Phthalocyaninen besonders die metallhaltigen Farbstoffe dienen, z. B. Kupfer-, Nickel- oder Aluminiumphthalocyanine. Für die Halogen erung, die auch unter Druck vorgenommen werden kann, kann man z. B. Chlor, Brom oder Sulfurylchlorid anwenden. Man führt sie mveckmäßig in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, -wie Trichloressigsäure, Trichlorbenzal oder Phthalsäureanhydrid, beispielsweise zwischen 6o und zoo°, aus. Besonders geeignet ist auch eine Schmelze von wasserfreiem Aluminiumhalogenid und Alkalihalogenid. Statt von den freien Phthalocyaninsulfonsäuren kann man auch von ihren Salzen ausgehen.
- Mit fortschreitender Halogenierung nimmt die Löslichkeit der Endstoffe ab; mitunter wird auch ein Teil der Sulfansäuregruppen abgespalten und durch Halogenersetzt. Man läßt daher die Einwirkung nur so lange vor sich gehen, als die Endstoffe noch wasserlöslich sind. Dieser Zeitpunkt läßt sich durch Entnehmen von Proben leicht ermitteln. Die netten wasserlöslichen, halogenhaltigen Phthalocyaninsulfonsäuren haben Verwandtschaft zu verschiedenartigem Färbegut aus pflanzlichen oder tierischen Fasern. Sie liefern klare, leuchtende, im allgemeinen blaugrüne bis grüne Färbungen. Verglichen mit den bekannten halogenfreien Phthalocyaninsulfonsäuren zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch bessere Lichtechtheit und vor allem durch eine höhere Säureechtheit aus. Beispiel i In eine Schmelze von 3oo Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid und 6o Teilen Natriumchlorid werden bei i3o" 5o Teile einer durch einstündiges Behandeln von Kupferphthalocyanin nlit 4oprozentigem Oleum bei 9o° erhaltenen Sulfonsäure eingetragen; im Laufe von 3 Stunden werden dann bei i 5o' ioo Teile Chlor eingeleitet. Dann wird die Schmelze in i5oo Teile ioprozentige Salzsäure gegossen, der Farbstoff abgesaugt, mit verdünnter Salzsäure aluminiumfrei gewaschen, mit wenig Wasser angeteigt, die Flüssigkeit mit verdünnter Natriumcarbonatlösung auf pH = eingestellt und zur Trockne eingedampft. Der erhaltene Farbstoff ist wasserlöslich und ergibt auf Baumwolle, ungefällter Cellulose, Seide und Wolle klare blaugrüne Färbungen von ausgezeichneter Lichtechtheit. Beispiel 2 6o Teile einer durch 41Astündiges Behandeln von Kupferpltthalocyanin mit Chlorsulfonsäure bei i5o bis 152° erhaltenen Kupferphthalocyaninsulfonsäure werden bei i2o' unter Rühren in eine Schmelze von 400 Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid und 8o Teilen Natriumchlorid eingetragen. Dann werden bei 13o bis 14.0' in 31/2 Stunden i3o Teile Chlor eingeleitet. Nach dem Aufarbeiten erhält man einen Farbstoff, der in seinen Eigenschaften dem nach Beispiel i hergestellten gleicht, dessen Farbton jedoch etwas mehr nach grün verschoben ist.
- Beispiel .3 3o Teile einer durch 4;!.)"stündiges Einwirken von Chlorsulfonsäure auf Nickelphtltalocyanin bei 150' erhaltenen Nickelphthalocyaninsulfonsäure werden bei 12o° in eine Schmelze von Zoo Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid und 4o Teilen Natriumchlorid eingerührt. Dann werden bei 14o bis 1:15' etwa 5o Teile Chlor eingeleitet; beim Aufarbeiten erhält man einen wasserlöslichen grünen Farbstoff. Beispiel 4 5o Teile einer durch 41j'stündige Einwirkung von Chlorsulfonsäure auf Aluminiumphthalocyanin wie in Beispie12 oder 3 erhaltenen Alttminiumphth,aloacyaninsulfonsäure werden in eine Schmelze von Zoo Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid und 4o Teilen Natriumchlorid :eingetragen. Dann werden unter Rühren in etwa 4 Stunden 8o Teile Chlor eingeleitet. Nach dem Aufarbeiten erhält man einen Farbstoff, der wesentlich gelbstichigere Färbungen ergibt als der nach Beispiel e hergestellte. Beispiel 5 In eine Schmelze von 4oo Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid und 8o Teilen Natriumchlorid trägt man bei 14o° 5o Teile Kupferphthalocyanintetrasulfonsäure und dann 46 Teile Brom im Laufe i Stunde ein. Man behält die angegebene Temperatur noch einige Stunden lang bei und läßt dann die Schmelze in verdünnte Salzsäure einlaufen. Der sich abscheidende Farbstoff wird abfiltriert und mit Natronlauge in das Natriumsalz übergeführt. Dieses wird getrocknet. Der Farbstoff färbt Baumwolle in leuchtend grünblauen Tönen.
- An Stelle von Brom kann man auch 64 Teile Jod anwenden. Dabei erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 6 In eine Schmelze von 5oo Teilen Phthalsäureanhydrid werden bei 140' 5o Teile Kupferphthalocyanintetrasulfonsäure eingetragen. Dann werden unter Rühren 5 Stunden bei i4o bis 15o° ioo Teile Chlor eingeleitet. Man trägt die Schmelze unter Rühren in Wasser ein; dabei fällt die Phthalsäure aus, während der Farbstoff in Lösung bleibt. Die filtrierte Farbstofflösung wird mit Salzsäure versetzt und der Farbstoff mit Natritunchlorid ausgesalzen. Er färbt Baumwolle in grünstichigeren Tönen als der Ausgangsfarbstoff.
Claims (1)
- PATENTANSPIZUC11: Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthalocyaninreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Phthalocyaninsulfonsäuren mit mindestens drei Sulfonsäuregruppen im Molekül so lange mit halogenierend wirkenden Mitteln behandelt, als die Endstoffe noch wasserlöslich sind.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI61299D DE706950C (de) | 1938-05-10 | 1938-05-10 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthalocyaninreihe |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI61299D DE706950C (de) | 1938-05-10 | 1938-05-10 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthalocyaninreihe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE706950C true DE706950C (de) | 1941-06-10 |
Family
ID=7195438
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI61299D Expired DE706950C (de) | 1938-05-10 | 1938-05-10 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthalocyaninreihe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE706950C (de) |
-
1938
- 1938-05-10 DE DEI61299D patent/DE706950C/de not_active Expired
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