DE2710465A1 - Monoazofarbstoffe - Google Patents

Monoazofarbstoffe

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DE2710465A1
DE2710465A1 DE19772710465 DE2710465A DE2710465A1 DE 2710465 A1 DE2710465 A1 DE 2710465A1 DE 19772710465 DE19772710465 DE 19772710465 DE 2710465 A DE2710465 A DE 2710465A DE 2710465 A1 DE2710465 A1 DE 2710465A1
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DE
Germany
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dyes
group
phenol
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cycloalkoxycarbonyl
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Pending
Application number
DE19772710465
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Denis Robert Annesley Ridyard
Michael Yelland
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Description

PATENTANWÄLTE
OR.-ING. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER DR. rer. nat. R. KNEISSL
PA Dr. Firn*· · Bohr · Stotgar ■ Dr. KmIuI · Mulkr.tr. 3t ■ 8000 München
8 MÖNCHEN 5 MOIteratroB· 31 Fernruf: (0»9)'26 60 60 Tatagromm·: Cloimt München S23»03doimd
. 10. März 19'
977
mopp.no. 2U203 - Dr.K/hö litt· in dar Antwort angeben
ICI CASE Dd. 28612
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD. London - Großbritannien
Monoazofarbstoffe" PRIORITÄT: 10. März 1976 - Großbritannien - 9514/76
Die Erfindung bezieht sich auf Monoazofarbstoffe und auf das Aufbringen derselben auf Textilmaterialien.
Gemäß der Erfindung werden wasserlösliche Monoazofarbstoffe vorgeschlagen, die in Form der freien Säure die Formel
aufweisen,
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-2-
1 2
worin R und R Jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl stehen und R·5 für Wasserstoff, Niederalkyl, Acyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl oder Arylsulfonyl steht und die Gruppe -OR^ sich in der 2- oder 4-Stellung zur Azogruppe befindet.
Insbesondere sollen diejenigen Farbstoffe erwähnt werden, worin R·5 für Wasserstoff, Niederalkyl, Acyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl oder Aryloxycarbonyl steht.
1 2 Beispiele für Halogenatome R und R sind Chlor- und Brom-
1 2 atome. Beispiele für Alkylgruppen R und R sind Niederalkyl-
gruppen, welche für die Zwecke der vorliegenden Beschreibung
als solche mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen definiert seien.
1 2
Ein Beispiel für eine Cycloalkylgruppe R oder R ist Cyclohexyl, und ein Beispiel für eine Arylgruppe R1 oder R2 ist Phenyl.
Beispiele für Acylgruppen R sind Acetyl und Benzoyl. Beispiele für Alkoxycarbonyl-, Cycloalkoxycarbonyl- und Aryloxy carbonylgruppen R^ sind Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Methylcyclohexyloxycarbonyl und Phenyloxycarbonyl. Beispiele für Arylsulfonylgruppen R* sind Benzolsulf onyl und p-Toluolsulfonyl.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können dadurch hergestellt werden, daß man diazotierte 2-Nitro-4'-aminodlphenylamin-2',4-disulfonsäure mit einem Phenol der Formel
R1
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1 2
worin R und R die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, kuppelt und nötigenfalls die Hydroxylgruppe durch ein an sich bekanntes Verfahren in eine Nlederalkoxy-, Acyloxy-, Alkoxycarbonyloxy-, Cycloalkoxycarbonyloxy- oder Aryloxycarbonyloxygruppe überführt.
Die bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe verwendete 2-Nitro-4·-aminodiphenylamin-2',4-disulfonsäure kann durch Sulfonierung von 2-Nitro-4•-aminodiphenylamin-M-sulfonsäure erhalten werden.
Beispiele für Phenole, die bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe verwendet werden können, sind Phenol, o-, m- und p-Cresol, o-, m- und p-Chlorophenol, ?,**-, 2,5-, 2,6-, 3,4- und 3,5-Dimethylphenol, 4-t-Butylphenol, 6-Chloro-3-methylphenol, 1-Cyclohexylphenol und M-Hydroxydiphenyl.
