DE726227C - Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeurechloriden und Carbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeurechloriden und CarbonsaeurenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurechloriden und Carbonsäuren Es wurde gefunden, daß man ringförmige Verbindungen mit mindestens vier Ringen, die mindestens eine Gruppe ringförmig gebunden enthalten, in technisch einfacher Weise in Carbonsäurechloride oder Carbonsäuren überführen kann, wenn man sie in geschmolzenem wasserfreiem Aluminiumchlorid auflöst und auf diese Lösung Phosgen einwirken läßt.
- Dabei ist es zweckmäßig, dem Aluminiumchlorid schmelzpunkterniedrigende Salze zuzusetzen, z. B. Alkali- oder Erdalkalihalogenide. Besonders vorteilhaft lassen- sich höher molekulare Verbindungen mit Phosgen umsetzen, die in den bei Friedel-Crafts'schen Synthesen gebräuchlichen Verdünnungsmitteln nicht oder kaum löslich sind. Als solche Ausgangsstoffe seien genannt: die Phthalocyanine, beispielsweise Eisen-, Kobalt-, Nickel- und Kupferphthalocyanine oder die metallfreien Phthalocyanine, ferner Indigo und seine Abkömmlinge, die höher molekularen AlSkömmlinge des Anthrachinons, wie Benzanthrone, Anthrachinonazine und -hydroazine, Anthrachinonacridone, Azabenzanthrone, Dibenz-und Isodibenzanthrone, Anthanthrone und Dibenzpyrenchinone.
- Die Umsetzung bewirkt man am einfachsten in der Weise, daß man den Ausgangsstoff in der Aluminiumchloridschmelze löst und unter Erwärmen und unter Rühren Phosgen einleitet. Man kann auch unter erhöhtem Druck arbeiten.
- Im allgemeinen verläuft die Einwirkung schon befriedigend unter 16o°. Je nach dem Ausgangsstoff kann man den Säurechloridrest einmal oder mehrfach in das Molekül einführen.
- Die Endstoffe können entweder als Säurechloride oder in Form der zugehörigen Carbonsäuren abgetrennt werden. Sie werden meistens sehr rein und in kristallisierter Form erhalten; gegebenenfalls kann man sie auf den üblichen Wegen, z. B. durch Umlosen oder über ihre Salze oder in manchen Fällen durch Behandlung mit Hypochlorit weiter reinigen. Die Ausbeuten entsprechen häufig den berechneten.
- Die Endstoffe sind zum Teil Farbstoffe, zum Teil dienen sie zur Herstellung von Farbstoffen. Die folgenden Beispiele erläutern zweckmäßige Ausführungsformen des neuen Verfahrens. Dieses ist jedoch nicht darauf beschränkt. Vielmehr liegt die Erfindung in der im ersten Absatz niedergelegten allgemeinen Erkenntnis. Auch die nachstehende Liste erläutert nur das Verfahren an Hand bestimmter Ausgangsstoffe; sie bedeutet nicht, j daß das Verfahren nur mit diesen Stoffgruppen durchführbar ist. Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i oo Teile Kupferphthalocyanin werden bei 12o0 unter Rühren in eine Schmelze von goo Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid und 133 Teilen Natriumchlorid eingetragen. Dann wird die Schmelze unter mäßigem Einleiten von Phosgen allmählich auf 155 bis 16o erhitzt. Dies setzt man so lange fort, bis eine Probe der Masse in stark verdünntem wäßrigem Alkali ohne Rückstand löslich ist. Statt des Natriumchlorids kann man dem Alüminiumchlorid auch Kalitunchlorid oder verschiedenartige Alkali- und Erdalkalimetallhalogenide zusetzen.
- Will man das entstandene Kupferphthalocyaniiicarbonsäurechlorid als solches gewinnen, so genügt es z. B., das Aluminiumchlorid, vorteilhaft unter vermindertem Druck, wegzusublimieren. Die freie Kupferphthalocyanincarbonsäure erhält man dagegen, wenn man die Schmelze auf Eis gießt, die ausgeschiedene Carbonsäure absaugt und mit Salzsäure und schließlich mit Wasser wäscht.
- Man erhält die Verbindung dabei in Form lebhaft violett glänzender Kristalle, die sich in starker Schwefelsäure mit grüngelber Farbe lösen; beim Verdünnen der schwefelsauren Lösung mit Wasser fällt der Farbstoff" in blauen Flocken aus. Die Lösung in Ammoniak oder verdünnter Alkalilauge ist leuchtend blau, auf Zusatz von Natriumhydrosulfit wird sie violettblau.
- Ebenso kann man die folgenden Verbindungen mit Phosgen umsetzen:
Farbe der Lösung in Ausgangsstoff Endstoa ----- Schwefelsäure I _ilkalilauge Hvdrostliit Alkali s :Metallfreies Phthalo- braunstickig- grünlichgelb leuchtendblau violettblau cyanin grün i Tetrabenzoylkupfer- blaugrün gelbstichiggrün leuchtendblau violettblau phthalocyanin Benzanthron gelb orange mit gelb mit grüner I braun grüner Fluoreszenz Fluoreszenz Anthanthron orange grün orange rot i allo-meso-N aphtho- braungelb rotviolett braungelb blauviolett dianthron 5 Azabenzanthron gelb gelb mit grüner l gelb i orange Fluoreszenz I Anthrachinon-i (N), blau braungelb blau vi«lett z', a' (N), i'-dihy- droazin Indigo violettblau blauviolett ! blau gelb Dibenzpyrenchinon orange violettrot orange ;rot Isodibenzantliron dunkelblau grün blau mit grüner violettblau Fluoreszenz J Anthrachinon=2 (N) gelb orange blaustichigrot letic-litcndrot i-benzacridon
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurechloriden und Carbdnsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Lösungen ringförmiger Verbindungen mit mindestens vier Ringen, die mindestens i eine j C=O oder -C=N--Gruppe ringförmig gebunden enthalten, in wasserfreiem Aluminiumchlorid Phosgen einwirken läßt. z. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß eine aus Aluminiumchlorid unter Zusatz von schmelzpunkterniedrigenden Salzen, insbesondere Alkali- oder Erdalkalimetallhalogeniden, hergestellte Schmelze benutzt wird.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEI60530D DE726227C (de) | 1938-02-16 | 1938-02-16 | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeurechloriden und Carbonsaeuren |
FR850217D FR850217A (fr) | 1938-02-16 | 1939-02-11 | Procédé pour préparer des chlorures et acides carboxyliques |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEI60530D DE726227C (de) | 1938-02-16 | 1938-02-16 | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeurechloriden und Carbonsaeuren |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE726227C true DE726227C (de) | 1942-10-09 |
Family
ID=7195262
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI60530D Expired DE726227C (de) | 1938-02-16 | 1938-02-16 | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeurechloriden und Carbonsaeuren |
Country Status (2)
Country | Link |
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FR (1) | FR850217A (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69713512T2 (de) * | 1996-10-03 | 2003-02-13 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc., Basel | Substituierte phtalocyanine und deren verwendung |
-
1938
- 1938-02-16 DE DEI60530D patent/DE726227C/de not_active Expired
-
1939
- 1939-02-11 FR FR850217D patent/FR850217A/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR850217A (fr) | 1939-12-11 |
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