DE507935C - Verfahren zur Darstellung von neuen Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von neuen Kuepenfarbstoffen

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DE507935C
DE507935C DEI37608D DEI0037608D DE507935C DE 507935 C DE507935 C DE 507935C DE I37608 D DEI37608 D DE I37608D DE I0037608 D DEI0037608 D DE I0037608D DE 507935 C DE507935 C DE 507935C
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DE
Germany
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anthraquinonyl
preparation
colors
new
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Expired
Application number
DEI37608D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Emil Krauch
Dr Paul Nawiasky
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/02Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
    • C09B5/04Pyrazolanthrones

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von neuen Küpenfarbstoffen Das 2'-Anthrachinonyl-N-pyrazolanthron von der Formel: färbt Baumwolle aus der Küpe nur schwach an. Etwas kräftigere Färbungen liefern die Verbindungen, die zwei Pyrazolanthronkerne in ß-Stellungen des Anthrachinons gebunden enthalten.
  • Es wurde nun gefunden, daß die Fähigkeit der Verbindungen dieser Gruppe, Baumwolle aus der Küpe anzufärben, wesentlich erhöht wird, wenn man Halogen einführt. Hierbei erhält man im allgemeinen Farbstoffe von gelber Nuance, die ausgezeichnete Echtheitseigenschaften aufweisen. Die neuen Farbstoffe können auf verschiedenen Wegen dargestellt werden. Man erhält sie z. B., wenn man die 2'-Anthrachinonyl-N-pyrazolanthrone mit halogenierenden Mitteln behandelt. Man kann ferner schon bei der Darstellung von 2'-Anthrachinonyl-N-pyrazolanthronen von in ß-Stellung mehrfach halogenierten Anthrachinonen ausgehen und nur einen Teil der Halogenatome durch Pyrazolanthronreste ersetzen, oder man kann von 2'-Anthrachinonyl-N-pyrazolanthronen ausgehen, die Nitro- bzw. Aminogruppen enthalten, und diese Gruppen in an sich bekannter Weise durch Halogen ersetzen. Man kann schließlich auch gemischt halogenierte Farbstoffe dieser Gruppe darstellen.
  • Beispiel x Man trägt in 2o Teile Chlorsulfonsäure 2 Teile 2'-Anthrachinonyl-N-pyrazolanthron ein und läßt nach Zugabe von 0,3 Teilen Jod langsam 3 Teile Brom zufließen. Hierauf erhitzt man unter Rühren auf 5o°, rührt 1/2 Stunde lang bei dieser Temperatur und läßt sodann weitere 1,5 Teile Brom zufließen. Sodann rührt man so lange bei 5o bis 55° weiter, bis eine herausgenommene und aufgearbeitete Probe des Farbstoffes eine weitere Zunahme der Ausgiebigkeit nicht mehr erkennen läßt. Dies ist nach etwa :1'/2 Stunden der Fall. Man läßt hierauf, möglichst unter Vermeidung starker Erwärmung, 2o Teile Schwefelsäure von g6° B6 und dann 1q. Teile Wasser langsam unter gutem Rühren zufließen. Der abgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert und von Säure freigewaschen. Zur Reinigung wird er zweckmäßig aus Trichlorbenzol umkristallisiert oder nach dem Umfällen aus Schwefelsäure, in der er sich mit orangeroter Farbe löst, mit Hypochlorit in der Wärme behandelt. Hierbei wird der Farbstoff, dessen Bromgehalt etwa einem Atom Brom entspricht, als orange gefärbte Suspension erhalten. Er färbt aus der warmen, hellbraun gefärbten Küpe Baumwolle hellbraun an. An der Luft geht diese Färbung in ein klares, kräftiges Gelb von ausgezeichneter Echtheit über.
  • Beispiel 2 4.3 Teile 2'-Anthrachinonyl-N-pyrazolanthron werden in So Teilen Oleum von 3,5 O; o S03 Gehalt gelöst. Hierauf fügt man o,2 Teile Jod zu und leitet bei 5o bis 55° etwa 21/2 Stunden lang einen mäßig starken Chlorstrom ein. Man arbeitet den Farbstoff in üblicher Weise auf und kristallisiert ihn zweckmäßig aus Trichlorbenzol um. Er bildet ein gelbes Pulver und färbt Baumwolle aus brauner Küpe grünstichiggelb an.
