DE958947C - Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen

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DE958947C
DE958947C DEF12845A DEF0012845A DE958947C DE 958947 C DE958947 C DE 958947C DE F12845 A DEF12845 A DE F12845A DE F0012845 A DEF0012845 A DE F0012845A DE 958947 C DE958947 C DE 958947C
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DE
Germany
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halogen
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parts
dyes
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Expired
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DEF12845A
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English (en)
Inventor
Dr Heinrich Greune
Dr Heinrich Pohlmann
Dr Hans Schlichenmaier
Dr Karl Wilke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/02—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
    • C09B5/04—Pyrazolanthrones
    • C09B5/06—Benzanthronyl-pyrazolanthrone condensation products

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

AUSGEGEBEN AM 28. FEBRUAR 1957
F 12845 IVb 122b
Zusatz zum Patent 955
Gegenstand des Patents 955 085 ist ein Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen Küpenfarbstoffen, welches darin besteht, daß man Bz-2-Phenyl-benzanthronpyrazolanthrone mit Halogen in statu nasoendi in wäßriger Suspension in Gegenwart oder Abwesenheit vom Katalysatoren bei niedriger Temperatur behandelt. Die erhaltenen Farbstoffe liefern klare, grünstichigblaue Färbungen, die sicahi durch hohe Ldchtechtfaeit und' sehr gute Wasch-, Chlor- undi Sodakochechtheiten aufzeichnen.
In weiterer Ausbildung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, daß man ebenso klare und' echte halogenhaLtige Küpenfarbstoffe auch erhalten kann, wenn man bei dem Verfahren der Hauptpatenitanmeldung die Halogenierung mit molekularem Halogen im· wäßriger Suspension in Gegenwart oder Abwesenheit von Katalysatoren bei niedriger Temperatur durchführt. . .
Aus der französischen Patentschrift 640 939 ist es bekannt, Benzanthronpyrazolantihron unter Anwendung verschiedener. Halogenderungsmethoden
in halogenfaaltige Küpenfarbstoffe überzuführen. Mit diesen bekannten. Farbstoffen lassen sich nur rotsticihiigbläue Färbungen erzielen, die überdies den mit den neuen Farbstoffen! erhaltenen Färbungen in der Waschprobe ioo° sowie in der Wassertropf- und Bügelechtheit deutlich unterlegen sind.
Beispiel ι
In eine Suspension von 25 Gewichtsteilen Bz-2-Phenyl-benzanithronpyrazolanthron in 475 Gewichtsteilen i8°/oiger Salzsäure, diie 2 Gewichtsteile eines Netzmittels gelöst enthalt, wird bei 200
2 Stunden lang ein langsamer Chlorstrom bei intensiver Rührung eingeleitet. Dann wird der chlorierte Farbstoff abgesaugt, neutral· gewaschen und auf io°/oige Paste eingestellt. Der erhaltene Farbstoff ist ein Monochlordterivat und färbt Baumwolle aus blauer Hydlrosulfitküpe in klaren, grünstdchigblauen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Leitet man länger GMor ein, so erhält man chlorreichere Produkte, die etwas grüner färben.
Beispiel 2
Zu einer Suspension von 5 Gewichteteilen Bz-2-Phenyl-benzanthronpyrazolanthron- in Form seiner io°/oigen wäßrigen Paste und 0,5 Gewichtsteilen Jod io 50 Gewichtsteilen 48°/<Hger Bromwasserstoff säure läßt man bei 500 innerhalb von
3 Stunden eine Lösung von 8 Gewichtsteilen Brom in 50 Gewichtsteilen 48%iger Bromwasserstöffsäure unter Rühren zütropfen. Nach weiteren 2 Stunden wird der Farbstoff abfiltriert, neutral gewaschen und· auf io%ige Paste eingestellt. Der erhaltene bromierte Farbstoff färbt etwas röter als der im Beispiel 1 beschriebene Farbstoff. Die Echtheiten sind praktisch gleich.
Beispiel 3
Zu einer Suspension von 5 Gewichtsteilen Bz-2-Phenyl'-benzanthronpyrazolanthron in Form seiner io°/»igen wäßrigen Paste und 150 Gewichtsteilen 24°/oiger Salzsäure läßt man innerhalb von 3 Stunden bei 2O° 25 Gewichtsteile Chlorlauge von 12,6 Volumprozent zutropfen. Der erhaltene Farbstoff ist ein Monochlorderivat und wird wie im Beispiel ι angegeben aufgearbeitet. In seinen färberischen Eigenschaften und Echtheiten· gleicht er dem Farbstoff des Beispiels 1.
Führt man die Chlorierung in Gegenwart von 0,5 Gewichtsteilen Jod durch, so erhält man ebenfalls einen wertvollen Farbstoff, der etwas grüner färbt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von halogenhaltigen Küpenfarbstoffen gemäß Patent 955 085, dadurch gekennzeichnet, daß man Bz-2-Phenyl-benzanthronpyrazolanthrone mit molekularem Halogen in wäßriger Suspension in Gegenwart oder Abwesenheit von Katalysatoren bei niedriger Temperatur behandelt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Französische Patentschrift Nr. 640 939.
    9 609579/452 8.56 (£09 809 2.57)
DEF12845A 1953-09-18 1953-09-18 Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen Expired DE958947C (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR640939A (fr) * 1926-08-30 1928-07-24 Ig Farbenindustrie Ag Procédé de préparation de colorants à cuve

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR640939A (fr) * 1926-08-30 1928-07-24 Ig Farbenindustrie Ag Procédé de préparation de colorants à cuve

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