DE2733962A1 - Monoazofarbstoffe - Google Patents
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Description
DR.-ING. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DlPL-ING. S. STAEGER
DF?. rer. nat. R. KNEISSL
β MÜNCHEN B.
MCIieutroOe 31
Fernruf (089)'26 60 60 Telegromme: Cloims München
Telex: 5 239 03 claim d
Mappe 24287 - Dr.K/H
ICI CASE Dd. 28962
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD. London - Großbritannien
"Monoazofarbstoffe"
PRIORITÄT: 29.7.1976 - Großbritannien - 31645/76
Die Erfindung bezieht sich auf Monoazofarbstoffe und auf
ein Verfahren zum Aufbringen derselben auf Textilmaterialien.
Gemäß der Erfindung werden wasserlösliche Monoazofarbstoffe
vorgeschlagen, welche in Form der freien Säure die Formel
709885/0993
aufweisen, worin η für 1 oder 2 steht, R für Wasserstoff,
Halogen, Alkyl oder Alkoxy steht, R für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl steht und R für Aryl steht, das ggf. durch Alkyl
oder Alkoxy substituiert ist.
Insbesondere sollen diejenigen Farbstoffe erwähnt werden, worin R für Wasserstoff oder Alkyl steht und R für Aryl steht, das
ggf. durch Alkyl substituiert ist.
Es wird besonders bevorzugt, daß R für Phenyl steht.
Die bevorzugten Farbstoffe sind diejenigen, worin η für 1 steht.
1 2 Die Alkyl- bzw. Alkoxygruppen, die durch R bzw. R symbolisiert
werden, und die Alkyl- bzw. Alkoxygruppen, die als Substituenten an R vorhanden sein können, enthalten vorzugsweise 1 bis 6 und
insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome.
Die Farbstoffe der Formel I können dadurch hergestellt werden, daß man eine 4-Aminodiphenyläthersulfonsäure der Formel
NH.
709885/0993
worin R und η die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, diazotiert und die resultierende Diazoverbindung mit einem
Phenol der Formel,
2 3
worin R und R die oben angegebenen Bedeutungen besitzen,
kuppelt.
Beispiele für Diphenyläthersulfonsäuren, die bei der Herstellung
der erfindungsgemäßen Farbstoffe verwendet werden können, sind 4-Aminodiphenyläther-2-sulfonsäure, 4-Amino-4"-methyldiphenyläther-2-sulfonsäure, 4-Amino-4·-chlorodiphenyläther-2-sulfonsäure, 4-Aminodiphenyläther-3-sulfonsäure, 4*-Amino-4-methoxydiphenyläther-3-sulfonsäure, 4-Amino-4'-methoxydiphenylather-3-su1fonsäure, 4-Amino-4'-chlorodiphenyläther-3-sulfonsäure,
4-Amino-4*-tert.-butyldiphenyläther-3-sulfonsäure und 4-Aminodiphenylather-4'-sulfonsäure.
Beispiele für Phenole, die als Kupplungskomponenten bei der
Herstellung der Farbstoffe verwendet werden können, sind 4-Phenylphenol, 2-Methyl-4-phenylphenol, 2-Chloro-4-phenylphenol, 2-tert.-Butyl-4-phenylphenol und 4-(4'-Äthoxyphenyl)-phenol.
Die Reaktionen, die zur Bildung der erfindungsgemäßen Farbstoffe führen, können unter Verwendung solcher Bedingungen
ausgeführt werden, die in der technischen Literatur für solche Reaktionen beschrieben sind. In ähnlicher Weise können
709885/0993
die Farbstoffe durch an sich bekannte Verfahren isoliert werden. Wie es bei anderen Farbstoffen mit Sulfonsäuregruppen
der Fall ist, ist es auch hier oftmals zweckmäßig, die Farbstoffe in Form ihrer wasserlöslichen Salze zu isolieren und
zu verwenden, und zwar insbesondere in Form ihrer Alkalimetall- oder Ammoniumsalze und ganz besonders in Form ihrer
Natriumsalze.
Es wird darauf hingewiesen, daß sich die Erfindung sowohl auf die freien Säuren als auch auf deren Salze bezieht.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich besonders zum
Aufbringen auf synthetische Polyamidtextilmaterialien, wie z.B. auf Textilmaterialien aus Nylon-66, Nylon-6 und Nylon-11,
wobei die allgemein bekannten Verfahren verwendet werden, die für das Aufbringen von sauren Farbstoffen auf solche Materialien
bekannt sind. Die Farbstoffe liefern gelbe Farbtöne mit einem hohen Grad von Echtheit gegenüber Naßbehandlungen und Licht.
Die Farbstoffe besitzen eine höhere Farbkraft als die entsprechenden Farbstoffe, in denen die Kupplungskomponente aus
einem Alkylphenol besteht.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile urid Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt
sind.
Zu einer Lösung von 5,7 Teilen des Natriumsalzes von 4-Aminodiphenyläther-2-sulfonsäure
in 1OO Teilen Wasser werden bei 25°C 8 Teile 36%ige Salzsäure und dann IO Teile 13,8%ige
Natriumnitritlösung zugegeben. Die Diazosuspension wird eine weitere Stunde bei 25°C gerührt. Nach Abkühlung auf 0-5°C
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wird sie während 15 min zu einer Lösung von 3,4 Teilen 4-Phenylphenol
in 100 Teilen Wasser und 3 Teilen 32%iger Natriumhydroxydlösung
bei 0-5 C zugegeben, wobei der pH durch gelegentlichen Zusatz von Natriumcarbonatlösung zwischen 8 und 9 gehalten
wird. Nach einem weiteren 16 st dauernden Rühren bei 0-5°C
wird das Produkt abfiltriert mit Wasser gewaschen und getrocknet .
Wenn der Farbstoff aus einem neutralen bis schwach sauren Bad auf Nylon aufgebracht wird, dann wird ein gelber Farbton erhalten,
der eine vorzügliche Echtheit gegenüber Naßbehandlungen
und Licht besitzt.
Die folgende Tabelle betrifft weitere Beispiele von erfindungsgemäßen
Farbstoffen, die durch Diazotieren der in der zweiten Spalte aufgeführten Aminodiphenyläthersulfonsäuren und Kuppeln
mit den in der dritten Spalte aufgeführten Arylphenolen erhalten werden. Alle Farbstoffe ergeben beim Aufbringen auf
Nylon aus neutralen bis schwach sauren Färbebädern gelbe Farbtöne.
709885/0983
Beispiel | AminodiphenylathersuIfonsäure | Kupplungskomponente | |
2 | 4-Aminodiphenylather-2-suIfonsäure | 2-Methy1-4-phenylphenol | |
3 | Il | 2-Chloro-4-phenylphenol | |
4 | Il | 4(4' -Ä" thoxy) pheny lphenol | |
5 | 4-Amino-4'-tert.-amyldiphenyläther-2-sulfonsäure | 4-Phenylphenol | |
6 | Il | 2-Chloro-4-phenylphenol | |
7 | 4-Amino-3'-chlorodiphenyläther-2-sulfonsäure | 2-Methy1-4-phenylphenol | |
8 | Il | 4-Phenylphenol | |
9 | 4-Aminodiphenyläther-3-sulfonsäure | 4-Phenylphenol | |
10 | η | 2-Chloro-4-phenylphenol | |
%^ to |
11 | η | 2-Methy1-4-phenylphenol |
OO
00 |
1 2 | 4-Amino-3'-methyldiphenyläther-3-sulfonsäure | Il |
cn ■>* |
13 | ■ι | 4-Phenylphenol |
O
to |
14 | 4-Amino-3 ' -tert .-butyldiphenyläther-3-sulfonsäure | •I |
co | 15 | •1 | 2-Chloro-4-phenylphenol |
co | 16 | 4' -Amino-4-methoxydiphenyläther-3-sulf onsäure | 4-Phenylphenol |
17 | η | 2-Methy1-4-phenylphenol | |
18 | 4-Aminodiphenylather-4'-sulfonsäure | If | |
19 | η | 2-tert.-Butyl-4-phenylphenol | |
20 | η | 2-Chloro-4-phenylphenol | |
21 | it | 4-Phenylphenol |
Claims (6)
1. Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der freien
Säure die Formel
,JD-O
M « ■
aufweisen, worin η für 1 oder 2 steht, R für Wasserstoff,
2 Halogen, Alkyl oder Alkoxy steht, R for Wasserstoff, Kalogen
oder Alkyl steht und R für Aryl steht, das ggf. durch Alkyl oder Alkoxy substituiert ist.
2. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R
für Wasserstoff oder Alkyl steht und R für Aryl steht, das ggf. durch Alkyl substituiert ist.
3. Farbstoffe nach Anspruch 1 oder 2, dadurch daß R3 für Phenyl steht.
4. Farbstoffe nach eine« der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, dall η für 1 steht.
5. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, dafi man eine 4—Aeinodiphenyläthersulf onsaure A**r- Fomel
709885/0993
INSPECfED
JD-
worin R und η die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen
besitzen, diazotiert und die erhaltene Diazoverbindung mit eine» Phenol der Formel
worin R und R die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen
besitzen, kuppelt.
6. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von
Textiljaaterialien aus synthetischen Polyamiden.
709835/0993
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