  • Beispiel 3 27 Teile 2 # 6-Dichloranthrachinon werden zusammen mit ii Teilen Pyrazolanthron, 2o Teilen Pottasche, 0,7 Teilen Kupferoxyd, 0,7 Teilen Kupferacetat und Zoo Teilen Nitrobenzol etwa 2o Stunden lang zum Sieden erhitzt. Hierauf läßt man erkalten und befreit den ausgeschiedenen Farbstoff in der üblichen Weise von Lösungsmitteln und von Salzen. Der rohe Farbstoff wird zweckmäßig zur Reinigung aus seiner Lösung in Schwefelsäure fraktioniert ausgefällt. Das reine 6'-Chlor-2'-anthrachinonyl-N-pyrazolanthron färbt aus brauner Küpe Baumwolle gelb an.
  • Unterwirft man das 6'-Chlor-2'-anthrachinonyl-N-pyrazolanthron der Bromierung, wie im Beispiel i beschrieben, so erhält man einen chlor- und bromhaltigen Farbstoff, der wesentlich tiefere Färbungen liefert als das nicht bromierte Produkt.
  • Beispiel 4 2 Teile 2'. 6'-Anthrachinonyl-bis-N-pyrazolanthron, erhalten durch Kondensation von 2 Mol. Pyrazolanthron mit i Mol. 2 # 6-Dichloranthrachinon, werden in 2o Teilen Chlorsulfonsäure gelöst und o,2 Teile Jod und 2 Teile Brom zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird auf 50° erhitzt und '/2 Stunde lang bei dieser Temperatur gehalten. Hierauf fügt man nochmals i Teil Brom hinzu und rührt bei 5o bis 55° so lange, bis eine herausgenommene und aufgearbeitete Probe eine Zunahme der Ausgiebigkeit des Farbstoffes nicht mehr erkennen läßt. Dies ist etwa nach 11/2 Stunden der Fall. Der Farbstoff wird, wie in Beispiel i beschrieben, .abgeschieden und kann z. B. durch Behandeln mit kochender Natriumhypochloritlösung gereinigt werden. Er stellt dann ein orangegelbes Pulver dar, das Baumwolle aus der warmen, braun gefärbten Hydrosulfitküpe kräftig gelb anfärbt.
  • Beispiel 5 4,4 Teile 2'-Anthrachinonyl-4-aminopyrazolanthron, erhalten z. B. durch Verseifen des nach Patent 504178 erhältlichen 4-Benzoylamino-2'-anthrachinonyl-N-pyrazolanthron mit Schwefelsäure, werden in 4o Teilen Schwefelsäure von 6o° B6 gelöst. Zu der Lösung läßt man 4 Teile einer Nitrose, von der 40o Teile 47 Teilen HN02 entsprechen, zulaufen, rührt '/,2 Stunde lang bei gewöhnlicher Temperatur und verdünnt hierauf, möglichst bei einer Temperatur unter Zo°, langsam mit 4o Teilen Wasser. Die Aufschlämmung der Diazoverbindung läßt man dann in eine kalte Lösung von 4 Teilen Kupferbrömür in ioo Teilen einer 48 o/oigen Bromwasserstoffsäure, möglichst bei einer Temperatur unter io°, einlaufen. Man rührt etwa i Stunde lang, erhitzt dann langsam zum Sieden, bis eine weitere Entwicklung von Stickstoff nicht mehr zu beobachten ist. Hierauf filtriert man .ab und wäscht gut aus. Den rohen Farbstoff schlämmt man zweckmäßig mit Wasser an und reinigt ihn durch Kochen mit Natriumhypochloritlösung. Er bildet dann eine rotgelb gefärbte Suspension, die Baumwolle aus brauner Küpe in kräftigen rotstichiggelben Tönen anfärbt.
  • Einen ähnlichen, wenn auch etwas weniger kräftig färbenden Farbstoff erhält man, wenn man von 5-Amino-2'-anthrachinonyl-N-pyrazolanthron ausgeht.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von neuen Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man in 2'-Anthrachinonyl-N-pyrazolanthrone Halogen einführt oder daß man bei der Darstellung von 2'-Anthrachinonyl-N-pyrazolanthronen von solchen Verbindungen ausgeht, die bei der Kondensation mindestens i Halogenatom im Molekül behalten.
DEI37608D 1929-04-04 1929-04-04 Verfahren zur Darstellung von neuen Kuepenfarbstoffen Expired DE507935C (de)

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