DE2733962A1 - Monoazofarbstoffe - Google Patents

Monoazofarbstoffe

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DE2733962A1
DE2733962A1 DE19772733962 DE2733962A DE2733962A1 DE 2733962 A1 DE2733962 A1 DE 2733962A1 DE 19772733962 DE19772733962 DE 19772733962 DE 2733962 A DE2733962 A DE 2733962A DE 2733962 A1 DE2733962 A1 DE 2733962A1
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DE
Germany
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dyes
alkyl
phenylphenol
sulfonic acid
ether
Prior art date
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Pending
Application number
DE19772733962
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English (en)
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Manchester Blackley
John Albert Leslie Herbert
Denis Robert Annesley Ridyard
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/12—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group of the benzene series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
    • D06P1/04—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes not containing metal
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Description

PATENTANWÄLTE
DR.-ING. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DlPL-ING. S. STAEGER DF?. rer. nat. R. KNEISSL
β MÜNCHEN B.
MCIieutroOe 31 Fernruf (089)'26 60 60 Telegromme: Cloims München Telex: 5 239 03 claim d
Mappe 24287 - Dr.K/H ICI CASE Dd. 28962
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD. London - Großbritannien
"Monoazofarbstoffe"
PRIORITÄT: 29.7.1976 - Großbritannien - 31645/76
Die Erfindung bezieht sich auf Monoazofarbstoffe und auf ein Verfahren zum Aufbringen derselben auf Textilmaterialien.
Gemäß der Erfindung werden wasserlösliche Monoazofarbstoffe vorgeschlagen, welche in Form der freien Säure die Formel
709885/0993
aufweisen, worin η für 1 oder 2 steht, R für Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy steht, R für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl steht und R für Aryl steht, das ggf. durch Alkyl oder Alkoxy substituiert ist.
Insbesondere sollen diejenigen Farbstoffe erwähnt werden, worin R für Wasserstoff oder Alkyl steht und R für Aryl steht, das ggf. durch Alkyl substituiert ist.
Es wird besonders bevorzugt, daß R für Phenyl steht.
Die bevorzugten Farbstoffe sind diejenigen, worin η für 1 steht.
1 2 Die Alkyl- bzw. Alkoxygruppen, die durch R bzw. R symbolisiert werden, und die Alkyl- bzw. Alkoxygruppen, die als Substituenten an R vorhanden sein können, enthalten vorzugsweise 1 bis 6 und insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome.
Die Farbstoffe der Formel I können dadurch hergestellt werden, daß man eine 4-Aminodiphenyläthersulfonsäure der Formel
NH.
709885/0993
worin R und η die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, diazotiert und die resultierende Diazoverbindung mit einem Phenol der Formel,
2 3
worin R und R die oben angegebenen Bedeutungen besitzen,
kuppelt.
Beispiele für Diphenyläthersulfonsäuren, die bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe verwendet werden können, sind 4-Aminodiphenyläther-2-sulfonsäure, 4-Amino-4"-methyldiphenyläther-2-sulfonsäure, 4-Amino-4·-chlorodiphenyläther-2-sulfonsäure, 4-Aminodiphenyläther-3-sulfonsäure, 4*-Amino-4-methoxydiphenyläther-3-sulfonsäure, 4-Amino-4'-methoxydiphenylather-3-su1fonsäure, 4-Amino-4'-chlorodiphenyläther-3-sulfonsäure, 4-Amino-4*-tert.-butyldiphenyläther-3-sulfonsäure und 4-Aminodiphenylather-4'-sulfonsäure.
Beispiele für Phenole, die als Kupplungskomponenten bei der Herstellung der Farbstoffe verwendet werden können, sind 4-Phenylphenol, 2-Methyl-4-phenylphenol, 2-Chloro-4-phenylphenol, 2-tert.-Butyl-4-phenylphenol und 4-(4'-Äthoxyphenyl)-phenol.
Die Reaktionen, die zur Bildung der erfindungsgemäßen Farbstoffe führen, können unter Verwendung solcher Bedingungen ausgeführt werden, die in der technischen Literatur für solche Reaktionen beschrieben sind. In ähnlicher Weise können
709885/0993
die Farbstoffe durch an sich bekannte Verfahren isoliert werden. Wie es bei anderen Farbstoffen mit Sulfonsäuregruppen der Fall ist, ist es auch hier oftmals zweckmäßig, die Farbstoffe in Form ihrer wasserlöslichen Salze zu isolieren und zu verwenden, und zwar insbesondere in Form ihrer Alkalimetall- oder Ammoniumsalze und ganz besonders in Form ihrer Natriumsalze.
