DE696592C

DE696592C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Phthalocyaninreihe

Info

Publication number: DE696592C
Application number: DE1938I0061074
Authority: DE
Inventors: Dr Walter Bruck
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1938-04-12
Filing date: 1938-04-12
Publication date: 1940-09-25

Description

Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Phthalocyäninreihe Es wurde gefunden, daß man Küpenfarbstöffe der Phthalocyaninreihe erhält, wenn man Phthalocyanine mit Carb,onsäurehalogeniden, welche verküpbare Gruppen aufweisen, in Gegenwart von Eisen oder Eisenverbindungen erhitzt.
Zweckmäßig benutzt man dabei ein Löse-.oder Verdünnungsmittel, das unter den Umsetzungsbedingungen sich nicht mit dem Carbonsäurehalogenid umsetzt. Beispielsweise kommen Polyhalogenkohlenwasserstoffe in Betracht.
Die neuen Farbstoffe färben Baumwollre aus der Küpe in echten, meist blauen bis grünen Tönen. Sie zeichnen sich vor den bekannten verküpbaren Phthalocyaninen dadurch * aus, daß sie besser verküpbar sind, klarere Färbungen liefern und gute Verwandtschaft zur Faser haben. Beispiel i Ein Gemisch aus 26 Teilen Kupferphthalocyanin, 8oo Teilen Trichlorbenzol, 6o Teilen Anthrachinon-i-carbonsäurechlorid und 14,6 Teilen Eisenchlorid wird ietwa 5 Stunden lang unter Rühren zum Sieden erhitzt. Man saugt die erhaltene Verbindung bei etwa 50° ab, befreit sie vom anhaftenden Lösemittel und kocht zur Entfernung des Eisensalzes und überschüssiger Anthrachinoncarbonsäure nacheinander mit Salzsäure und Natrium0arbonatlösung aus. Die Verbindung löst sich in starker Schwefelsäure mit olivgrüner Farbe und fällt beim Verdünnen der Lösung mit Wasser in grünblauen Flocken aus. Sie läßt sich aus Trichlorbenzol umkristallisieren. Auf Baumwolle liefert sie aus blauer Küpe blaue Färbungen von vQQrzüglicher Echtheit. Ersetzt man das Anthrachinon-i-carbonsäurechlorid durch Anthracliinon-2-carbonsäurechlorid; so erhält man ,einen Küpenfaxb-: Stoff, der grünstickiger färbt.
Beispiel 2 Man erwärmt eine Mischung von 29 Teilen Kupferphthalocyanin, 6o Teilen i-Clüoranthrachinon-2-carbonsäurechlorid, i 6 Teilen Eisen-Chlorid und 8oo Teilen o-Dichlorbenzol etwa 20 Stunden lang unter Rühren zum Sieden: Nach dem Abkühlen auf etwa 5o° trennt man den Farbstoff auf die in Beispiel i beschriebene Weise ab: Er löst sich in starker, Schwefelsäure mit olivgrüner Farbe und färbt Baumwolle aus blauer Küpe in grünstickig blauen Tönen.
Ersetzt man das i-Chloranthrächin0n-2-carbonsäurechlqrid durch 2-Chloranthrachinong-carbonsäurechlorid, so erhält man einen Farbstoff von etwas rötlicherem Farbton. Beispiel 3 29 Teile Kupferphthalocyanin werden mit 6o Teilen i-Chloranthrachinon-2-carbionsäure-Chlorid und i,4 Teilen Eisenmehl in 8oo Teilen Trichlorbenzol etwa 2o Stunden lang zum Sieden erhitzt. Der entstandene Farbstoff stimmt mit dem des Beispiels 2 überein.
Beispiel 4 Ein Gemisch von 10,3 Teilen metallfreiem Phthalocyanin, a5 Teilen i-Chloranthrachinon-2-carbonsäurechlorid,: 25o Teilen Trichl:orbenzol und 3,3 Teilen Eisenchlorid wird etwa 17 Stunden lang unter Rühren zum Sieden erhitzt. Man entfernt das Trichlorbenzol mit Wasserdampf und das Eisensalz und überschüssige Chloranthrachinöncarb.onsäure in üblicher Weise. Der Farbstoff löst sich in starker Schwefelsäure mit braungrauer Farbe und fällt beim :Verdünnen mit Wasser in grünen Flocken aus. 'Aus olivgrauer Küpe wird Baumwolle in blaugrauen Tönen gefärbt.
Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn man Thiazol- oder Pyrazolanthronc;arb@onsäuxe-Chlorid anwendet. Beispiel 5 Ein Gemisch von, 5,7 Teilen Nickelphthalocyanin, 5ö Teilen i-Chloranthrachinon-2-carbonsäurechlorid und 1,7 Teilen Eisenchlorid wird -etwa I/2 Stunde lang unter Rühren auf etwa 2 i o° erhitzt. Die Schmelze wird in Wasser eingetragen, und der Farbstoff wird nacheinander mit Salzsäure und Natriumcarbonatlösung gekocht; um Eisenchlorid und Chloranthrachinoncarbonsäure zu entfernen. Er wird schließlich durch Umlösen aus einem Lösungsmittel., wie Trichlorb@enzol; gereinigt. Der Farbstoff löst sich in starker Schwefelsäure mit olivgrüner Farbe und färbt Baumwolle aus olivgrüner Küpe in blaugrünen Tönen.
Verwendet man ,an Stelle von Nickelphthalocyanin Kobaltphth.alocyanin, so erhält man einen Farbstoff, der sich in starker Schwefelsäure mit grüner Färbe löst und Baumwolle aus grauer Küpe in blauen Tönen färbt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Phthalocyaninreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Phthalocyanine mit Carbonsäurehalogeniden,welche verküpbare Gruppen aufweisen, in Gegenwart von Eisen oder Eisenverbindungen erhitzt.