DE2224116C3 - Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
- Publication number
- DE2224116C3 DE2224116C3 DE19722224116 DE2224116A DE2224116C3 DE 2224116 C3 DE2224116 C3 DE 2224116C3 DE 19722224116 DE19722224116 DE 19722224116 DE 2224116 A DE2224116 A DE 2224116A DE 2224116 C3 DE2224116 C3 DE 2224116C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dyes
- hydrogen
- monoazo
- dyes according
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Coloring (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
NO2
HO3S
4. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbsloffen
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 2'-Nitro-4-aminodiphenylamin-4'-sulfonsäure
diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einem Phenol der allgemeinen Formel:
worin R1 und R2 die im Anspruch 1 angegebenen
Bedeutungen besitzen, kuppelt.
Die Erfindung betrifft Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel:
HO3S
NO1
NH
-N=N
R1 OH
R2
worin sich die Hydroxylgruppe in der 2- oder 4-Stellung
zur Azogruppe befinde! und worin R' Wasserstoff, Chlor, C-CVAIkyl, d-C4-AIkOXy. Cyclohexyl oder
Phenyl und R2 Wasserstoff oder Ci -Q-Alkyl ist.
Besonders brauchbare Farbstoffe besitzen die allgemeine Formel:
HO1S
worin R1 Wasserstoff ist und R2 Ci —C4-Alkyl, insbesondere
Methyl, ist.
OH
worin R1 und R2 die im Anspruch I angegebenen
Bedeutungen besitzen, kuppelt.
Geeignete Phenole für die Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe sind Phenol, m-Kresol, o-KresoI, p-Kresol, o-Chlorophenol, 2^-DimethyIphenol, ö-Chloro-S-methylphenol, 3,5-DimethylphenoI, 2,6-DimethyIphenol, 2-Methoxyphenol, 3-Methoxyphenol, 4-Methoxyphenol, 2,4-DimethylphenoI, 3,4-Dimethylphenol, 4-t-Butylphenol, 2-Hydroxydiphenyl und 4-Cyclohexylphenol.
Geeignete Phenole für die Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe sind Phenol, m-Kresol, o-KresoI, p-Kresol, o-Chlorophenol, 2^-DimethyIphenol, ö-Chloro-S-methylphenol, 3,5-DimethylphenoI, 2,6-DimethyIphenol, 2-Methoxyphenol, 3-Methoxyphenol, 4-Methoxyphenol, 2,4-DimethylphenoI, 3,4-Dimethylphenol, 4-t-Butylphenol, 2-Hydroxydiphenyl und 4-Cyclohexylphenol.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind besonders geeignet zum Aufbringen auf synthetische Polyamidtextilmaterialien,
wie z. B. Nylon-66, Nylon-6 und Nylon-11,
j-, wobei die üblichen bekannten Verfahren zum Aufbringen
von sauren Farbstoffen auf solche Materialien verwendet werden. Die Farbstoffe können gegebenenfalls
mit den üblichen Hilfsmitteln verdünnt werden, die üblicherweise verwendet werden, um Produkte mit
einer geeigneten Konzentration herzustellen. Beispiele hierfür sind Natriumchlorid, Natriumsulfat, Saccharose
und insbesondere Dextrin. Die Farbstoffe ergeben rötlich gelbe Färbungen mit einer hohen Echtheit
gegenüber nassen Behandlungen und Licht Außerdem ergeben die Farbstoffe eine bessere Deckung von
Barre-Nylon und bessere Egalisierungseigenschaften als entsprechende Farbstoffe, bei denen die Hydroxylgruppe
durch eine p-Toluolsulfonestergruppe ersetzt ist.
Außerdem besitzen sie eine höhere Färbekraft.
Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel näher
erläutert, worin alle Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
Eine Lösung von 40 Teilen 2'-Nitro-4-aminodiphenylamin-4'-sulfonsäure
(77,7%) in 500 Teilen Wasser und 12 Teilen einer 36%igen Natriumhydroxydlösung wird bei
200C gerührt und 60 Teile 2n Natriumnitritlösung
werden zugegeben. Das Gemisch wird unter heftigem Rühren während 20 Minuten bei 10 bis 159C zu 30
Teilen 36%iger Salzsäure in 400 Teilen Wasser zugegeben. Nachdem 1 Stunde bei 10 bis 15°C gerührt
worden ist, wird die Diazosuspension während 30 Minuten bei 0 bis 5°C zu einer gerührten Lösung von 11
Teilen m-Kresol in 500 Teilen Wasser, 20 Teilen 36%iger Natriumhydroxydlösung und 20 Teilen Natriumcarbonat
zugegeben. Das Rühren wird weitere 16
Stunden fortgesetzt und das Produkt wird abfiltriert, mit
5%iger Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet.
Wenn der Farbstoff aus einem neutralen oder schwaehsauren Bad auf Nylon-66 aufgebracht wird,
dann wird ein starker rötlichgelber Farbton erhalten, der eine vorzügliche Bedeckung des Barres und eine
vorzügliche Egalisierung sowie eine sehr gute Naßechtheit und eine vorzügliche Lichtechtheit zeigt
Wenn das m-Kresal im obigen Beispiel durch eine
äquivalente Menge Phenol, o-Kresol, p-Kresol, o-Chlorophenol,
2,4-Pimethylpnenol, 3,5-PJmethylpbenol,
2-MethoxypbenoI, 3-MethoxyphenoI, 4-Methoxyphenol,
2,6-Dimethylphenol oder 2|5-Dimethylphenol ersetzt
wird, dann werden Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhalten.
Claims (3)
- Patentansprüche:t. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel:
NO,R1 OHHO3S^f V NHworin sich die Hydroxylgruppe in der 2- oder 4-SteIIung zur Azogruppe befindet und worin R1 Wasserstoff, Chlor, Ci-C4-AIlCyI, Ci-C4-AIkOXy, Cyclohexyl oder Phenyl und R2 Wasserstoff oder Q-Q-Alkylist - 2. Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 Wasserstoff, Chlor, Ci- C4-Alkyl oder Q—Q-Alkoxy ist
- 3. Monoazofarbstoff nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die Struktur:Strukturell ähnliche Farbstoffe sind aus der DE-OS 19 14060 bekannt, Sie unterscheiden sich von den erfindungsgemäßen Farbstoffen dadurch, daß sie keine Nitrogruppe enthalten und daß sie an Stelle derIminogruppe (-NH-) einen Äthersauerstoff (—O—) enthalten. Es wurde überraschenderweise festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Farbstoffe gegenüber den bekannten wesentlich bessere Echtheitseigenschaften aufweisen, insbesondere eine bessere Licht- undSchwitzechtheitDie erfindungsgemäßen Farbstoffe können dadurch hergestellt werden, daß man 2'-Nitro-4-aminodiphenylamin-4'-sulfonsäure diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einem Phenol der allgemeinenis Formel:
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB1527271A GB1387987A (en) | 1971-05-17 | 1971-05-17 | Monoazo dyestuffs |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2224116A1 DE2224116A1 (de) | 1972-11-30 |
DE2224116B2 DE2224116B2 (de) | 1979-05-03 |
DE2224116C3 true DE2224116C3 (de) | 1979-12-20 |
Family
ID=10056111
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19722224116 Expired DE2224116C3 (de) | 1971-05-17 | 1972-05-17 | Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE19722265443 Expired DE2265443C2 (de) | 1971-05-17 | 1972-05-17 | Verfahren zum Färben von synthetischen Polyamidtextihnaterialien |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19722265443 Expired DE2265443C2 (de) | 1971-05-17 | 1972-05-17 | Verfahren zum Färben von synthetischen Polyamidtextihnaterialien |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JPS556756B1 (de) |
BE (1) | BE783629A (de) |
CH (1) | CH586261A5 (de) |
DE (2) | DE2224116C3 (de) |
ES (1) | ES402826A1 (de) |
FR (1) | FR2137974B1 (de) |
GB (1) | GB1387987A (de) |
IT (1) | IT961182B (de) |