Die Reaktionen,· die zur Bildung der erfindungsgemäßen Farbstoffe führen, können unter Verwendung der Bedingungen ausgeführt werden, die in der technischen Literatur näher beschrieben sind. In ähnlicher Weise können die Farbstoffe durch bekannte Verfahren isoliert werden. Wie es bei anderen Farbstoffen, die SuIfonsHuregruppen enthalten, der Fall ist, 1st es oftmals zweckmäßig, die Farbstoffe in Form ihrer wasserlöslichen Salze, insbesondere in Form ihrer Alkallrr.etall- oder Ammoniumsalze, und ganz besonders Natriumsalze, zu isolieren und zu verwenden. Es wird darauf hingewiesen, daß sich die Erfindung sowohl auf die freien Säuren als auch auf deren Salze bezieht.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich besonders zum Aufbringen auf Textilmaterialien aus synthetischen Polyamiden, wie z.B. Nylon-66, Nylon-6 und Nylon-11, wobei die allgemeinen Verfahren angewendet werden, die zum Aufbringen von sauren Farbstoffen auf solche Materialien bekannt sind. Die Farbstoffe
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ergeben rötlich-gelbe Färbungen mit einer hohen Echtheit gegenüber Naßbehandlungen und Licht. Sie sind besonders zum Färben von sich differenziert färbenden Nylons brauchbar, auf denen sie einen hohen Kontrast zeigen. Verschiedene Typen von sich differenziert färbenden Nylons sind im Handel erhältlich. Beispiele für solche Nylons sind solche, die durch Veränderung des Anteils an endständigen Aminogruppen erhalten werden, Nylons, die verschiedene Polymerzusätze enthalten, welche die Affinität der Fasern für die Farbstoffe erhöhen oder verringern, und basisch färbbare Nylons.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
BEISPIEL 1
3,69 Teile 2-Nitro-i'-aminodiphenylamin-21,4-disulfonsäure werden in 100 Teilen Wasser, das 1 Teil 32iige Natriumhydroxydlösung enthält, aufgelöst. 0,70 Teile Natriumnitrit werden zur Lösung zugegeben, und die Lösung wird tropfenweise zu einem Gemisch aus 100 Teilen Wasser und 3 Teilen 35»52iger Salzsäure bei 20 bis 25°C zugegeben. Das Gemisch wird 2 st bei 20 bis 25°C gerührt und überschüssige salpetrige Säure wird durch Zusatz von Sulfaminsäure zerstört. Die Diazoniumsalzsuspension wird dann tropfenweise zu einer Lösung von 1,87 Teilen 1-Hydroxydiphenyl in 50 Teilen Aceton zugegeben. Der pH des Gemische wird durch Zusatz einer 8?igen Natrlumhydroxydlösung auf 8,5 angehoben, und das Kupplungsgemisch wird bei 20 bis 25°C gerührt, bis die Kupplung zu Ende ist. Das ausgefallene Produkt wird abfiltriert und getrocknet. Das Produkt färbt Polyamidfasern in leuchtend rötlich-gelbe Farbtöne mit guten Echtheitseigenschaften. Es zeigt eine vorzügliche Verteilung, wenn es auf sich differenziert färbende Teppichgemische aus Polyamid aufgebracht wird.
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Wenn anstelle von 2-Ν1ϊγο-Ί'-amino-21,Ί-dlsulfonsäa-e Im obigen Beispiel die isomere 2-Nitro-4'-aminodiphenylamin-3',iJ-disulfonsäure verwendet wird, dann wird eine viel geringere Ausbeute des Farbstoffs erhalten.
BEISPIEL 2
20 Teile Diäthylsulfat werden zu einer Lösung von 5 Teilen des gemäß Beispiel 1 hergestellten Hydroxyfarbstoffs in 200 Teilen Wasser und 10 Teilen 36Ziger Natriumhydroxydlösung zugegeben, und das Gemisch wird dann 2 st gerührt und auf Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird auf 200C abgekühlt, Natriumchlorid wird bis zu einer Konzentration von 1Oi zugegeben und der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit 5ilger Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet. Das Produkt färbt Polyamidfasern in leuchtend rötlich-gelbe Farbtöne mit guten Echtheitseigenschaften und zeigt einen hohen Kontrast, wenn es auf sich differenziert färbende Nylons aufgebracht wird.
BEISPIEL 3
Eine Lösung von 5 Teilen des in Beispiel 1 hergestellten Hydroxyfarbstoffs in 100 Teilen Wasser und 3 Teilen 36iiger Natriumhydroxydlösung wird bei 80°C gerührt. 2J Teile p-Toluolsulfonylchlorid werden zugegeben und das Gemisch wird weitere 2 st bei 800C gerührt, worauf es dann auf 200C abgekühlt wird. Natriumchlorid wird bis zu einer Konzentration von 10} zugegeben, und der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit 5$iger Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet.
