DE643559C - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonkuepenfarbstoffes - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonküpenfarbstoffes Die Erfindung betrifft die Herstellung eines neuen und wertvollen Küpenfarbstoffes, welcher folgende Konstitutionsformel besitzt: Die Herstellung dieses Farbstoffes erfolgt entweder durch Acylieren des Carbazols von 4-Amino-4'-benzoylamino-i, i'-dianthrimid mit i, 9-Anthrathiazol-2-carbonsäurehalogenid (z. B. das Chlorid) oder durch Überführen von 4-Benzoylamino-4'-(i", 9"-anthrathiazol-2"-carbonylamino)-i, i'-dianthrimid in das Carbazol.
• Die Acylierung kann durch gemeinsames Erhitzen der Reaktionsstoffe in einem Lösungsmittel, vorzugsweise Nitrobenzol, .erfolgen. Die Umwandlung in das Carbazol geschieht vorzugsweise durch Behandlung mit konzentrierter Schwefelsäure bei gewöhnlicher Temperatur und darauffolgendem Erhitzen mit Natriumbichromat in einer Säure.
• Die Ausgangsstoffe, die ebenfalls neu sind, können in der am Schluß der einzelnen folgenden Beispiele angegebenen Weise hergestellt werden.
• Der neue Küpenfarbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner Farbe und färbt Baumwolle aus der bräunlichroten alkalischen Hydrosulfitküpe in braunen Tönen, die an der Luft olivgrün werden und ausgezeichnete Echtheit gegenüber Bleichen, Waschen, mittleren Bäuchlaugen und der Einwirkung.von Licht aufweisen.
• In den folgenden Beispielen sind einige Ausführungsformen der Erfindung angegeben, worauf dieselbe jedoch nicht beschränkt ist und worin die Teile Gewichtsteile sind.
• Beispiel i 15 Teile des Carbazols von i-Amino-4-benzoylamino-i, i'-dianthrimid, welches in der nachstehend beschriebenen Weise hergestellt wurde, 35o Teile trockenen Nitrobenzols und 18 Teile i, 9-Anthrathiazol-2-carbonsäurechlorid werden unter Rühren 8 Stunden lang auf Zoo bis 2io° erhitzt. Nach Abkühlung wird filtriert, der Filterrückstand in Gegenwart von Socla der Dampfdestillation untere? worfen, uni das-Nitrobenzol zu entfernen, uA` das Produkt abfiltriert, mit warmem,@@a'sr. gewaschen und getrocknet. Es färNnill'; wolle, wie oben beschrieben, in ölivgriiri4ffi' Schattierungen.
• Das Carbazol vom i-Amino-4-benzovl-"' amino-i, i'-dianthrimid wird wie folgt hergestellt: i Teil des Carbazols des 4, 4'-Dibenzoyldiamino-i, i'-dianthrimids (das im Colour lrdex unter N ummer i i 5o beschriebene jedoch, dort falsch formulierte Caledon Olive R) wird unter Umrühren in io Teilen 96°(oiger Schwefelsäure aufgelöst. Die Lösung wird 6 Stunden lang auf 70" erhitzt, abgekühlt und in Wasser gegossen. Der Niederschlag wird altfiltriert, mit Wasser gewaschen, mit verdünnter N atriumcarbonatlösung extrahiert, um die Benzoesäure zu lösen, filtriert und mit Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen und getrocknet. Das entstehende Produkt ist ein schwarzes Pulver, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner Farbe löst. Beispiele 15 Teile i-Benzoylamino-4'-(i", 9"-anthratliiazol-2"-carl)onvlainino)-i, i'-dianthrimid, welches in der nachstehend beschriebenen Weise hergestellt wird, werden in 15o Teilen 96- bis 98a/oiger Schwefelsäure gelöst. Die Lösung wird über Nacht bei Zimmertemperatur gerührt und dann in I 50o Teile kalten Wassers gegossen. Der Suspension fügt man iBTeile Natriumbichromat hinzu, erhitzt innerhalb i Stunde auf 9o° und hält 3 Stunden bei dieser Temperatur, wobei sich allmählich die olivgrüne Farbe des Farbstoffes entwickelt. Die Suspension wird heiß abfiltriert und der Farbstoff mit warmem Wasser gewaschen und getrocknet. Er stimmt mit dem nach Beispiel i hergestellten Farbstoff überein.
• Das i-Benzoylainino-4'-(i", 9"-anthrathirA.zol-2"-carbonylamino)-anthrachinon wird wie ;.fölgt hergestellt: io4 Teile i-Chlor-4-(i', 9'-anthrathiazol-2'-carbonylamino)-anthrachinon, 8o Teile i-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon, 1200 Teile Naphthalin, 3 Teile Cuprochlorid und 9 Teile wasserfreies Natriumcarbonat werden zusammen 24 Stunden lang gekocht. Darauf gibt man nach entsprechender Abkühlung i2oo Teile Xvlol zu und filtriert bei 8o bis ioo°. Das feste Produkt wird mit Xylol und dann mit Mineralsäure ausgekocht, um Verunreinigungen zu entfernen. So erhält man ein schwarzes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rötlichbrauner Farbe löst. i-Chlor-4-(i'-9'-antlirathiazol-2'-carbonylamino)-anthrachinon wird durch Acylieren von i-Clilor-4-aniinoantliracliinon mit i,9-Anthrathiazol-2-carbonsäurechlorid in der in der britischen Patentschrift 326487 für ähnliche Verbindungen beschriebenen Weise hergestellt.

Claims (1)

1. PATRNTANSPRUCI-I: Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, daß man das Carbazol des 4-Amino-4'-benzoylaniino-i, i'-dianthrimids mit einem i, 9-Antliratliiazol-2-carbonsäurehalogenid acvliert oder das 4-Benzoylainino-4'-(i", 9"-anthrathiazol-2"-carbonylamino)-i, i'-dianthrimid der Carbazolkondensation, vorzugsweise durch Behandlung finit Schwefelsäure und darauffolgendes Erhitzen mit Chromsäure, unterwirft.