Es wird darauf hingewiesen, daß sich die Erfindung sowohl auf die freien Säuren als auch auf deren Salze bezieht.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich besonders zum Aufbringen auf synthetische Polyamidtextilmaterialien, wie z.B. auf Textilmaterialien aus Nylon-66, Nylon-6 und Nylon-11, wobei die allgemein bekannten Verfahren verwendet werden, die für das Aufbringen von sauren Farbstoffen auf solche Materialien bekannt sind. Die Farbstoffe liefern gelbe Farbtöne mit einem hohen Grad von Echtheit gegenüber Naßbehandlungen und Licht. Die Farbstoffe besitzen eine höhere Farbkraft als die entsprechenden Farbstoffe, in denen die Kupplungskomponente aus einem Alkylphenol besteht.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile urid Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
BEISPIEL 1
Zu einer Lösung von 5,7 Teilen des Natriumsalzes von 4-Aminodiphenyläther-2-sulfonsäure in 1OO Teilen Wasser werden bei 25°C 8 Teile 36%ige Salzsäure und dann IO Teile 13,8%ige Natriumnitritlösung zugegeben. Die Diazosuspension wird eine weitere Stunde bei 25°C gerührt. Nach Abkühlung auf 0-5°C
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wird sie während 15 min zu einer Lösung von 3,4 Teilen 4-Phenylphenol in 100 Teilen Wasser und 3 Teilen 32%iger Natriumhydroxydlösung bei 0-5 C zugegeben, wobei der pH durch gelegentlichen Zusatz von Natriumcarbonatlösung zwischen 8 und 9 gehalten wird. Nach einem weiteren 16 st dauernden Rühren bei 0-5°C wird das Produkt abfiltriert mit Wasser gewaschen und getrocknet .
Wenn der Farbstoff aus einem neutralen bis schwach sauren Bad auf Nylon aufgebracht wird, dann wird ein gelber Farbton erhalten, der eine vorzügliche Echtheit gegenüber Naßbehandlungen und Licht besitzt.
Die folgende Tabelle betrifft weitere Beispiele von erfindungsgemäßen Farbstoffen, die durch Diazotieren der in der zweiten Spalte aufgeführten Aminodiphenyläthersulfonsäuren und Kuppeln mit den in der dritten Spalte aufgeführten Arylphenolen erhalten werden. Alle Farbstoffe ergeben beim Aufbringen auf Nylon aus neutralen bis schwach sauren Färbebädern gelbe Farbtöne.
709885/0983
Beispiel AminodiphenylathersuIfonsäure Kupplungskomponente
2 4-Aminodiphenylather-2-suIfonsäure 2-Methy1-4-phenylphenol
3 Il 2-Chloro-4-phenylphenol
4 Il 4(4' -Ä" thoxy) pheny lphenol
5 4-Amino-4'-tert.-amyldiphenyläther-2-sulfonsäure 4-Phenylphenol
6 Il 2-Chloro-4-phenylphenol
7 4-Amino-3'-chlorodiphenyläther-2-sulfonsäure 2-Methy1-4-phenylphenol
8 Il 4-Phenylphenol
9 4-Aminodiphenyläther-3-sulfonsäure 4-Phenylphenol
10 η 2-Chloro-4-phenylphenol
%^
to 		11 η 2-Methy1-4-phenylphenol
OO
00 		1 2 4-Amino-3'-methyldiphenyläther-3-sulfonsäure Il
cn
■>*		 13 ■ι 4-Phenylphenol
O
to 		14 4-Amino-3 ' -tert .-butyldiphenyläther-3-sulfonsäure •I
co 15 •1 2-Chloro-4-phenylphenol
co 16 4' -Amino-4-methoxydiphenyläther-3-sulf onsäure 4-Phenylphenol
17 η 2-Methy1-4-phenylphenol
18 4-Aminodiphenylather-4'-sulfonsäure If
19 η 2-tert.-Butyl-4-phenylphenol
20 η 2-Chloro-4-phenylphenol
21 it 4-Phenylphenol

Claims (6)

PATENTANSPRÜCHE
1. Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure die Formel
,JD-O
M « ■
aufweisen, worin η für 1 oder 2 steht, R für Wasserstoff,
2 Halogen, Alkyl oder Alkoxy steht, R for Wasserstoff, Kalogen oder Alkyl steht und R für Aryl steht, das ggf. durch Alkyl oder Alkoxy substituiert ist.
2. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R für Wasserstoff oder Alkyl steht und R für Aryl steht, das ggf. durch Alkyl substituiert ist.
3. Farbstoffe nach Anspruch 1 oder 2, dadurch daß R3 für Phenyl steht.
4. Farbstoffe nach eine« der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dall η für 1 steht.
5. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dafi man eine 4—Aeinodiphenyläthersulf onsaure A**r- Fomel
709885/0993
INSPECfED
JD-
worin R und η die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, diazotiert und die erhaltene Diazoverbindung mit eine» Phenol der Formel
worin R und R die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, kuppelt.
6. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von Textiljaaterialien aus synthetischen Polyamiden.
709835/0993
DE19772733962 1976-07-29 1977-07-27 Monoazofarbstoffe Pending DE2733962A1 (de)

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