Wenn der Farbstoff aus einem schwach sauren Bad auf Polyamidfasern aufgebracht wird, dann wird ein rötlich-gelber Farbton
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erhalten, der eine gute Echtheit gegenüber Naßbehandlungen und Licht zeigt.
BEISPIEL i\
5 Teile des gemäß Beispiel 1 hergestellten Hydroxyfarbstoffs werden in 100 Teilen Wasser mit 400C aufgelöst. 10 Teile Äthylchloroformiat werden tropfenweise während 15 min zugegeben, wobei der pH durch Zusatz von Natriumhydroxydlösung auf 7,5-8>O gehalten wird. Das Reaktionsgemisch wird weitere 2 st bei 400C gerührt, wobei der pH durch gelecentlichen Zusatz von Natriumhydroxydlösung auf 7»5-B,O gehalten wird. Natriumchlorid wird bis zu einer Konzentration von 10,« zugegeben und das ausgefallene Farbstoffprodukt wird ab filtriert, mit 5/figer Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet.
Wenn der Farbstoff auf sich differenziert färbende Nylons aus einem neutralen bis schwach sauren Bad aufgebracht wird, dann werden rötlich-gelbe Färbungen mit einem hohen Kontrast erhalten, die eine gute Echtheit gegenüber Naßbehandlungen und Licht zeigen.
Weitere erfindungsgemäße Farbstoffbeispiele können dadurch erhalten werden, daß man 2-Nitro-4 '-aminodiphenylarr,in-2' ,4-disulfonsäure gemäß Beispiel 1 diazotiert und das resultierende Diazoniumsalz unter alkalischen Bedingungen rit Phenol, o-Cresol, m-Cresol, p-Cresol, 2,5-Dimethylphenol, 'l-tert.-Butylphenol, 4-tert.-Amylphenol, 2-Chlorophenol, 2-Methoxyphenol, Ί-Methoxyphenol oder 2,6-Dimethylphenol kuppelt. Wenn die Farbstoffe auf sich differenziert färbende Nylons aufgebracht werden, dann werden Färbungen mit einem hohen Kontrast erhalten.
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Die folgende Tabelle betrifft weitere erfindungsgemäße Farbstoffbeispiele, die dadurch erhalten werden können, daß man 2-Nitro-i»l-amino-2' ,4-disulfonsäure diazotiert und das resultierende Diazoniumsalz unter alkalischen Bedingungen mit einer in der zweiten Spalte aufgeführten phenolischen Verbindung kuppelt und anschließend eine Umsetzung mit dem in der dritten Spalte aufgeführten Alkylierungs- oder Acylierungsmittel durchführt. Die Farbstoffe ergeben auf sich differenziert färbenden Nylons Firbun -en mit einem hohen Kontrast.
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I II Phenol III
5 p-Cresol Dimethylsulfat
6 2,6-Dimethyl-
phenol		 Il
7 o-Cresol Il
8 m-Cresol Essigsäureanhydrid
9 2-Methoxyphenol Il
10 4-tert.-Butyl-
phenol		 Il
11 Phenol Il
12 o-Cresol BenzoyIchlorid
13 2,5-Dimethylphenol Benzolsulfonylchlorid
14 Phenol Butylchloroformiat
15 o-Cresol Cyclohexylchloroformiat
16 m-Cresol Methylcyclohexylchloro-
formiat
17 Phenylchloroformiat
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Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE
    1. Wasserlöslich« Monoazofarbstoffe, dl· In Form der freien Säure die Formel
    1 2
    aufweisen, worin R und R Jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl stehen und R* für Wasserstoff, Niederalkyl, Acyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl oder Arylsulfonyl steht, wobei die Gruppe -OR sich in der 2- oder M-Stellung zur Azogruppe befindet.
    2. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R für Wasserstoff, Niederalkyl, Aryl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl oder Aryloxycarbonyl ateht.
    3. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte 2-Nitro-4'-aminodiphenylajain-21 ,M-disulfonsäure mit einem Phenol der Formel
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    ORIGINAL JNSPECIEP
    1 2
    worin R und R die in Anspruch l angegebenen Bedeutungen besitzen, kuppelt und hierauf nötigenfalls die Hydroxylgruppe durch ein an sich bekanntes Verfahren in eine Niederalkoxy-, Acyloxy-, Alkoxycarbonyloxy-, Cycloalkoxycarbonyloxy- oder Aryloxycarbonyloxygruppe überführt.
    1». Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Phenol 4-Hydroxydiphenyl verwendet wird.
    5. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von Textilmaterialien aus synthetischen Polyamiden.
    709837/0965
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