NL (1) | NL168541C (de) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4075200A (en) * | 1971-05-17 | 1978-02-21 | Imperial Chemical Industries Limited | 4(2'-Nitro-4'-sulfoanilino) phenyl azo hydroxyphenyl dyes |
DE2422465C2 (de) * | 1974-05-09 | 1982-12-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azofarbstoffe |
DE3520551A1 (de) * | 1985-06-07 | 1986-12-11 | Pfister Gmbh, 8900 Augsburg | Vorrichtung zum kontinuierlichen, gravimetrischen dosieren und pneumatischen foerdern von schuettfaehigem gut |
GB2236542B (en) * | 1989-10-06 | 1992-04-15 | Sandoz Ltd | Dye mixtures and their use in trichromatic dyeing processes |
-
1971
- 1971-05-17 GB GB1527271A patent/GB1387987A/en not_active Expired
-
1972
- 1972-05-16 FR FR7217494A patent/FR2137974B1/fr not_active Expired
- 1972-05-16 NL NL7206574A patent/NL168541C/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-05-17 IT IT2449372A patent/IT961182B/it active
- 1972-05-17 BE BE783629A patent/BE783629A/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-05-17 DE DE19722224116 patent/DE2224116C3/de not_active Expired
- 1972-05-17 CH CH64276A patent/CH586261A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-05-17 ES ES402826A patent/ES402826A1/es not_active Expired
- 1972-05-17 JP JP4902772A patent/JPS556756B1/ja active Pending
- 1972-05-17 DE DE19722265443 patent/DE2265443C2/de not_active Expired
-
1978
- 1978-07-07 JP JP8283978A patent/JPS5548248A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IT961182B (it) | 1973-12-10 |
NL168541C (nl) | 1982-04-16 |
FR2137974B1 (de) | 1980-03-14 |
NL168541B (nl) | 1981-11-16 |
DE2265443C2 (de) | 1979-10-11 |
DE2224116B2 (de) | 1979-05-03 |
DE2265443B1 (de) | 1979-02-15 |
NL7206574A (de) | 1972-11-21 |
JPS5548248A (en) | 1980-04-05 |
ES402826A1 (es) | 1975-04-16 |
FR2137974A1 (de) | 1972-12-29 |
GB1387987A (en) | 1975-03-19 |
JPS556756B1 (de) | 1980-02-19 |
DE2224116A1 (de) | 1972-11-30 |
CH586261A5 (de) | 1977-03-31 |
BE783629A (de) | 1972-11-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2833854C2 (de) | Neue marineblaue Dispersionsfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien | |
DE2224116C3 (de) | Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE2433260C3 (de) | In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken | |
DE2630988C2 (de) | Azofarbstoffe | |
DE2504068C2 (de) | Triazo-farbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung | |
EP0066235A2 (de) | Neue Färbepräparationen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien | |
DE963457C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
DE501107C (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen | |
DE762445C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
DE1644168C3 (de) | ||
DE964975C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
DE582644C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE1544400C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disper sionsfarbstoffen und deren Verwendung | |
DE740655C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
DE921532C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
DE1619551C (de) | Farbstoffpräparate zum Färben von Polyamid- oder Polyurethanfasermaterialien | |
DE2362996A1 (de) | Neue wasserloesliche trisazofarbstoffe | |
DE4221008A1 (de) | Farbstoffmischungen, enthaltend Pyridonazofarbstoffe | |
DE2710465A1 (de) | Monoazofarbstoffe | |
DE1644167C3 (de) | ||
DE1769502C (de) | Verfahren zur Herstellung von in Was ser schwer löslichen Monoazofarbstoffen | |
DE1768979C (de) | Wasserunlösliche p-Aminoazofarbstoffe | |
DE922428C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen | |
DE313371C (de) | ||
DE717115C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OI | Miscellaneous see part 1 | ||
OI | Miscellaneous see part 1 | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |