DE740655C

DE740655C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: DE740655C
Application number: DEC53012D
Authority: DE
Inventors: Marcel Georges Girou; Henry Mirocourt
Original assignee: Kuhlmann SA
Current assignee: Kuhlmann SA
Priority date: 1936-07-23
Filing date: 1937-07-14
Publication date: 1943-11-09

Description

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue saure Monoazofarbstoffe erhalten kann, wenn man Diazoverbindungen der Basen von .der allgemeinen Formel in der R einen hydroaromatischen Rest bedeutet und der Benzolkern noch ein Chloratom oder eine CH3-Gruppe enthalten kann, mit i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolonen oder i-Phenyl-5-pymzolon-3-carbonsäuren oder deren Eitern kuppelt, die eine oder zwei Sulfonsäuregruppen im Phenylrest enthalten.
Die Amine der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel werden durch Kondensation hydroaromatischer Amine, wie Cyclohexylamin, mit nitrierten aromatischen Säurechloriden und durch Reduktion der so erhaltenen Kondensationsverbindungen erhalten.
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich durch eine sehr große Lebhaftigkeit ihrer sauren Färbungen auf Wolle aus. Sie egalisieren sehr gut und sind bemerkenswert wasch-, carbonisier-, schweiß-, schwefel-, licht- und alkaliecht.
Neben einer sehr großen Anzahl von Farbstoffen, die in rotstichiggelben Tönen färben (vgl. z. B. die französische Patentschrift 794 48I) gibt es nur eine sehr kleine Anzahl von Farbstoffen, mit ,denen man so grünstichiggelbe Färbungen erhalten kann wie mit den Farbstoffen gemäß der vorliegenden Erfindung. Die Farbstoffe gemäß der Erfindung sind den grünstichiggelb färbenden bekannten Farbstoffen, wie sie z. B. nach den Patentschriften 543 230, 543 590, 544 815 und 595 68o erhalten werden, in ihrer Lichtechtheit wesentlich überlegen.
Beispiel.I 2i,8 kg i-Aminobenzol-4-carbonsäurecyclohexylami,d (Schmelzpunkt 183°, - erhalten durch Kondensation des Cyclohexylamins mit 4-Nitrobenzoylchlorid und darauffolgende Reduktion) werden in einer Lösung von 35 kg Salzsäure (d = i,19) in Zoo 1 Wasser fein verteilt.' Die Suspension wird eine halbe Stunde lang verrührt und durch Zusatz von Eis auf o° abgekühlt. Dann wird mit 7 kg Natriumnitrit, gelöst in 2o l Wasser, diazotiert. Nach zwei Stunden wird die Diazoverhindung in eine Lösung von 3i,7 kg i - (2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in 25o 1 kaltem Wasser und 15 kg Natronlauge von 35° Be eingegossen. Während des Eingießens der Diazoverbindung fügt man 25 kg Soda hinzu, um in dem Kupplungsbade alkalische Reaktion aufrechtzuerhalten. Nach 6 Stunden filtriert man den Farbstoff, preßt ihn ab und trocknet ihn.
Der Farbstoff stellt in diesem Zustande ein kräftig gelbes, in Wasser leicht lösliches Pulver dar. Seine Lösung in Wasser wird weder durch Zusatz von Salzsäure noch von verdünnter Natronlauge verändert. Der Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure rein gelb auf. Er färbt Wolle und Naturseide aus saurem Bade in satten gelben Tönen, welche die vorstehend angegebenen Echtheitseigenschaften aufweisen. Baumwolle und Acetatkunstseide werden sehr gut reserviert. :, Wenn man in dem vorliegenden Beispiele das i-Aminobenzol-4-carbonsäurecyclohexylamid durch i-Aminobenzol-3-carbonsäurecyclohexylamid (Schmelzpunkt z46°, erhalten durch Kondensation des 3-Nitrobenzoyl-Chlorids mit Cy clohexylamin und darauffolgende Reduktion) ersetzt, so erhält man einen Farbstoff, der tierische Fasern aus saurem Bade in grünlichgelben Tönen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften färbt. An Stelle des i-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolons kann man in beiden Fällen i-(4'-methyl-2'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, i-(2'-Chlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, i-(4'-Chlor-2'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon oder 1-(2', 5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon oder die entsprechenden 3-Carbonsäure und ihre Ester verwenden. Man erhält auch in diesen Fällen Farbstoffe, die tierische Fasern aus saurem Bade mit den angegebenen Echtheiten grünstichiggelb färben.
Beispiel 2 25,25 kg i-Amino-4-chlorbenzol-3-carbonsäurecyclohexylamid (Schmelzpunkt: 158 bis 159') werden unter den im Beispiel i beschriebenen Bedingungen diazotiert und mit 31,7 kg i-(2 =chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon gekuppelt. Der gelbe Farbstoff wird ausgesalzen, filtriert und getrocknet. Er färbt Wolle in saurem Bade leuchtend grünstichiggelb. Die Färbungen sind hervorragend lichtecht.
Beispiel 3 23,2 kg i-Amino-2-methylbenzol-4-carbonsäurecyclohexylamid (Schmelzpunkt: 179 bis i8o°) werden diazotiert und unter den im Beispiel i beschriebenen Bedingungen mit 33,4 kg I-(2', 5'-Dichlor-4 -sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon gekuppelt. Der Farbstoff wird ausgesalzen, filtriert und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle im sauren Bade leuchtend grünstichiggelb. Die Färbungen sind hervorragend lichtecht.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen der Basen der allgemeinen Formel in der R einen hydroaromatischen Rest bedeutet und der Benzolkern noch ein Chloratom oder eine C H3-Gruppe enthalten kann, mit i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolonen oder i-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäuren oder deren Estern, die eine oder zwei Sulfonsäuregruppen im Phenylrest enthalten, kuppelt. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stande der Technik sind im Erteilungsverfahren in Betracht gezogen worden: deutsche Patentschrift :269213, KI. :22a, Gr. 1, 539 725, K1. 22a, Gr. i, 6o9 117, K1. 22 a, Gr. i ; französische Patentschrift 794.48i, 798038; britische Patentschrift 4o6 i68, 408590; amerikanische Patentschrift 1 975 402; deutsche Patentschrift 543 230, 543 590, 544 815, 595 68o.