DE2224116C3 - Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Description

NO₂

HO₃S

4. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbsloffen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 2'-Nitro-4-aminodiphenylamin-4'-sulfonsäure diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einem Phenol der allgemeinen Formel:

worin R¹ und R² die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, kuppelt.

Die Erfindung betrifft Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel:

HO₃S

NO₁

NH

-N=N

R¹ OH

R²

worin sich die Hydroxylgruppe in der 2- oder 4-Stellung zur Azogruppe befinde! und worin R' Wasserstoff, Chlor, C-CVAIkyl, d-C₄-AIkOXy. Cyclohexyl oder Phenyl und R² Wasserstoff oder Ci -Q-Alkyl ist.

Besonders brauchbare Farbstoffe besitzen die allgemeine Formel:

HO₁S

worin R¹ Wasserstoff ist und R² Ci —C₄-Alkyl, insbesondere Methyl, ist.

OH

worin R¹ und R² die im Anspruch I angegebenen Bedeutungen besitzen, kuppelt.
Geeignete Phenole für die Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe sind Phenol, m-Kresol, o-KresoI, p-Kresol, o-Chlorophenol, 2^-DimethyIphenol, ö-Chloro-S-methylphenol, 3,5-DimethylphenoI, 2,6-DimethyIphenol, 2-Methoxyphenol, 3-Methoxyphenol, 4-Methoxyphenol, 2,4-DimethylphenoI, 3,4-Dimethylphenol, 4-t-Butylphenol, 2-Hydroxydiphenyl und 4-Cyclohexylphenol.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind besonders geeignet zum Aufbringen auf synthetische Polyamidtextilmaterialien, wie z. B. Nylon-66, Nylon-6 und Nylon-11,

j-, wobei die üblichen bekannten Verfahren zum Aufbringen von sauren Farbstoffen auf solche Materialien verwendet werden. Die Farbstoffe können gegebenenfalls mit den üblichen Hilfsmitteln verdünnt werden, die üblicherweise verwendet werden, um Produkte mit einer geeigneten Konzentration herzustellen. Beispiele hierfür sind Natriumchlorid, Natriumsulfat, Saccharose und insbesondere Dextrin. Die Farbstoffe ergeben rötlich gelbe Färbungen mit einer hohen Echtheit gegenüber nassen Behandlungen und Licht Außerdem ergeben die Farbstoffe eine bessere Deckung von Barre-Nylon und bessere Egalisierungseigenschaften als entsprechende Farbstoffe, bei denen die Hydroxylgruppe durch eine p-Toluolsulfonestergruppe ersetzt ist. Außerdem besitzen sie eine höhere Färbekraft.

Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel näher erläutert, worin alle Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.

Beispiel

Eine Lösung von 40 Teilen 2'-Nitro-4-aminodiphenylamin-4'-sulfonsäure (77,7%) in 500 Teilen Wasser und 12 Teilen einer 36%igen Natriumhydroxydlösung wird bei 20⁰C gerührt und 60 Teile 2n Natriumnitritlösung werden zugegeben. Das Gemisch wird unter heftigem Rühren während 20 Minuten bei 10 bis 15⁹C zu 30 Teilen 36%iger Salzsäure in 400 Teilen Wasser zugegeben. Nachdem 1 Stunde bei 10 bis 15°C gerührt worden ist, wird die Diazosuspension während 30 Minuten bei 0 bis 5°C zu einer gerührten Lösung von 11 Teilen m-Kresol in 500 Teilen Wasser, 20 Teilen 36%iger Natriumhydroxydlösung und 20 Teilen Natriumcarbonat zugegeben. Das Rühren wird weitere 16

Stunden fortgesetzt und das Produkt wird abfiltriert, mit 5%iger Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet.

Wenn der Farbstoff aus einem neutralen oder schwaehsauren Bad auf Nylon-66 aufgebracht wird, dann wird ein starker rötlichgelber Farbton erhalten, der eine vorzügliche Bedeckung des Barres und eine vorzügliche Egalisierung sowie eine sehr gute Naßechtheit und eine vorzügliche Lichtechtheit zeigt

Wenn das m-Kresal im obigen Beispiel durch eine äquivalente Menge Phenol, o-Kresol, p-Kresol, o-Chlorophenol, 2,4-Pimethylpnenol, 3,5-PJmethylpbenol, 2-MethoxypbenoI, 3-MethoxyphenoI, 4-Methoxyphenol, 2,6-Dimethylphenol oder 2|5-Dimethylphenol ersetzt wird, dann werden Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhalten.

Claims (3)

1. Patentansprüche:

   t. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel:
   NO,

   R¹ OH

   HO₃S^f V NH

   worin sich die Hydroxylgruppe in der 2- oder 4-SteIIung zur Azogruppe befindet und worin R¹ Wasserstoff, Chlor, Ci-C₄-AIlCyI, Ci-C₄-AIkOXy, Cyclohexyl oder Phenyl und R² Wasserstoff oder Q-Q-Alkylist
2. 2. Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R¹ Wasserstoff, Chlor, Ci- C₄-Alkyl oder Q—Q-Alkoxy ist
3. 3. Monoazofarbstoff nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die Struktur:

   Strukturell ähnliche Farbstoffe sind aus der DE-OS 19 14060 bekannt, Sie unterscheiden sich von den erfindungsgemäßen Farbstoffen dadurch, daß sie keine Nitrogruppe enthalten und daß sie an Stelle der

   Iminogruppe (-NH-) einen Äthersauerstoff (—O—) enthalten. Es wurde überraschenderweise festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Farbstoffe gegenüber den bekannten wesentlich bessere Echtheitseigenschaften aufweisen, insbesondere eine bessere Licht- und

   Schwitzechtheit

   Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können dadurch hergestellt werden, daß man 2'-Nitro-4-aminodiphenylamin-4'-sulfonsäure diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einem Phenol der allgemeinen

   is Formel: