DE2730148A1 - Anthrachinonfarbstoffe - Google Patents
AnthrachinonfarbstoffeInfo
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- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
- C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
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Description
DR.-ING. H. FINCKiE DIPL.-ING. H. BOHR
DIPL.-ING. S. STAEGER DR. rer. nat. R. KNEISSL
-3-
β Mönchen β, 4. Juli 1977
Müllerilraße 31 O 7 '^ Π 1 A fl
Telegromme: Claims MOndiwt
Telex: 523903 cloimd
ICI CASE Dd. 28922
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD. London - Großbritannien
"Anthrachinonfarbstoffe"
PRIORITÄT: 16. Juli 1976 - Großbritannien - 297Ο2/76
Die Erfindung bezieht sich auf Anthrachinonfarbstoffe und
das Aufbringen derselben auf Textilmaterialien.
Gemäß der Erfindung werden wasserlösliche Anthrachinonfarb stoffe der Formel
NHA
NHCOS
709884/0737
«g > loyar. Verein.bonk MOnoSen, Konto 630 404 · PocMwdikonto
> MOnoSefl 270 44-W2
vorgeschlagen, worin A für Wasserstoff, Niederalkyl oder Cycloalkyl
steht, eines der Symbole X und Y für -SO3H und das andere
für Wasserstoff oder -SO3H steht, Z für Wasserstoff oder Halogen
steht, R für ggf. substituiertes Alkyl oder Aryl steht und eines der Symbol·
re für Methyl steht.
re für Methyl steht.
und eines der Symbole R und R für Wasserstoff und das ande-
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können durch Verfahren hergestellt
werden, wie sie üblicherweise zur Herstellung von 1-Amino-4-arylaminoanthrachinonsulfonsäuren zur Anwendung
gelangen. So können die Farbstoffe dadurch hergestellt werden, daß man eine Anthrachinonverbindung der Formel
• 0 NHA
mit einem aromatischen Amin der Formel
R1
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und von Kupferpulver oder eines Kupfersalzes umsetzt, wobei Q für ein
1 2
Halogenatom steht und A, X, Y, Z, R, R und R die oben an gegebenen Bedeutungen besitzen.
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Diejenigen erfindungsgemäßen Farbstoffe, in denen X für Wasserstoff
und Y fUr eine Sulfonsäuregruppe stehen, können auch dadurch hergestellt werden, daß man eine Anthrachinonverbindung
der Formel
1 2 einer Monosulfonierung unterwirft, wobei A, Z, R, R und R die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Die Reaktionen, die zur Bildung der erfindungsgemäßen Farbstoffe
führen,-können unter Verwendung solcher Bedingungen ausgeführt werden, wie sie in der technischen Literatur beschrieben
sind. In ähnlicher Weise können die Farbstoffe durch bekannte Verfahren isoliert werden. Wie es bei anderen Farbstoffen,
die Sulfonsäuregruppen enthalten der Fall ist, ist es oftmals zweckmäßig, die Farbstoffe in Form ihrer wasserlöslichen
Salze, insbesondere in Form ihrer Alkalimetall- oder Ammoniumsalze und ganz besonders in Form ihrer Natriumsalze,
zu isolieren und zu verwenden. Es wird darauf hingewiesen, daß sich die Erfindung sowohl auf die freien Säuren als auch auf
deren Salze bezieht.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich besonders zum Aufbringen
auf Textilmaterialien aus synthetischen Polyamiden, wie z.B. Nylon-66, Nylon-6 und Nylon-11, wobei irgendwelche der
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allgemein bekannten Verfahren zum Aufbringen von sauren Farbstoffen
auf solche Materialien angewendet werden. Die Farbstoffe ergeben blaue Farbtöne mit einer hohen Echtheit gegenüber
Naßbehandlungen und Licht. Außerdem besitzen sie weniger Neigung unter Kunstlicht einen Rotstich zu erhalten, als dies
bei den isomeren Farbstoffen der Fall ist, die in der GB-PS 551 881 beschrieben sind.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert,
worin alle Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
4-Acetylamino-2-aminotoluol wird hergestellt durch Umsetzung von 2,4-Diaminotoluol-hydrochlorid in wäßrigem Medium mit
Essigsäureanhydrid, wobei der pH zwischen 1,5 und 3,5 und die Temperatur unterhalb 1 5°C gehalten wird.
Ein Gemisch aus 9,55 Teilen 1 -Amino-'l-bromoanthrachinon^-
sulfonsäure, 1 Teil Natriumcarbonat, 7,8 Teilen Natriumbicarbonat, 6,2 Teilen 4-Acetylamino-2-aminotoluol, 0,5 Teilen Kupfer(I)-chlorid
und 0,1 Teil eines als Calsolene-Oil bekannten oberflächenaktiven
Mittels in 250 Teilen Wasser wird 1 st bei 65 bis 70°C gerührt, worauf durch Dünnschichtchromatografie festgestellt
werden kann, daß die Reaktion zu Ende ist. Das Produkt wird abfiltriert und mit verdünnter Salzsäure gewaschen, bis
die Filtrate farblos sind. Der Filterkuchen wird wieder in 400 Teilen Wasser aufgeschlämmt und die Suspension wird durch
Zusatz von Natriumhydroxydlösung neutralisiert. Natriumchlorid wird
bis zu einer Konzentration von 10% zugegeben und das Produkt wird abfiltriert und getrocknet. Das Produkt färbt Polyamidmaterialien
in leuchtend blaue Farbtöne mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber Waschen und Licht. Das Produkt besitzt
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2730U8
weniger die Neigung, unter Kunstlicht einen Rotstich zu erhalten, als dies bei dem isomeren Farbstoff der Fall ist,
der gemäß Beispiel 1 der GB-PS 551 881 erhalten wird.
38,4 Teile 1-Cyclohexylamino-4-bromoanthrachinon, 32 Teile
4-Acetylamino-2-aminotoluol, 15 Teile Kaliumacetat und 2 Teile
Kupfer(II)-acetat werden in 200 Teilen Nitrobenzol 8 st auf 130C erhitzt. Das Gemisch wird dann auf 25°C abgekühlt,
worauf 200 Teile Äthanol zugesetzt werden. Das Produkt wird abfiltriert, mit Äthanol und dann mit Wasser gewaschen und
schließlich getrocknet. Das Produkt wird in 5%igem Oleum bei 25°C einer Monosulfonierung unterworfen, wobei ein Farbstoff
erhalten wird, der eine Sulfonsäuregruppe im Benzolring enthält und der Polyamidmaterialien in leuchtend grünlich-blaue
Farbtöne mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber Naßbehandlungen und Licht färbt.
34,3 Teile 1-Isopropylamino-4-bromoanthrachinon werden mit
32 Teilen 4-Acetylamino-2-aminotoluol gemäß Beispiel 2 umgesetzt. Nach der Monosulfonierung, die wie in Beispiel 2
durchgeführt wird, wird ein Produkt erhalten, das Polyamidmaterialien in leuchtend grünlich-blaue Farbtöne mit einer
guten Echtheit gegenüber Naßbehandlungen und Licht färbt.
Ein Gemisch aus 9,55 Teilen 1 -Amino^-bromoanthrachinon^-
sulfonsäure, 1 Teil Natriumcarbonat, 7,8 Teilen Natriumbicarbonat, 6,2 Teilen 6-Acetylamino-2-aminotoluol, 0,5 Teilen
Kupfer(I)-Chlorid und 0,1 Teil Calsolene-Oil wird nach der
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-t* 2730H8
Vorschrift von Beispiel 1 in 250 Teilen Wasser umgesetzt. Nach Reinigen wird ein Produkt erhalten, das Polyamidmaterialien
in grünlich-blaue Farbtöne färbt, die einen etwas stärkeren Rotstich aufweisen, als er mit einem gemäß
Beispiel 1 hergestellten Produkt erhalten werden. Die Farbtöne besitzen eine vorzügliche Echtheit gegenüber Naßbehandlungen
und Licht.
Ein Gemisch aus 9,55 Teilen 1 -Amino^-bromoanthrachinon^-
sulfonsäure wird mit 6,73 Teilen 4-Propionylamino-2-aminotoluol unter Verwendung des in Beispiel 1 beschriebenen Verfahrens
umgesetzt. Es wird ein Produkt erhalten, das Polyamidmaterialien in leuchtend grünlich-blaue Farbtöne färbt, die
eine gute Echtheit gegenüber Naßbehandlungen und Licht aufweisen.
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Claims (4)
1. Wasserlösliche Anthrachinonfarbstoffe der Formel
0 NlIA
worin A für Wasserstoff, Niederalkyl oder Cycloalkyl steht, eines der Symbole X und Y für -SO3H und das andere für
Wasserstoff oder -SO3H steht,
Z für Wasserstoff oder
Halogen steht, R für ggf. substituiertes Alkyl oder Aryl
steht und eines der Symbole R das andere für Methyl steht.
und R für Wasserstoff und
2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß man eine Anthrachinonverbindung
der Formel
0 NHA
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INSPECTED
773(JHR
mit einem aromatischen Amin der Formel
R1
\
\
HJi
NHCOK
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und von Kupferpulver oder eines Kupfersalzes umsetzt, wobei Q für ein
Halogenatom steht und A, X, Y, Z, R, R und R die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.
3. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1,
worin X für Wasserstoff steht und Y für eine Sulfonsäuregruppe steht, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Anthrachinonverbindung
der Formel
0 MHA
NHCOR
1 einer Monosulfonierung unterwirft, wobei A, Z, R, R und R die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.
4. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von Textilmaterialien aus synthetischen Polyamiden.
. .NG. S. 51 .1 Γ Ί. i 1. fer. „.,f. R. KNUJSL
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| DE3313337A1 (de) * | 1982-04-22 | 1983-10-27 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Anthrachinonverbindungen, deren herstellung und verwendung |
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| ES460786A1 (es) | 1978-05-01 |
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| BE856660A (fr) | 1978-01-09 |
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