DE555842C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daß, wenn Allzarin zuerst zu dem entsprechenden Anthranol reduziert und dann in einem Lösungsmittel oder einem Verdünnungsmittel, beispielsweise Trichlorbenzol oder Naphthalin, mit einem Tetrahalogenthiophen, beispielsweise Tetrachlorthiophen, und einem alkylierenden Mittel, beispielsweise Dimethylsulfat, und gegebenenfalls einem Zusatz eines säurebindenden Mittels, wie Natriumcarbonat, erhitzt wird, eine gegenseitige Einwirkung des Anthranols mit dem Tetrahalogenthiophen, begleitet von einer Alkylierung, stattfindet, wobei man wertvolle neue Küpenfarbstoffe erhält.
• Es wurde weiter gefunden, daß man diese neuen Küpenfarbstoffe dadurch erhalten kann, daß man eine Reaktion zwischen Tetrahalogenthiophenen und einem von Alizarin abgeleiteten Oxyalkoxyanthranol bewirkt.
• Die Erfindung umfaßt daher die Erzeugung con neuen Küpenfarbstoffen durch gegenseitige Einwirkung eines von Alizarin abgeleiteten Dioxyanthranols auf Tetrahalogenthiophene unter gleichzeitiger oder vorangegangener Alkylierung; es ist aber wesentlich, daß die Alkylierung nur eine teilweise :st, so daß eine freie, zur Umsetzung mit Tetrahalogenthiophen fähige Hydroxylgruppe zugegen ist. Auf diese Weise erhält man einen schönen grünen Farbstoff, der unter anderen wertvollen Eigenschaften eine ausgezeichnete Echtheit gegenüber Chlor besitzt. Ein ähnlicher Farbstoff wird ohne gleichzeitige Alkylierung erhalten, wenn man 4-0x37 21 mit Tetrachlorthiophenen behandelt. Das Produkt kann zur Erzeugung von neuen Küpenfarbstoffen halogeniert werden.
• Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele erläutert, in welchen die Teile Gewichtsteile sind.
• Beispiel r 27 Teile Alizarin, 25o Teile Zinkstaub, 25oo Teile Wasser und 35o Teile Ammoniak (spez. Gewicht o,88o) werden miteinander gemischt und unter starkem Umrühren 314 Stunden zum Kochen erhitzt. Das Anthranol wird gefällt, indem man das erhaltene Gemisch in eine Mischung von 2ooo Teilen 35. °/oiger Salzsäure und 3ooo Teilen Wasser hine,infiltriert. Das Anthranol wird abfiltriert, säurefrei gewaschen und im Vakuum bei roo° C getrocknet.
• 2o Teile des so erhaltenen trockenen Pulvers werden mit qoo Teilen käuflichem Trichlorbenzol, welches etwa 2o Teile Tetrachlorthiophen enthält, 3o Teilen trockenem Natriumcarbonat und 3o Teilen Dimethylsulfat gemischt. Das Gemisch wird unter gutem Rühren 3 Stunden hindurch auf tgo bis 2oo° C erhitzt. Das Produkt wird nach dem Abkühlen abfiltriert urid mit denaturiertem Spiritus und Wasser gewaschen. Es ist ein dunkelgrünes Pulver, welches sich mit hellroter Farbe in Schwefelsäure auflöst und eine blaugrüne Küpe ergibt, aus welcher Baumwolle in hellgrünen Tönen gefärbt wird. Beispiele 5 Teile des nach Beispiel i hergestellten. Anthranols, 5 Teile Tetrachlorthiophen, So Teile Naphthalin, 7,5 Teile Dimethylsulfat und 7,5 Teile trockenes Natriumcarbonat werden miteinander gemischt und unter gutem Umrühren 6 Stunden hindurch zum Kochen erhitzt. Das Gemisch wird abgekühlt, worauf man heißes Benzol hinzusetzt. Es wird wiederum abgekühlt und, wie im Beispiel i angegeben, aufgearbeitet.
• ' Beispiel 3 5 Teile q.-Oxy-3-methoxyanthranol, 5 Teile Tetrachlorthiophen und So Teile Naphthalin werden gemischt und 6 Stunden hindurch zum Kochen erhitzt. Das Gemisch wird abgekühlt, und heißes Benzol wird zugesetzt. Es wird wiederum gekühlt und das Produkt abfiltriert und mit Benzol gewaschen.-Beispiel q.
• io Teile 4-Oxy-3-methoxyanthranol, io Teile Tetrabromthiophen und roo Teile Naphthalin werden gemischt und 5 Stunden hindurch am Rückflußkühler gekocht. Nach Abkühlen auf roo° C werden Zoo Teile siedendes Benzol hinzugesetzt. Das heiße Gemisch wind abfiltriert und der Rückstand mit heißem Benzol gewaschen, bis alles Naphthalin entfernt ist. Das so erhaltene Produkt ist mit dem der Beispiele r, 2 und 3 identisch.
• Die Konstitutionsformel der gemäß Erfindung erhältlichen Farbstoffe ist wahrscheinlich die folgernde:

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, d,aß man das vom Alizarin abgeleitete Dioxyanthranol mit einem Tetrahalogenthiophen unter gleichzeitiger oder vorangegangener Alkylierung reagieren läßt.